⊙最後的晚餐登場
一四九四年姜．加萊亞佐意外去世後，盧多維寇名正言順繼承爵位。而一四九五年騎馬像的黏土模型還在宮廷的中庭，但持續不久，當法王查理八世（Charles VIII l'Affable）去世後，路易十二世（Louis XII le Père du Peuple）繼位渴望成為米蘭公爵，盧多維寇絕望了，米蘭於一四九九年被占領了。
而在一四九七年，達文西給盧多維寇的信中指出，被迫繪畫是為了賺錢生活。可知繪畫的工作對達文西來說是一種強迫勞動。
在米蘭恩寵聖母教堂食堂的《最後的晚餐》），是非常美麗且奇妙的作品。是誰委託的？史料上沒有清楚記載，但應該是斯佛爾扎宮廷一員，但不確定是盧多維寇或是姜．加萊亞佐，也不清楚何時委託，但一四九七年確定已經開始工作了，因為那時盧多維寇給公爵秘書馬克西諾．斯堂嘎（Marchesino Stanga）的書信中曾經提到。許多學者認為，達文西應該一四九二至一四九三年間就開始研究如何繪製了，但這個學說並不太合理，因為那個時期達文西正忙於青銅
像的鑄造，直到一四九五年青銅材料被用於鑄造大砲。因此這件《最後的晚餐》作品應該在那之後才開始繪製。而且達文西的《佛爾斯特手抄稿》（Codice Forster）也在一四九五至一四九六年時才首次找到企畫的片斷訊息。
達文西當他想畫一個人物，他首先考慮此人物的特質。即是他的高貴與否，是快樂還是憂愁，是煩惱還是嚴厲，是老是少，是憤怒還是冷靜，是善是惡，然後了解他的存在的地方與同類人會聚集的地方。並認真觀察他們的臉部、舉止、衣著和肢體動作，把他們素描下來，收集足夠多的數量來繪製他想要繪製的圖像。達文西想在《最後的晚餐》這個主題上運用心理學技巧，在一個歡樂的場景中耶穌宣布了聳人聽聞的消息使其受邀者驚訝，也許他在過去的宮廷宴會中曾研究過客人的舉止手勢表情，一個真正的描述故事的場景。
達文西追求的與其他藝術家不同，不同於多明尼哥．基蘭達奧（Domenico Ghirlandaio）不同於維若喬。他追求的自然，不是物理方面的一致而是心理方面的一致。如在《東方三博士朝聖》中表現的美妙歡樂與人群的驚奇，各種階層的人群在面對神聖的啟示時的驚奇，聖母的柔情，三博士的高貴沉著；而在《最後的晚餐》他想用形象來向我們描述，用臉部表情與堅持的手勢來表現他們的心情。有個古老傳說認為在耶穌右側的應該是個女的，應該是抹大拉的瑪麗亞（Maria Maddalena）。
在達文西著作《繪畫之書》裡一直強調只有「自然」才是藝術之師的這項見解，他寫道：「畫家若拿別人的畫作模仿，那畫家會有很少優秀作品，但若向大自然學習將會結好果實。」
耶穌的造型是十五世紀古老的理想造型，《最後的晚餐》是十五世紀藝術的頂峰。達文西他認為為了達到完美藝術表現，在自然界中沒有存在唯一的方法，而是一個更複雜的演變過程。達文西的作畫所有問題在於上色前先完成明暗表現，且速度非常的慢，在《東方三博士朝聖》就能判斷出技術程序。而在《最後的晚餐》裡光線的變化、陰影的改變，因時間不同而改變臉部的表情與風景，這些對他來說需要很多時間，一般的藝術家若需要二個月，他則需要二年。
而他所追求的朦朧風格的畫風需要重疊透明面紗，但這在濕壁畫上不被允許，透明的效果在濕壁畫上需要用非常稀釋的顏料，但不能重疊顏色，然而達文西則是將顏料溶於油中。達文西作畫緩慢技術的事實，也曾在文藝復興作家、米蘭出身的修道士馬特歐．班德羅（Matteo Bandello）的記述中提及。緩慢技術的背後隱藏著完美的自然模仿的研究。達文西的創作過程全根基於自身的心理處理。
在《最後的晚餐》這件作品中，他運用了新的技巧，將顏料溶於油裡，一種神祕蠟狀的顏料，在牆上先塗上一層白色顏料，使牆面呈現平滑，但不是濕壁畫，因此顏料並未吸入牆內，因此可以說是乾壁畫上再加入新技巧，為了迎合他的慢工用油畫技巧完成了《最後的晚餐》。其實使用新技巧除了為迎合他的慢工之外，還有就是表現真實感，能讓修道士在食堂裡感覺自己是耶穌的食客，與耶穌在同一個房間用餐，使其產生冥想的基本價值而不是回憶。是讓修道士回到最後的晚餐的時代，讓他們永遠平行地活在那個時代，而這些是普通濕壁畫是無法達成的效果。而新技巧效果之巨大，當法王路易十二世攻陷米蘭時曾經試圖想帶回法國，但用任何方法都無法成功。
但很遺憾《最後的晚餐》很快地在一五一五年也就是二十年後便開始脫落掉色了。最近一九九〇至二〇〇五年間的修復中發現了整體構圖，其門徒分為三組，打破過去慣有的風格，坐一直線彼此交談，耶穌的話觸發了每個門徒的不同反應。其中最特別的是聖彼得朝向聖約翰，整個氣氛非常美且折磨，幾乎是想透過他確認那句話且跟他耳語，一手緊握著刀準備對付背叛者，如此將猶大擠向前方。猶大在桌邊一手握著錢袋，只能一瞥他的側臉。達文西認為，如此無法表現背叛耶穌的人的心情，因此選擇了模糊的表現，雖然臉部模糊，但身體軀幹卻非常細膩的描繪出來，特別是脖子的肌肉。而耶穌的姿勢兩臂張開，表現順從的姿勢，看著桌面為了不給背叛者壓力，因為他知道這是他的命運
且必須自身完成的使命，因而不想去阻止。
耶穌克制的臉部表情，應該是達文西的生理科學研究中最成功的果實，因為包含平靜的表達一個男性宣布自己將被捕，然後被釘在十字架上，而沒有表現憤怒與戲劇性，強調耶穌沉著的表情，顯示出他與生俱來的神聖，對比的是他那些門徒的激烈反應如同海浪洶湧。達文西他設身處地的想像著自己能夠表達使徒們內心的懷疑，想知道誰背叛了他們的老師，為此在所有人的臉上看到了愛，但無法理解耶穌靈魂的恐懼和憤怒，或是真正的痛苦。而背景有三個窗戶暗喻三位一體，同時也表明耶穌即將回到大窗戶之外，遠方的天父身邊。
在這裡畫中要擠進十三個人這個桌子太小了，於是達文西選擇了重疊在一起，這種構圖的空間表現是繪畫技巧上的出色表現，達文西又再次驗證了：藝術不能限制在自然的模仿裡，而是應吸取更複雜的心理學動力，迫使自然主義與現實主義結合的表現。
據說這個教堂的主事一直非常困惑達文西的工作態度，因為有時達文西一天只抽出半天工作，對主事來說很奇怪，他希望達文西能像園丁一樣，不要停止畫筆，因此拜託公爵開導達文西。為此達文西對公爵說為了能夠發揮最崇高的創造力，有時甚至不工作，但卻是使用更多他的頭腦去尋找發現然後形成那些完美的想法，然後再用畫筆表現那些在腦海中孕育出來的想法。
他還補充說他還缺少兩張臉，耶穌的臉不想在地上找，也想不到，在他的想像中似乎能夠想出那美麗和神聖的恩典，一定是神性的體現。然後他還缺猶大的臉，他還在思考，但不相信他能想像出來如何表達他的臉，一個得到如此多的好處且足以引以為傲的精神，卻還決心背叛他的主，世界的創造者。如果沒有找到更好的，就會考慮用主事的臉，一個如此煩人且輕率的人。如此公爵笑了說達文西有上千萬理由，也因此可憐的教堂主事只好耐心等待達文西完成。
一四九九年盧多維寇倒台之後達文西並未留戀，他不喜歡政治只喜歡研究自己有興趣的事，把在米蘭賺的錢帶回佛羅倫斯存在新聖母醫院，大約六百佛羅倫斯金幣，實在太少了，這只是米開朗基羅在羅馬的一個雕像價，有可能盧多維寇付得不多或是他花費太多。應該兩者都有，因此他才未留戀且急急地離開，他需要賺更多的錢去做研究與供給薩拉伊的奢華服飾與自己的生活。
⊙永恆巨作的誕生──《大衛像》
《大衛像》這塊石頭的歷史要源自於一四六四年阿戈斯蒂諾．迪．杜喬（Agostino di Duccio）受大教堂委託雕刻，原先計畫由四塊大理石完成：一個主體、兩個手臂與一個下部。石頭來自於卡拉拉，但幸運的是石匠巴雀利諾．達．瑟提尼亞諾（Baccellino da Settignano）竟然採到一整塊巨大的大理石而不是四塊。但阿戈斯蒂諾．迪．杜喬中途放棄了，一四七六年換安東尼奧．羅瑟利諾（Antonio Rossellino）也以失敗告終，不是因為他們技術不好，而是當時二者均判斷這是塊不好的大理石，因為石質很脆弱且有很多小孔。一五〇一年七月二日由米開朗基羅接手，其實當時還有另一位競爭對手雅各布．桑索比諾（Jacopo Sansovino），但因為米開朗基羅剛完成《聖殤》名聲震撼整個義大利。在當時設定的工資每個月六個佛羅倫斯幣為時兩年，但他卻成功地要價到二百佛羅倫斯幣。
這座充滿男性美的現代作品在一五〇四年完成，即使在五百年後的今日還是無與倫比。或許是受制於石頭已經過兩手的原因，或是故意為了迎合佛羅倫斯與共和國意識，米開朗基羅放棄了《酒神》那種模糊抽象的傳統造型與《聖殤》的較小寸度，而是非常單純淨化的自然表現，一個完全體現充滿勇氣與力量的美少男，但不是神話中的聖人，而是在佛羅倫斯鄰家的男孩剛剛與同伴在阿諾河戲水，因戲弄而陷入進攻的復仇的沉思。或是剛剛被懲罰，眼神非常戲劇性，皺眉，嘴脣的形狀，鼻尖、眼瞼如同金屬般銳利，修長的背，姿勢不平衡地向前傾，似乎是受限於原石頭，也為了賜予作品本身有足夠的空間表現。豐滿的肌肉與完美圓潤曲線的臀部，右手稍微張開為了表現完美的手指線條，手腕手臂肌肉與筋的突出，然而少年的胸部可感受出還未經過戰爭辛勞的洗禮，還未鍛鍊出豐厚的肌肉，往上看到挑釁的脣，很明顯的肌腱鄰接鎖骨，一切如此自然至今未見。
大衛的優雅肚皮展現雄性魅力，而強有力的腳像針一樣插入地面，像是在戰士幼稚的身體中女性氣質的大爆炸。這個作品的生命顫動，新的美學使古老的象徵立即顯得老舊。而在姿態上米開朗基羅充分運用希臘人體美學「對立式平衡」的姿態，重心放在右腳，右傾的脊椎，使全身的重量集中在右腰與右腿，而與之抗衡的左半身自然呈現出反向的舒展，但是蘊藏著即將爆發的攻擊力。米開朗基羅引用自一些古羅馬雕像，在眼球中鑿出瞳孔，強調銳利眼神的同時也表現人物的堅定意志。
柏拉圖認為：「人間的物體早已先天存在於上界。」米開朗基羅深受這種思想影響，認為每塊石頭都蘊藏了生命，而雕刻家的使命只是用鑿刀把多餘的石頭剔除，把生命從石頭中解放出來。
瓦薩里在書中寫道：「大衛像超越了任何古代和現代的其他作品，甚至連羅馬的珍藏品也無法與其相比。整個型態超凡脫俗，腿的優美線條，肢體和軀幹的連接無懈可擊……」
一五〇四年一月二十五日，領主索德利尼召開了一場由藝術家討論《大衛》位置的會議，貴族出身的梅瑟．法蘭雀斯寇（Messer Francesco）提議應該可以放在兩個地方：一處是多納泰羅（米開朗基羅最崇拜的文藝復興的雕刻之父）的《友蒂妲》的位置或是在舊宮中庭，但他較鍾意《友蒂妲》的位置，因為友蒂妲是象徵帶來死亡、不吉祥，再說女人殺了男人也是不好的預兆，擔心失去比薩等原因，強烈建議應放置在《友蒂妲》的位置。在那群藝術家中也有剛從米蘭回來的達文西，他認為大衛像的石材過於脆弱，不適合放置在毫無遮掩的空地，應該安置在現今的傭兵涼廊，但米開朗基羅認為達文西是嫉妒他的偉大作品，不想讓市民看到才會如此提議，因此接納了梅瑟．法蘭雀斯寇建議的位置。
一五〇四年五月十四日《大衛像》被裝在一個櫃子，從大教堂的倉庫滑行四天才到領主廣場（Piazza della Signoria），四天中有反對派如美第奇家族擁護者投以石頭，但未損傷。
就這樣這個象徵共和國精神，不畏強權，努力爭取自由，用智慧戰勝敵人的大衛像從此佇立在領主廣場。
但於一五二七年共和國反亂時，有人從舊宮窗外丟了椅子下來，損壞了大衛左手臂，三天無人去收拾，後來瓦薩里與友人半夜去撿起修復好後保存在他父親家中，直到科西莫一世執政，一五四三年才重新安置原位。這個修復大衛像的慈悲舉動，這個代表共和國象徵的修復舉動，表現出普遍佛羅倫斯人，更應該說是美第奇家族對米開朗基羅的愛，勝於對共和國的憤怒。
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