第一章
擠進燈紅酒綠的大上海
一八八八年八月二十二日，是民間鬼節，上海浦東的杜家，誕生了一個孩子，取名「月笙」。
之後，這個孩子的父母雙亡，於是只好輟學，與外婆一起生活。苦命的月笙被迫在賭場附近討生活。他的人生就像是落葉，四處飄蕩。
十三歲的杜月笙漸漸表現出他日後闖蕩上海灘的特質：一種傲視群雄，蠻橫霸道的「狠勁」，無論對金錢的欲望、社會地位的追逐，還是情感世界的獵取，杜月笙都保留這股「狠勁」。小小年紀就被取了「水果月笙」和「萊陽梨」兩個土到掉渣的綽號，接著他開始偷竊、上妓院、狂賭博，沾染一身匪氣，到底杜月笙的命運會如何？
一、喪母失妹，淒苦童年
不平凡的人連出生都與眾不同，似是千古不變的定律。
一八八八年八月二十二日，清光緒十四年中元節，亦為民間俗稱的鬼節，上海浦東高橋鎮杜家，一座低矮狹窄的破舊草房中，傳出陣陣嬰兒啼哭聲，這位日後聲名顯赫、威勢驚人的大亨—杜月笙誕生，從此開始了他那撲朔迷離、充滿傳奇的一生。
杜月笙本名月生，發跡後易名「鏞」，並將「月生」改為「月笙」為號。祖父名、事不存，杜月笙本人也至死不知其祖之名諱。父杜文卿，曾在茶館當過跑堂，在碼頭做過丁役，後又與人合作在楊樹浦開過一家小小米店，慘澹經營，仍難得果腹，母親朱氏不得不時常幫人漿洗衣物，補貼家用。
杜月笙幼年境遇悲慘，生逢清王朝衰敗不堪、內外交困之際，彼時國弱民窮，災荒不斷，而上海更是連年天災人禍交併，疫病四處流行。
母親朱氏在高橋鎮無以為食，只好抱著剛過周歲的杜月笙，步行幾十里，到楊樹浦投奔開米店的丈夫。可是，杜文卿的米店裡情形更糟，原先店中存米早已賣出，但因米價一日數漲，賣米所得的錢根本無法再去進貨。轉眼間貨款就要花用殆盡，而妻子和兒子此時來到，又多了兩張嘴，讓杜文卿更加憂愁。眼看開米店的丈夫已經窮途末路，於是朱氏和丈夫商議，進紗廠當女工。當時，楊樹浦有好幾家紗廠，雇用了許多女工。
一八九○年夏天，上海霍亂大流行，大多數患者猝不及救，馬路上四處可見倒斃的路人。
霍亂的災難雖然沒有降臨到杜家，但在此時，朱氏生下一個女兒，卻難逃悲慘命運的追逼，因產後極度衰弱而死。杜文卿悲痛萬分，一手抱著一個孩子，守著妻子的屍體，號啕大哭。在親友的幫助下，杜文卿傾其所有，為妻子買了一口白皮棺材，然後殮下妻子，雇人抬回高橋鎮。
朱氏的死，讓杜文卿一下子老了十歲。世道艱難，他覺得生不如死。可是，他拋不下一對失去母親的小兒女。他把杜月笙和女兒一同抱回楊樹浦，三人相依為命。
此時的生活實在艱難，又要賺口飯吃，又要照看孩子，杜文卿終於無法支撐，只好忍痛割愛，把女兒送給別人。
送走女兒之後，杜文卿繼續開米店。此時，他和一位姓張的女人相遇。於是，杜月笙有了一位繼母。這位繼母倒也賢慧，視杜月笙如己出。家境雖然貧窮如故，然而依偎在張氏身旁的這段時光，卻是杜月笙童年時期最幸福快樂的時光。
但不幸再度來臨。一八九二年，杜月笙五歲。這一年秋天，上海一帶大旱，居民紛紛外逃就食。杜氏一家三口，困守楊樹浦。臘月初九這日，天降大雪，氣溫陡降，杜文卿突然染病，尚不及醫治，便一命嗚呼了。
沉默寡言的張氏，此時無比堅強。她一邊照料著杜月笙，一邊設法為杜文卿備就衣衾棺木。母子倆一身孝服，哭著扶柩還鄉。
張氏帶著杜月笙，把杜文卿的棺材放在朱氏的旁邊，然後也用稻草覆蓋。這兩口棺材在那條田埂上放置了許多年。數年後，不知為何，兩口棺材之間，長出了一棵黃楊樹，枝繁葉茂，蓋住了那兩口棺材。
杜月笙發跡後，一心想選擇一處好穴，為他的父母落葬。但是請到的幾位風水師，竟然異口同聲地說，老先生和老夫人浮厝的那塊地方，正好是一處寅葬卯發的血地，只可浮葬，不能入土，一旦入土，風水便將破壞無餘，尤其是那一棵黃楊樹，更是杜門子孫後代榮枝的根源，動也動不得。
杜月笙本是一個迷信風水之人，一聽此話，便不再去動父母的棺材，任其繼續遭受風吹雨打。甚至日後杜月笙在高橋鎮前無古人地建起杜氏宗祠，也沒有把這兩具靈柩下葬。
且說張氏帶著杜月笙草草掩蓋了杜文卿的靈柩之後。不久，這對母子倆又回到楊樹浦，自立門戶，繼續開杜文卿遺留下的米店，以資度日。
一八九三年，杜月笙六歲，張氏又勒了勒褲帶，讓他進了一家私塾，啟蒙讀書。
一八九四年，中日甲午戰爭爆發，中國戰敗，讓中國從封建社會淪為半殖民半封建社會，讓小市民的生活更加困難。張氏苦苦撐著的米店，終於再也無法維持，只好關門停業。她帶著七歲的杜月笙又回到了高橋鎮。
杜氏老宅仍在，只是更加破敗了，但容身還是可以的。不過，生活費用卻全無著落。
張氏是一個堅強的女人，她早起摸黑為人洗衣服，勉強賺個幾分錢度日。境遇儘管如此艱苦，張氏還是節衣縮食，每月拿出五角錢，送杜月笙到另一家私塾讀書。就這樣過了三個月，到第四個月月初必須繳費之時，張氏實在拿不出錢來，她抱著杜月笙痛哭了一夜。第二天，杜月笙只好輟學。
杜月笙在楊樹浦讀了兩個月私塾，在高橋鎮又讀了三個月私塾，加起來，一共是五個月。所以，後來杜月笙談起自己的求學事蹟，常說「小時候只讀過五個月的書。」就是指這五個月。
一八九五年，杜月笙遭到更大的打擊。愛其如同己出的繼母張氏突然神祕失蹤，有人說是被人口販子綁架，也有人說是被「蟻媒黨」拐走，還有一說，是張氏不堪生活重擔跑了，總之活不見人、死不見屍，杜月笙從此徹底成了既沒父母，又沒兄弟姊妹的孤兒。他流落街頭，加入了高橋鎮野孩子的行列，整天在茶館賭棚流連，撈到什麼便吃什麼，野孩子的模樣讓人側目。
這時候，外婆收留了這個孤苦伶仃、饑寒交迫的孩子，杜月笙的生活就這樣暫時安定下來，七歲那年，外婆可憐他，讓做木匠的舅父把他送到一家私塾讀書。
在私塾中，杜月笙倒也聰慧，先生教的很快就能記住。只是他太不上進，先生稍不注意，月笙就溜出去玩。
當先生找到他，正要教訓他時，他說：「我已經認識字了，會寫自己的名字，也會算金額，這樣還不夠嗎？」
半年後，杜月笙即輟學回家。
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