有機化學天堂秘笈I

【序】學有機化學就像看電影一樣簡單
每一個修過有機化學的人都說：這門課好難！真的很難嗎？老實說，答案應該「是」跟「否」參半。說「是」，是因為啃有機化學最費工夫，比學習「潛水編織籃子」還要費事。說「否」的原因是，說它難的學生是自己K書方法出了問題，導至事倍功半。我這個說法可不是無的放矢，絕對是「有所本」。不相信你自己去問問，你會發現絕大多數學生都認為，讀有機化學必須靠死背。大錯特錯！許多曾修過有機化學的學生，因為成績遠不如預期，為了讓自己好過一些，還散布了一個永垂不朽的謠言，說有機化學是大學裡難度最高的一門課。
既然不要死背，那要怎麼讀？為了回答此問題，我們可以把修習有機化學比方成看電影。你可以想像有機化學是情節錯綜複雜、每秒都是關鍵的電影。「刺激驚爆點」（Usual Suspects）就是非常貼切的例子。如果你上電影院觀賞這類片子，你可是須臾都不能離開，否則很可能錯過了重要情節。所以無論有多麼急都得勉強憋著，等到劇終時才能上洗手間。聽起來很熟悉吧？
有機化學正是如此，它的故事很長，只要你專注不分心，會發現故事的發展是有道理的，隨內容不斷發展，情節環環相扣，若你的注意力渙散，很容易就墮入了五里霧中。
好，就算它像電影，但有機化學真的不需要強記？當然的確有些東西免不了需要背誦，包括一些專門術語及某些重要的觀念，但要背的東西並不多。試想，如果我給你一張單子，上面列了一百個重要的數字，要你全部記住來考試，你大概會很煩惱。然而同時你大概能不假思索地告訴我，至少十個你經常打的手機號碼，每個號碼共十個數字。你多半不曾坐下來強記那些電話號碼，你撥久了自然就背下來了，要打時號碼就從腦海跳出來了！現在讓我們瞧瞧，這跟前述的電影比喻怎麼搭上線。
你大概認識那種喜歡一部電影時，會一股作氣一連看它五次以上的人，他不僅對劇情瞭若指掌，連對白也能倒背如流。你知道他如何辦到的嗎？其實他從未處心積慮要把電影背下來。一般人看完一部片子時，所能搞清楚的通常只是故事的大概輪廓。看第二次時才會進一步了解片中各個場景對故事的發展的貢獻。看第三次時才懂得對白跟故事走向之間的關係。等到看完了第四遍，就能信手拈來引述許多台詞。根本不費吹灰之力，就可以把台詞記得滾瓜爛熟了。因為熟悉了整個故事架構之後，台詞就會自然又合理地刻印在心坎裡。如果我給你一本電影劇本，叫你花上十個小時、盡全力去背裡面的內容，你大概沒辦法背得太完整。但是如果讓你坐在銀幕前，同樣也花上十個小時把這部電影重複看上五遍，你不用怎麼費力也可以把電影中大部分的內容都自動鐫刻在腦子裡，可以不假思索地叫出各個角色的名字，記得各個場景的前後次序，以及大部分的對白等等。
有機化學正是如此，單靠著硬記死背必然吃力不討好。但是你若肯把注意力放在將課程中的情節、場景、個別觀念等零碎片段，融合成一個有機化學故事，然後把它當電影來看，絕對能讓你在學習上事半功倍。當然在學習之初，要用點心思記住必要的專門術語，經過足夠練習後，這些術語自會成為本能的一部分。以下讓我簡介一下這本書的綱要。
有機電影情節簡介
這本書的前半段故事是為了化學反應所做的鋪陳，要介紹各類分子以幫助我們搞懂化學反應。我們從原子說起，因為原子是建構分子的素材，此外還要研究原子如何組成不同的鍵。我們把注意力放在各原子間可形成的不同化學鍵上，探討各種鍵的性質以及它如何能夠左右分子的形狀與安定性。而針對此點，我們不只需要使用專有名詞來描述分子的種種，也得學會代表各類分子的通用圖畫跟名稱。我們要知道分子如何在空間中移動變形，領會同類分子之間的關係。至此，完全搞清楚分子的重要特性，奠定研討各種化學反應的知識基礎。
接下來的主角就是各種化學反應，它們按照反應牽涉到的官能基，分別歸納在各章之下。在每一章裡各自形成一個次要情節，並跟整個故事相互呼應。
如何使用本書
這本書將幫助你更有效率地學習有機化學。它點出有機化學故事中的各個關鍵場景，讓你不會浪費掉寶貴時間。本書為你列舉出有機化學中的重要原理，並說明它們跟課程其他部分為什麼密不可分。在每一章節內，都會盡量提供工具，使你更容易去了解教科書裡面跟在課堂上聽到的內容。也就是說，這本書教你更懂得有機化學的語言。不過本書並不能取代你的課本、你的上堂聽講、或其他的學習。此書也不同於幫助學習有機化學的「克里夫筆記」（譯注：Cliff Notes，為目前美國學生使用最廣泛的一種坊間K書指南品牌。此品牌原為1958年由Cliff Hillegass所創，1998年賣給了出版本書的John Wiley公司。）它著重於有機化學的基本觀念，這些基本觀念能提升你對有機化學的接受能力，讓你嗣後上課堂聽講或讀教科書時形同如虎添翼。不過要發揮此書的最大功效，你需要知道如何讀這門課的竅門。
如何在有機化學上拿高分
這門課的訴求分成兩方面：
1. 了解原理
2. 解決問題
雖然這兩方面的性質完全不同，授課老師卻都習慣以測試你解決問題的能力，來衡量你對原理的了解程度。所以，為了獲得好的成績，你必須兩者兼顧、不可偏廢。所有重要原理都在教科書裡跟隨堂筆記上，但解決問題的能力卻得靠你自己去發掘與建立。絕大部分的學生在這方面都頗有困擾。在這本書中，我們研究出一些的問題逐步分析步驟，可以讓你的解題能力突飛猛進。你必須即刻養成一個簡單的習慣：學會問正確的問題。
如果你肚子痛去看醫生，醫生必然會問你一串問題，例如：痛多久啦？哪兒痛？它是時好時壞，還是一直痛個不停？發作前吃了些什麼？等等例如此類的問題。他問問題時其實是在做兩件非常重要且非常不同的事，第一是證明他已經學會了問正確的問題，其次是他在把他對肚子痛有關的醫學專業知識，跟你提供的答案相互對比，以期作出恰當的診斷。值得注意的是，他採取的第一個步驟就是問你正確的問題。
接下來我們假想，你打算控告麥當勞速食店，因為你在那兒打翻了滾燙的咖啡在自己的大腿上。於是你去拜訪律師，律師見到你之後同樣問你一串問題，目的是要用她在訴訟方面的專業知識，去研判你的案子值不值得打。同樣，她的第一步也是問你一些正確的問題。
事實上，無論從事哪一行，發生問題時都要分析癥結所在，且都是從問問題著手的。讓我們假設你在考慮是否真的想當醫生，那麼你應該問你自己一些嚴肅的問題。而重點又是必須知道，問哪些問題才正確。
解決有機化學這門課的問題當然也不例外。只是很不幸的是，原本在這方面你得完全靠自己。不過你很幸運，這本書將為你列舉出一些常見的有機化學問題類型，然後逐一告訴你，在遇到某一類型問題的情況下，你應該問哪些問題。更重要的是，我們還為你研發出一套技巧，讓你在遇見從未見過的問題時，也能想出該問的問題來。
許多學生在考試時，一見到陌生問題立即不知所措。如果此時此刻你能聽到他們的心聲，大概會像是：「我不會啊……鐵定當的啦！」這些念頭不但於事無補，而且還會打亂思緒、浪費用腦的寶貴時間。記住！即使到了山窮水盡、走投無路之際，你依然要鎮定地問自己：「現在我該問些什麼問題呢？」
若要真正精通解題，只有一個不二法門，那就是每天勤於練習。絕對不可能只靠讀過一本書，就脫胎換骨變成解題專家。你必須實地動手去試驗，失敗之後再接再厲，從失敗中學習。在解答不出時一定很有挫折感，但這就是學習的過程。
最糟糕的事莫過於在讀了習題解答之後，就自以為懂得了如何解題。這根本不可能。如果你想得A，就得下些功夫（沒有痛苦哪來成果？）而那並不意味你要日以繼夜地去苦背答案，那些只會苦背的學生，日子的確很不好過，但其中能夠如願得A的，卻如鳳毛麟角。
得高分的方法很簡單：首先複習課程中的各項原理，直到了解它們在整個故事中所擔當的角色，然後把剩餘時間全部投注在練習解題上。請放心！只要你的態度跟讀書方法正確，有機化學並不像傳聞中那麼困難。而本書將發揮路徑圖的功能，幫助你避開冤枉路，順利到達目的！
摘自《有機化學天堂祕笈I》作者序

【序】學有機化學就像看電影一樣簡單
每一個修過有機化學的人都說：這門課好難！真的很難嗎？老實說，答案應該「是」跟「否」參半。說「是」，是因為啃有機化學最費工夫，比學習「潛水編織籃子」還要費事。說「否」的原因是，說它難的學生是自己K書方法出了問題，導至事倍功半。我這個說法可不是無的放矢，絕對是「有所本」。不相信你自己去問問，你會發現絕大多數學生都認為，讀有機化學必須靠死背。大錯特錯！許多曾修過有機化學的學生，因為成績遠不如預期，為了讓自己好過一些，還散布了一個永垂不朽的謠言，說有機化學是大學裡難度最...

有機化學天堂祕笈
目錄
序 學有機化學像看電影一樣簡單
第1章 鍵—線圖（Bond-Line Drawings）
1.1 如何解讀鍵—線圖
　　（How to Read Bond-Line Drawings）
1.2 如何畫鍵—線圖
　　（How to Draw Bond-Line Drawings）
1.3 須避免的錯誤
　　（Mistakes to Avoid）
1.4 更多練習
　　（More Exercises）
1.5 確實認識形式電荷
　　（Identifying Formal Charges）
1.6 找出沒有畫出來的未共用電子對
　　（Finding Lone Pairs That Are Not Drawn）
第2章 共振（Resonance）
2.1 共振是什麼？
　　（What Is Resonance?）
2.2 彎曲箭：畫共振結構的工具
　　（Curved Arrow: The Tool for Drawing Resonance Structures）
2.3 兩大戒律
　　（The Two Commandments）
2.4 畫好的箭
　　（Drawing Good Arrows）
2.5 共振結構中的形式電荷
　　（Formal Charges in Resonance Structures）
2.6 畫共振結構──一步一步來
（Drawing Resonance Structures — Step by Step）
2.7 畫共振結構──經由認識模式
（Drawing Resonance Structures — by Recognizing Patterns）
1. 緊鄰π鍵的未共用電子對
　（A Lone Pair Next to a Pi Bond）
2. 緊鄰正電荷的未共用電子對
　（A Lone Pair Next to a Positive Charge）
3. 緊鄰正電荷的π鍵
　（ A Pi Bond Next to a Positive Charge）
4. 兩個原子間的π鍵，其中一個原子為陰電性（N, O之類）
（A Pi Bond Between Two Atoms, Where One of Those Atom Is Electronegative (N, O, etc.)）
5. 繞著整個環的π鍵
（Pi Bonds Going All the Way Around a Ring）
2.8 估計共振結構的相對重要性
　　（Assessing the Relative Importance of Resonance Structures）
第3章 酸—鹼反應（Acid-Base Reactions）
3.1 因素1──電荷在哪個原子上？
（Factor 1 — What Atom Is the Charge On?）
3.2 因素2──共振
　　（Factor 2 — Resonance）
3.3 因素3──感應
　　（Factor 3 — Induction）
3.4 因素4──軌域
　　（Factor 4 — Orbitals）
3.5 評比四個因素等級
　　（Ranking the Four Factors）
3.6 定量量度（pKa值）
　　（Quantitative Measurement (pKa values)）
3.7 預估平衡位置
　　（Predicting the Position of Equilibrium）
3.8 反應機構表示法
　　（Showing a Mechanism）
第4章 分子幾何學（Geometry）
4.1 各種軌域與混成狀態
　　（Orbitals and Hybridization States）
4.2 幾何學
　　（Geometry）
第5章 命名法（Nomenclature）
5.1 官能基
　　（Functional Group）
5.2 不飽和狀態
　　（Unsaturation）
5.3 主鏈的命名
　　（Naming the Parent Chain）
5.4 各種取代基的命名
　　（Naming Substituents）
5.5 立體異構現象
　　（Stereoisomerism）
5.6 編號
　　（Numbering）
5.7 俗名
　　（Common Names）
5.8 看名字畫分子
　　（Going from a Name to a Structure）
第6章 構形（Conformations）
6.1 如何畫紐曼投影式
　　（How to Draw a Newman Projection）
6.2 各種紐曼投影式的穩定性排行
　　（Ranking the Stability of Newman Projections）
6.3 畫椅式構形
　　（Drawing Chair Conformations）
6.4 在椅式上放取代基
　　（Placing Groups on the Chair）
6.5 環的翻轉
　　（Ring Flipping）
6.6 哪種椅式較穩定？
　　（Comparing the Stability of Chairs）
6.7 不要被命名法搞糊塗
　　（Don’t be Confused by the Nomenclature）
第7章 組態（Configurations）
7.1 找出立體中心的位置
　　（Locating Stereocenters）
7.2 決定立體中心的組態
　　（Determining the Configuration of a Stereocenter）
7.3 命名法
　　（Nomenclature）
7.4 畫鏡像異構物
　　（Drawing Enantiomers）
7.5 非鏡像異構物
　　（Diastereomers）
7.6 內消旋化合物
　　（Meso Compounds）
7.7 畫費雪投影式
　　（Drawing Fischer Projections）
7.8 光學活性
　　（Optical Activity）
第8章 反應機構（Mechanisms）
8.1 彎曲箭
　　（Curved Arrows）
8.2 箭的畫法
　　（Arrow Pushing）
8.3 畫中間產物
　　（Drawing Intermediates）
8.4 親核基及親電子基
　　（Nucleophiles and Electrophiles）
8.5 鹼槓上了親核基
　　（Bases Versus Nucleophiles）
8.6 反應機構內包含了區域選擇性
　　（The Regiochemistry Is Contained within the Mechanism）
8.7 反應機構內包含了立體化學
　　（The Stereochemistry Is Contained within the Mechanism）
8.8 反應機構清單
　　（A List of Mechanisms）
第9章 取代反應（Substitution Reactions）
9.1 反應機構
　　（The Mechanisms）
9.2 因素1──親電子基（受質）
　　（Factor 1 — the Electrophile (Substrate)）
9.3 因素2──親核基
　 （Factor 2 — The Nucleophile）
9.4 因素3──離去基
　　（Factor 3 — The Leaving Group）
9.5 因素4──溶劑
　　（Factor 4 — The Solvent）
9.6 使用全部四個因素
　　（Using All Four Factors）
9.7 取代反應給了我們一些重要教訓
　　（Substitution Reactions Teach Us Some Important Lessons）
第10章 脫除反應（Elimination Reactions）
10.1 反應機構（E1及E2）
　　（Mechanisms (E1 and E2)）
10.2 因素1──受質
　　（Factor 1 — The Substrate）
10.3 因素2──鹼
　　（Factor 2 — The Base）
10.4 因素3──離去基
　　（Factor 3 — The Leaving group）
10.5 因素4──溶劑效應
　　（Factor 4 — Solvent Effects）
10.6 使用所有的因素
　　（Using All of the Factors）
10.7 脫除反應──區域選擇性和立體化學
　　（Elimination Reactions — Regiochemistry and Stereochemistry）
第11章 加成反應（Addition Reactions）
第12章 預測產物（Predicting Products）
12.1 預測產物的幾個基本訣竅
　　（General Tips for Predicting Products）
12.2 加緊練習
　　（General Practice）
12.3 取代反應vs.脫除反應
　　（Substitution versus Eliminating reactions）
12.4 向前看
　　（Looking Forward）
第13章 合成（Synthesis）
13.1 一步合成
　　（One-step Syntheses）
13.2 多步驟合成
　　（Multistep Syntheses）
13.3 溯徑合成分析法
　　（Retrosynthetic Analysis）
13.4 創造你自己的練習題
　　（Creating Your Own Problems）
習題解答
重要名詞英中對照

有機化學天堂祕笈
目錄
序 學有機化學像看電影一樣簡單
第1章 鍵—線圖（Bond-Line Drawings）
1.1 如何解讀鍵—線圖
　　（How to Read Bond-Line Drawings）
1.2 如何畫鍵—線圖
　　（How to Draw Bond-Line Drawings）
1.3 須避免的錯誤
　　（Mistakes to Avoid）
1.4 更多練習
　　（More Exercises）
1.5 確實認識形式電荷
　　（Identifying Formal Charges）
1.6 找出沒有畫出來的未共用電子對
　　（Finding Lone Pairs That Are Not Drawn）
第2章 共振（Resonance）
2.1 共振是什麼？
　　（What Is Resonance?）
2.2 彎曲箭：...