完成西斯汀教堂這件巨幅的作品後，米開朗基羅雖擁有了榮耀，但身體卻已支離破碎了。經年累月地仰著頭畫西斯汀教堂的穹頂，「他把眼睛弄壞了，以致於好久之後，他要讀一封信或者看一件東西時，都必須把它們舉在頭頂上才能看得清楚。」
他把自己的病態寫成自嘲的詩：
「...........
我的鬍子朝著天，
我的頭顱彎向肩，
我的胸部像隻鷹。
畫筆滴下的顏料，
在我臉上形成美麗的畫面。
我的腰縮向肚，
臀部變成秤陀，
維持著全身重量的平衡。
我再也看不清楚，
走路只能向前摸索踟躕。
我的皮肉，
在前身拉長，
在後背縮短，
仿佛一把敘利亞的弓。
...........」（1510年7月）
我們無法被他這種開玩笑的口吻所逗笑，因為變得那麼醜的米開朗基羅，心中隱藏著巨大的痛苦。像他那樣追求極致力與美的藝術家，比任何人都更愛慕肉體的美感，對他來說，現在那麼醜的外表是一種極大的恥辱。從他的部分詩句中，我們看出了他的羞憤。一生都被愛情煎熬著的他，其痛苦與悲傷如此深刻，他從未獲得任何來自愛情的回報。於是他將自己求而不得的心情，在詩句中徹底發洩他的溫柔與痛楚。
自童年開始他就會寫詩，這是他本能且熱烈的需求。他的素描、信札、散頁上寫滿了他反覆推敲的思想與情感噴發的痕跡。不幸的是，1518年，他把青年時期的詩稿燒掉了一大半，但即便如此，在他留下的少數詩句中，已經足夠讓我們拼湊出他內心的熱情並理解他敏感脆弱的思維。
他最早的詩似乎是在1504年左右在佛羅倫斯寫的：
「我生活得多麼幸福。愛情啊，只要我能成功地抗拒你的瘋癲！而今卻如此可悲！我的眼淚沾濕了衣襟，我感覺到了你的力量......」(詩集卷二)
1504至1511年的兩首情詩，可能是寫給同一個女孩子的，其中隱含多麼悲痛的表白：
「是誰強迫我奔向你.........唉！唉！唉！.........妳我緊緊相繫嗎？可是我依然如此自由！.......」(詩集卷五)
「我怎麼會不再屬於我自己呢？喔神啊！喔神啊！喔神啊！......是誰將我與我自己剝離了？......誰能比我更深刻地理解我自己？喔神啊！喔神啊！喔神啊！.......」(詩集卷六)
1507年12月從波隆那寄出的一封信背後，寫著一首十四行詩。其中有關肉慾的描寫，令人想起波提且利畫中的維納斯形象：
「豔麗的花環戴在她的金髮上，何等幸福啊！誰能和花兒一樣輕撫她的前額，第一個親吻她的臉龐？長袍何其幸運啊，終日緊貼她的胸；如絲一般的髮永不厭倦地拂過她嬌豔的臉頰與宛如白蠟的頸；更加幸運的是金絲織成的飄帶，溫柔地撫著她的胸。腰帶似乎正在說：『我願永遠束縛著她......』啊！......那我的手臂又該如何呢！」(詩集卷七)
在一首難以完全引述，且具有自白式的甜蜜長詩中，米開朗基羅以放縱的詞藻，訴說著愛情的淒涼：
「一日不見妳，我終日不得安寧。一見到了妳，仿佛久饑的人得到豐美的食物......當妳向我展露微笑、在街上向我低頭行禮.........我如火一般地熊熊燃燒著......妳和我說話，讓我臉紅、言語失態，頃刻澆熄了我心中的慾念.......」(詩集卷三十六)
接著則是痛苦的呼聲：
「啊！無盡的痛楚，想起我所愛戀的人，卻不愛我時，我心已碎！讓我如何活下去？」(詩集卷十三)
還有一則，是他在麥第奇宗祠的聖母像畫稿旁寫下的詩句：
「太陽的光芒照射著世界，我卻在昏暗中獨自煎熬。人皆歡樂，我卻倒臥在地，沉浸在蝕骨的痛苦中，呻吟、哭嚎。」(詩集卷二十二)
在米開朗基羅陽剛的雕塑與繪畫之間，獨獨缺少了愛的呈現。在他的作品中只願意傾訴英雄豪情的謳歌，仿若將心中的柔弱傾注於作品中，便是羞恥懦弱的表現。他只把最柔軟的心寄託於詩句，唯有如此才能尋覓深藏在他狂野外表下，溫柔與怯懦的心：
「我愛：我因何而生？」(詩集卷一○九)
西斯汀教堂的工程完成了，尤利烏斯二世死了⑶，米開朗基羅回到了佛羅倫斯，回到他念念不忘的計畫中去――尤利烏斯二世的陵墓。1513年3月6日，他重新簽訂了一份在17年內要完工的合約，這項新計畫比原來的計畫更驚人，一共要雕刻32座巨型雕像。三年的時間，他幾乎完全致力於這項工作。這段平靜的時期――是他最清醒的成熟時期，西斯汀時代的狂熱落幕了，如同波濤洶湧的大海復歸平靜――米開朗基羅誕生了他最完美的作品，他以平衡的熱情與意志創作了他最完美的作品：《摩西》與現在收藏於羅浮宮的《奴隸》。
不過，這段平靜的日子很短，隨即生命的狂飆重複襲來，他再次墮入黑暗之中。想要將米開朗基羅從宣揚前任教皇的光榮事蹟中扭轉過來的，是新任教皇利奧十世。他竭力要為自己歌頌勝利。對他來說這是驕傲的姿態，無關乎同情或好感。這位滿腦子伊比鳩魯派思想的教皇，不會理解米開朗基羅憂鬱的天才秉性，他將全部的恩寵都給了拉斐爾。然而，完成西斯汀教堂的人卻是全義大利的榮耀，憤憤不平的利奧十世決心要役使他。
他向米開朗基羅提議要建造佛羅倫斯的麥第奇宗祠。米開朗基羅為了要和拉斐爾爭勝――拉斐爾利用米開朗基羅離開羅馬的時期，把自己打造成藝術界的君王――不由自主地讓這個新的枷鎖捆住了自己。的確，想要負責這項工作而不放棄之前的計畫，是絕對辦不到的事，於是他又重複地在這矛盾的兩端苦苦掙扎。他努力地讓自己相信，他絕對可以同時掌握尤利烏斯二世的陵墓和麥第奇宗祠這兩項工作。他打算把大部分的工作交給一個助手去執行，而他自己只負責雕塑幾個主要的雕像。但因為他的習慣和固執，慢慢地他放棄了這樣的規劃，因為，他無法和別人分享榮耀。更重要的原因則是，他總是擔憂教皇會無預警地收回這項計畫的成命，他仿佛不由自主地求著利奧十世，將他緊緊綑綁在這條新的枷鎖上。
權衡輕重，他當然不能再繼續進行尤利烏斯二世的陵墓。但可悲的是，就連麥第奇宗祠也無法順利建立起來。拒絕和任何人合作還不是工作窒礙難行的主因，還有他可怕的壞脾氣，以及執意要所有的一切都由他自己親自動手的執拗。他不留在佛羅倫斯努力工作，反而跑到卡拉雷地區去監督採石工作。他遭遇著重重的困難，包括麥第奇的家族想要使用剛剛才被佛羅倫斯收購的，皮耶特拉桑塔石廠出產的石材。因為米開朗基羅執意要使用卡拉雷地區的大理石，因而被教皇誣指其收受賄絡。為了服從教皇的意志，米開朗基羅又被卡拉雷工廠的人責難，他們和航海工人聯手，讓他找不到任何一條船，願意替他在日納與比薩之間運輸石材。他在1518年4月2日寫給烏爾比諾的書信中提到：
「我一直跑到日納去尋找運輸船......卡拉雷人買通了所有的船主......我不得不轉往比薩......」。
1518年4月8日又寫道：
「我在比薩租的船永遠都不會來了。我想我又被騙了。所有的一切都是我的命運啊！唉，在我離開卡拉雷的當下詛咒就應驗了！我真是失敗......」。
於是，他被逼得只好在遙遠的山林與荒蕪難行的平原上，建造道路。當地的人不肯出錢來幫他修路，而這間新的採石廠和工人，又都對如何處理運輸工作無能為力。
米開朗基羅痛苦的呻吟著說：
「我在努力開挖著山路，一心想把藝術帶到此地的困境，簡直和想辦法讓死人復活同樣艱難。」
然而他還是苦苦掙扎著：
「既然我答應了，就會冒著所有的艱險、克服一切困難去完成它，我在做一件全義大利從未做過的事，如果神能幫助我的話。」
多少的力氣、多大的熱情、多高的天分，都在這些瑣事中被一點一滴地浪費掉了！1518年9月，他在塞拉韋札地區因為操勞過度、煩慮過大而病倒了。他心中知道，在這勞苦的工作中，他的健康迅速地衰弱了，他的美好夢想逐漸枯竭。他夜以繼日地熱切期盼著能夠早日開始工作，卻心力交瘁，焦慮的心情因無法實現理想而悲痛。他忍受著無法令教皇滿意的工作壓力和精神上的壓榨。
「我不耐煩得要命，因為我的惡運無法讓我做我自己想要做的事......我痛苦得要命，因為我做了像騙子一樣的無恥勾當，雖然這些都不是因為我自己的原因......。」（1518年12月21日寫給亞真大主教）
回到佛羅倫斯，在等待石材運抵的時刻，他無比煎熬、痛苦萬分，阿爾諾河河水乾涸，滿載石塊的船隻無法進港。
石塊終於來了，這一次他終於能順利開工了嗎？――不，他再度回到採石廠去。他堅持在還沒有把所有的石材堆聚成一座山――一如之前規劃尤利烏斯二世陵墓那樣――之前，他絕不動工。他把開工的日期一直向後推遲著，或許他心中也害怕著開始吧。在允諾這件工作時他是否不應該過於誇大？在這項巨大的建築工程中，他是否不應該太過冒進？這個計畫絕非他的專業，他該到哪裡去學習？此時此刻，他進退兩難。
如此費盡心思，尚且無法保證運輸石材的安全。在運往佛羅倫斯的六支巨型柱式白色大理石，其中四支在路上斷裂了，一支則在佛羅倫斯當地損毀。他受騙了。
最後，教皇和麥第奇大主教眼見許多的寶貴光陰，白白浪費在採石廠與泥濘的運輸途中，開始不耐煩了。1520年3月10日，教皇用一道命令將1518年委託米開朗基羅建造麥第奇宗祠的合約給取消了。米開朗基羅直到派來取代他的許多工人到達皮耶特拉桑塔地區時，才獲知這個殘酷的消息。他深深受到嚴重的打擊。
「我不想與大主教計算在此浪費的三年光陰，」他說，「我不與他計較我為了麥第奇宗祠的工作而破產；我不和他計較旁人對我的侮辱，一下子委任我去執行，一下子又不要我去負責，我實在不懂其中的緣由！我不和他計算我所有的損失與開支......但現在，這件事情就以下面的方式結束了：教皇把已經鑿好石塊的採石山收回去吧，我手中是他給我的五百塊金幣，以及還給我的無價的自由！」(1520年)
但其實米開朗基羅應該指責的，不是他的保護人與委託人而是他自己。他心中其實非常清楚，而導致這種結果的關鍵，也是在此，他和他自己爭鬥。1515至1520年間，在他的力量豐碩的時期，洋溢著天才光芒的他究竟做了什麼？――一件沒有米開朗基羅靈魂、黯淡無光的《米涅瓦基督》！而且還是未完成。(米開朗基羅把完成這座基督像的工作交給他的學生烏爾巴諾，但這位笨學徒把它給弄壞了)
自1515至1520年間，在這個偉大的文藝復興時期的最後幾年，在所有災難尚未摧毀義大利的美麗之時，拉斐爾畫了梵諦岡的Loges室、火室以及各式各樣的傑作，他建造了瑪達瑪莊園(Il giardino di Villa Madama)，主持聖彼得大教堂的建築工程，領導挖掘古物的工作，籌備定點活動，建立紀念物，統治著藝術界，還創辦了一所極為著名的學校。1520年4月6日，拉斐爾在無比榮耀的豐功偉業中去世了。
米開朗基羅幻滅式的悲愴，曠日廢時的絕望，意志的崩塌，一一呈現在他後來的作品中。例如：麥第奇的陵墓與尤利烏斯二世紀念碑上的新雕像《勝利》。重獲自由的米開朗基羅終其一生，都在從一個羈絆轉換到另一個羈絆的道路上，從一個主人換到另一個新主人中消磨殆盡。大主教尤利烏斯•德•麥第奇不久之後成為教皇克雷蒙七世，自1520至1534年之間，主宰著米開朗基羅的生活。
人們對於克雷蒙七世的期待與審視，比起其他的教皇更加嚴格。和所有的教皇一樣，他也想把藝術和藝術家當作宣揚他個人榮耀的工具。但米開朗基羅不應該對他存有任何的怨念。因為沒有一個教皇會這麼喜愛他，也沒有任何一個教皇曾經對他的工作保有這麼持久的熱情。當然，更沒有一個教皇比他自己更瞭解他的意志薄弱，並且時時鼓勵他要振作起來，並適時阻止他去作枉費精力的事情。即使是在佛羅倫斯革命與米開朗基羅反叛之後，克雷蒙七世對他的態度也絲毫未曾改變過⑺。但是想要醫治侵蝕這顆偉大心靈，煩躁、狂亂、悲觀情緒與致命般憂鬱的偉大藝術家，卻並非是他的權力範圍內所能及。一個慈祥的主人對米開朗基羅來說有何用處啊？畢竟他仍然還是他的主人啊！......
1548年，米開朗基羅寫給他的侄兒李奧那多的信中說：
「我服侍教皇，」米開朗基羅說，「然而這是不得已的事情。」
少許的榮耀和一、二件美麗的作品算得了什麼呢？這與他夢想中的境界，距離如此遙遠！……但衰老卻不其然而至。在他的周遭所有的一切都陰鬱了起來。文藝復興運動即將落幕。羅馬即將被野蠻民族侵略、蹂躪。神的悲哀的陰影，慢慢地壟罩了義大利。米開朗基羅感覺到悲劇即將來臨，他的心被陰鬱的苦痛悶塞得透不過氣來。
把米開朗基羅從他焦頭爛額的艱難中拯救出來之後，克雷蒙七世決定將米開朗基羅的天賦導向另一條路上去，讓自己能就近監督他。他委託米開朗基羅主持麥第奇宗祠與陵墓的建築工程。他要他專心為他服務。甚至勸米開朗基羅加入教派(這裡是指方濟各教派)，並贈送他一筆教會的薪俸。但米開朗基羅拒絕了，雖然如此，但克雷蒙七世仍舊按月給他薪俸，而且比米開朗基羅要求的，還要多出三倍，同時贈予他一處鄰近聖羅倫佐官邸的房子。
一切似乎都進行得十分順利，教堂的工程積極地進行著，但在毫無預警之下，米開朗基羅放棄了他的住所，拒絕了克雷蒙七世給他的薪俸。他又開始灰心了。尤利烏斯二世的承繼人對他放棄已經承諾建造的陵墓，始終無法原諒他。他們恐嚇米開朗基羅說要去控告他，他們說他人格有問題。訴訟的陰影把米開朗基羅嚇壞了，他的良心告訴自己他的敵人們站在有理的一方，責備他自己違背合約是合情合理的事，他自己覺得，在尚未償還他所花掉的尤利烏斯二世的錢之前，他無法接受克雷蒙七世的金錢餽贈。
1525年4月19日，米開朗基羅寫信給教皇的管事喬凡尼•斯皮納(Giovanni Spina)說：「我不想再工作了，我不想活了。」他寫著。他懇求教皇替他向尤利烏斯二世的承繼人們說情，幫助他償還他們的金錢。
「我將賣掉我的一切，盡我一切的能力來補償他們。」他甚至請求教皇允許他完成尤利烏斯二世的陵墓：
「我想要從這個義務中解脫的企盼，比想要求生的期望還要更加迫切。」
一想到若是克雷蒙七世不幸崩逝，他就會被他的敵人控告時，他簡直如同孩子一般絕望地哭了，於是10月24日他寫信給法圖奇(Fatucci)說：
「如果教皇讓我處在這個為難的位置上，我會活不下去的......我不知道我在寫些什麼，我完全混亂了......」。克雷蒙七世並沒有認真看待這位藝術家的絕望心情，他堅持不允許米開朗基羅中止麥第奇宗祠與陵墓的建築工作。他的朋友們一點也不理解他的煩躁與憂慮從何而來，於是不停地勸他不要拒絕教皇的俸祿，以免鬧出笑話來。有的人還認為他是在胡鬧，嚴重地警告他、叮囑他不要再如此任性妄為。利奧那多•塞拉約(Lionardo Sellajo)則寫信給他說：
「別人告訴我說，你拒絕了教皇的俸祿，放棄了你的住所，並停止了工作，我認為這完全是一件瘋狂的行為。我的朋友啊，你不要再和你自己為敵.........你不要再去管尤利烏斯二世的陵墓了，就欣然地接受俸祿吧！因為教皇是真心對你好、愛護你的。」
但米開朗基羅依舊固執。皇宮裡的管事戲弄他，故意把他的話當真，撤銷了他的薪俸。可憐的米開朗基羅失望了，幾個月之後，他不得不重新請求管事恢復他當初拒絕的薪俸。起初他很膽怯，帶著羞恥的口吻說：
「我親愛的喬凡尼，用筆寫比用嘴說讓我更自在些，我想把我最近幾天屢次想要跟你說卻不敢說的話，寫信告訴你。我想問問，我還能獲得每個月的薪俸嗎？......假如我再也無法獲得俸祿，我也不會改變我的態度，我依然會盡力地為教皇工作，但我將會算清我的工作所得。」
之後，迫於生活，他再次寫信給他：
「仔細的考慮之後，我知道教皇有多麼重視聖羅倫佐教堂這件工作，既然是教皇親自答應要給我的月俸，讓我加緊工作，那麼，我不收下這份薪水無異於是想延宕我的工作。因此，我改變了我之前的想法。之前我拒絕了這份薪俸，但現在為了無法啟齒的理由，我請求......你願不願從答應我的那天起，將這筆薪俸支給我？......何時我才能拿到？請你告訴我。」
為了要給他一個教訓，管事喬凡尼裝做聽不見。兩個月之後，他還是什麼都沒能拿到，於是他不得不再三地向他申請這筆俸祿。
他在煩惱當中工作，哀歎著這些惱人的事情，把他的想像力都塞住了：
「......煩惱使我遭受極大的影響......我無法用兩隻手做一件事，而頭腦卻想著另外一件事，尤其是在創作雕塑作品時。別人都說這是為了要刺激我，但我覺得這是很糟糕的刺激，是會讓人退步的。我一年多沒有收到俸祿了，我在窮困中掙扎。我在憂患中孤獨地掙扎，我的憂慮是那麼多，比藝術更讓我操心！我連一個服侍我的人都沒有。」
有時候克雷蒙七世會因為他的痛苦而感動，還托人向他致意，表示他深切的同情米開朗基羅的處境。他還擔保說：只要在他活著的時候，一定會永遠厚待他。但麥第奇家族的人卻無可救藥地想要捉弄他、折磨他，他們非但不減輕他的負擔，反而又把一些無關緊要的工作堆給他。其中包括一個無聊的巨柱，巨柱上方還要放一座鐘樓。米開朗基羅為這件作品又費了許多時間和心思。此外，他的工人、泥水匠、車夫們，受到一些宣傳家的誘惑，一天只願意工作八個小時，不願意配合他的工作時間。
與此同時，在日常生活中的煩惱也有增無減。他的父親年齡愈來愈大，脾氣也一天比一天壞。有一天，他從佛羅倫斯的家中跑出去，四處宣稱，是他的兒子把他趕走的。米開朗基羅寫了一封美麗動人的信給他：
「我最親愛的父親，昨天回家沒有看見你，我非常驚訝，現在我聽說你在到處埋怨我，說是我將你趕出家門的，我聽到之後更驚訝了。從我出生到今天，我敢說從來沒有做過任何一件足以讓你感到不愉快的事――無論大小。我所遭受過的所有痛苦，是因為愛你而受的......我一向都在保護你......就在幾天前，我還對你說過，只要我活著一天，就會竭盡全力對你好，現在，我再跟你說一遍，也同樣再答應你一次。難道這些，你這麼快就忘掉了，這真的讓我驚訝無比。三十年來，你都知道我會盡我所能地永遠對你好，無論是在思想上或是在行動上。你怎麼能到處去說，是我將你趕走呢？你難道不知道這樣做會毀壞我的名聲嗎？現在我的煩惱已經夠多了，我再也不想再增添任何煩惱，沒想到此刻的煩惱是因為你而來的！你用這種方式來報答我，真是好啊！......但是，凡事都應該聽天由命吧：我願意讓我自己相信，我從未讓你蒙受恥辱或傷害，而我現在請求你的寬恕，就算是我真的做了對不起你的事好了。請你原諒我吧，就算是原諒一個一直以來都過著放蕩生活，做盡了世上所有惡事的兒子一樣。我再求你一次，求你寬恕我這個悲慘的兒子吧，只要不再破壞我的名聲，因為，我的名譽對我的重要性是你想像不到的。無論如何，我終究還是你的兒子！」
就算口氣如此恭順，如此孺慕，也只能讓這個性格易怒的老人暫時消氣。不久之後，他又嚷嚷著說，他的兒子偷了他的錢。米開朗基羅被逼到了極點，1523年6月，憤怒地寫信給他的父親：「我不知道你到底要我怎樣。如果我活著讓你這麼討厭，那恭喜你，你已經找到擺脫我的好辦法。不久之後，你就可以拿到你認為由我掌握的財富鑰匙。你做對了！因為全佛羅倫斯的人都知道你將會是一個富翁，而我永遠都在偷你的錢，我活該被逞罰，而你會被大家稱頌！......你想罵我什麼，就盡量去罵、去嚷嚷吧，但從此以後不要再寫信給我，因為你會讓我無法專心工作。這都是你逼我的，你逼得我必須向你討回25年來我給你的所有一切。我不想這麼說，但我終究被逼得不得不這麼說！.......請你想清楚.......一個人只會死一次，他再也無法回來補救他所做過的所有錯事。如果你想要等到死掉之前才肯懺悔，那麼，願神保佑你！」
這就是他的家人給他的所謂幫助。
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