《臺南文學記往》共九章，略可分為史前時代至近古、荷蘭時期、明鄭時期、清朝時期、日本時期及戰後迄今等數階段。第一章「史前時代至近古」，上探三萬年前的遠古時期、下迄荷蘭時期，考據地方風俗、習慣、信仰等與口傳文學的密切關係。第二章「明鄭時代」，著重鄭氏父子等諸位開臺先賢與台灣文獻初祖沈光文，為臺灣文學打下厚實的基礎。第三章「清代」，記述游宦之士、本地作家與民間傳說故事，以及最早的詩社「東吟社」，文壇成員與創作題材日漸多元。第四至六章「從獨立到日殖」（上、中、下），聚焦於各地文人與詩社發展，從清末救亡圖存到日本統治，以至生活記趣，各式題材如實反映時代變遷與庶民生活。第七至九章「戰後迄今」介紹傳統詩社的發展沿革及各地區代表漢文作家，從古典文學一窺當代社會文化發展。

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