2.6.2 有機立體化學

有機立體化學是有機結構理論的一個重要方面，研究對象是有機分子中各個原子在三度空間的排列方式。

有機化合物光性的研究起始於酒石酸旋光異構現象。酒石酸的結晶有兩種相對的結晶型，成溶液時會使光向相反的方向旋轉。右旋酒石酸和左旋酒石酸的組成與性質都一樣，只是空間構型不同，如同左手和右手的關係。

1885 年，德國化學家拜耳根據五元環和六元環比三元環、四元環穩定，提出張力學說。

1890 年，薩赫斯提出無張力環的概念。

人物小史與趣事

雅可比．亨利克．范霍夫（Van’t Hoff Jacobus Henricus，1852 ∼ 1911），荷蘭物理化學家，出生在荷蘭鹿特丹。

范霍夫首創的「不對稱碳原子」概念，以及碳的正四面體構型假說成為立體化學誕生的標誌。1878 ∼ 1896 年間，范霍夫在阿姆斯特丹大學先後擔任過化學、礦物學以及地質學教授，並曾任化學系主任。這段期間，他集中精力研究物理化學問題，探索化學熱力學與化學親和力、化學動力學和稀溶液的滲透壓及相關規律等問題。

1901 年由於「發現溶液中的化學動力學法則和滲透壓規律，以及對立體化學和化學平衡理論作出的貢獻」，成為第一位諾貝爾化學獎的得主，隨後應邀訪問美國、德國。

1911 年3 月1 日，年僅59 歲的范霍夫不幸逝世。為了永遠懷念他，范霍夫的遺體火化後，人們將他的骨灰安置在柏林達萊姆公墓，供後人瞻仰。

知識連結

不對稱碳原子

不對稱碳原子是指與四個不同的原子或原子基團共價連接並因而失去對稱性的四面體碳原子，也稱掌性碳原子、不對稱中心或掌性中心，常用C* 表示。

2.6.3 有機合成的進一步發展

（1）染料的合成

1871 年，合成茜素（C14H8O4）在市場上出現，成為一種典型媒介染料，很快取代天然的茜素。

（2）藥品的合成

水楊酸及衍生物在醫藥上的應用廣泛，常用作消毒、防腐、解熱的藥物。

阿司匹林於1899 年被應用在醫學上，是白色針狀或片狀結晶，刺激性比水楊酸小很多，在胃中不變化，在腸道中有一部分會分解為水楊酸和乙酸。

（3）香料與糖精的合成

香豆素是一種天然香料，存在於柑橘皮和植物的葉中，具有類似香草精的香味。1876 年，法國人賴邁爾與蒂曼由水楊酸合成香豆素。

糖精是糖的替代品，甜味相當於糖的550 倍。糖精沒有營養價值。

（4）炸藥的合成

1846 年，義大利人索布雷羅將無水甘油慢慢地添加到濃硝酸和濃硫酸混合物中，得到硝化甘油。

硝化甘油是一種非常猛烈的炸藥，受到輕微震動就會發生猛烈爆炸，儲存、運輸極不方便。

後來，瑞典人諾貝爾（Alfred Nobel，1833 ∼ 1896）發現矽藻土能夠吸收硝化甘油，被吸收的硝化甘油仍具有爆炸力，但敏感性大幅降低，使用時用一個裝有雷酸汞的雷管即可引爆。如此一來，硝化甘油就不會輕易自爆。1867 年，諾貝爾取得這種矽藻土炸藥的專利。自從矽藻土炸藥問世以後，因不穩定的炸藥所造成的傷亡事件逐日減少。

1875 年，諾貝爾又製得硝化棉。硝化棉也是一種強烈的炸藥，可以用作槍炮子彈的發射藥。

1880 年，諾貝爾又合成「TNT」（三硝基甲苯）炸藥，應用十分廣泛。

◆煤焦油中的奧祕

1856 年，18 歲的帕金在德國著名化學家霍夫曼的實驗室做實驗助手。當時，霍夫曼正在研究從煤焦油中提取多種化學物質，希望製出治療瘧疾的藥物—奎寧。

一天，年輕的帕金按照霍夫曼教授安排的工作，對從煤焦油裡提煉出來的物質進行實驗。當他將從煤焦油中提煉出來的苯胺硫酸鹽和重鉻酸鉀的混合液倒入玻璃量杯時，發現在量杯底部出現紫色的物質。以往的實驗中沒見過這種現象，好奇心讓他又向這種混合液中加入酒精。結果發現，酒精能夠溶解這種紫色的物質，使混合液變成紫色。

帕金想：「這個煤焦油一定存在一種可作紫色染料的物質。」於是，他立即用煤焦油提取物進行多項實驗研究，終於提取得到一種鮮豔的紫色物質。

帕金取名為「苯胺紫」，把苯胺紫送到染坊去試驗，為衣料染色，結果發現染過色的衣料耐洗且不易褪色，因而當作一種染料。

為了讓人工合成的染料能夠投入工業化生產，帕金於1857 年籌建一座染料工廠，並且量產人工合成染料。生產的主要程式是從煤焦油中提取出苯，然後以苯為原料製成硝基苯，再將其轉化為苯胺，最後再用重鉻酸鉀去氧化而製成苯胺紫。這種人工合成的染料一問世，立刻大受歡迎。後來，帕金還研製出其他的人工合成染料及香料等。

知識連結

苯

苯（C6H6）是有機化合物，是結構組成最簡單的芳香烴，在常溫下為一種高度易燃、無色、有甜味、油狀的透明液體。

苯可燃，有毒，為致癌物。苯不溶於水，易溶於有機溶劑，本身也可當成有機溶劑。苯中碳與碳之間的化學鍵介於單鍵與雙鍵之間，因此同時具有飽和烴取代反應的性質和不飽和烴加成反應的性質。苯的性質是易取代，難氧化，難加成。苯具有的環系叫苯環，是最簡單的芳環。

苯參加的化學反應大致有三種：

①其他基團和苯環上的氫原子之間發生的取代反應；②發生在苯環上的加成反應；③普遍的燃燒（氧化）反應（不能使酸性過錳酸鉀褪色）。

元素週期律的發現

（1）門得列夫發現元素週期律的主觀因素

門得列夫按照元素的原子量，從小到大來排列，結合元素的性質留下空位，並前後校正15 種元素的原子量。

（2）門得列夫的預言

門得列夫預言新元素的存在，並推測出新元素的物理、化學性質。

他以元素週期律為依據，建議重新測定當時公認的原子量。

但是，他否認原子的複雜性以及電子的存在，否認元素轉化的可能性，阻礙進一步探索元素週期律的本質。

（3）元素週期律發現的意義

元素週期律的確立，將來抽象的知識經過科學的方法而形成理論，所以具有預見性和創造性。

人物小史與趣事

德米特里．伊凡諾維奇．門得列夫（Dmitri Ivanovich Mendeleev，1834 ∼ 1907），俄國科學家，出生於俄國西伯利亞的托波爾斯克市。門得列夫自幼愛好數學、物理、歷史等，熱愛大自然，收集過不少岩石、花卉及昆蟲標本。

1860 年，他有幸與各國化學家一起參加在德國卡爾斯魯爾舉行的第一屆國際化學會議。會議上各國化學家的發言給門得列夫以啟發，特別是康尼查羅的發言及小冊子。1861 年門得列夫返回彼得堡，獲得博士學位，並被聘為工業學院的化學教授，之後到彼得堡大學擔任教授。

1861 年後，提出「熱力學溫度」的實際意義（其實是氣體的臨界溫度），隨後，發現水與酒精混合數量會減少。

1869 年，發現元素週期律。隨著週期律被廣泛承認，門得列夫成為舉世聞名的卓越化學家。各國的科學院、學會以及大學紛紛授予他榮譽稱號、名譽學位和金質獎章。

2.6.2 有機立體化學

有機立體化學是有機結構理論的一個重要方面，研究對象是有機分子中各個原子在三度空間的排列方式。

有機化合物光性的研究起始於酒石酸旋光異構現象。酒石酸的結晶有兩種相對的結晶型，成溶液時會使光向相反的方向旋轉。右旋酒石酸和左旋酒石酸的組成與性質都一樣，只是空間構型不同，如同左手和右手的關係。

1885 年，德國化學家拜耳根據五元環和六元環比三元環、四元環穩定，提出張力學說。

1890 年，薩赫斯提出無張力環的概念。

人物小史與趣事

雅可比．亨利克．范霍夫（Van’t Hoff Jacobus Henricus，1852 ∼ 191...

前言

化學是自然科學中的一門重要學科，也是人類認識自然、調整自然的重要武器。

本書從化學發展的歷史長卷中剪裁出較為重要的片段，對化學萌芽時期、古代化學時期、近代化學時期和現代化學時期發展歷程中的重要事件、重要化學概念和基本理論的形成、著名化學家對化學發展所做的貢獻以及未來化學的發展，結合思維導圖的編寫方式，為讀者逐一講述。

此外，本書在人物小史與趣事中穿插知識連結，使讀者對相關時期的主要知識點有所瞭解。

本書內容豐富、脈絡清晰，可當成基礎學科讀物，適合青少年、中小學教師閱讀，也可當成提高生活素養教育的讀本。

由於編者的經驗和學識有限，內容難免有疏漏之處，敬請廣大專家、學者批評指正。

前言

化學是自然科學中的一門重要學科，也是人類認識自然、調整自然的重要武器。

本書從化學發展的歷史長卷中剪裁出較為重要的片段，對化學萌芽時期、古代化學時期、近代化學時期和現代化學時期發展歷程中的重要事件、重要化學概念和基本理論的形成、著名化學家對化學發展所做的貢獻以及未來化學的發展，結合思維導圖的編寫方式，為讀者逐一講述。

此外，本書在人物小史與趣事中穿插知識連結，使讀者對相關時期的主要知識點有所瞭解。

本書內容豐富、脈絡清晰，可當成基礎學科讀物，適合青少年、中小學教師閱讀，也可當成提高生活素養教育...

前言
第一章 早期化學
1.1 火與能源
1.2 醫藥化學時期
1.2.1 歐洲醫藥化學
1.2.2 歐洲冶金化學
第二章 近代化學
2.1 科學化學元素概念建立
2.1.1 波以耳名著《懷疑派化學家》
2.1.2 波以耳的其他科學成就
2.2 燃素學說興衰
2.2.1 燃素學說建立前關於燃燒現象的研究
2.2.2 燃素學說的建立
2.2.3 燃素學說時期重要氣體的發現過程
2.3 早期化學概念和定律的建立和形成
2.3.1 化學基本概念的建立
2.3.2 化學基本定律的形成
2.4 原子－分子論建立
2.4.1 原子—分子學說的建立
2.4.2 早期原子量的測定
2.5 近代有機化學產生
2.5.1 有機元素的分析
2.5.2 有機合成的發展
2.6 近代有機化學發展
2.6.1 有機物結構理論的建立
2.6.2 有機立體化學
2.6.3 有機合成的進一步發展
2.7 化學元素週期律
2.7.1 元素週期律發現的基礎
2.7.2 元素週期律的發現
2.8 化學元素的大發現
2.8.1 新元素不斷湧現
2.8.2 零族元素的發現
2.8.3 稀土元素的分離
2.9 物理化學建立與發展
2.9.1 熱學與熱化學
2.9.2 熱力學四大定律
2.9.3 化學熱力學
2.9.4 電化學建立和發展
2.9.5 化學動力學的發展
2.9.6 催化作用及理論的發展
第三章 現代化學
3.1 現代量子化學形成
3.1.1 電子的發現
3.1.2 原子結構理論模型的建立和發展
3.1.3 現代原子結構的量子力學模型的提出和發展
3.1.4 現代化學鍵理論的建立
3.2 核化學的產生和發展
3.2.1 天然放射性元素與同位素的發現
3.2.2 核化學各分支的建立與發展
3.2.3 原子能的開發與利用
3.3 有機化學分支的形成與發展
3.3.1 有機化學理論的新進展
3.3.2 合成有機化學
3.3.3 天然產物化學
3.3.4 藥物化學
3.4 高分子化學的誕生和發展
3.4.1 高分子化合物的利用與早期合成
3.4.2 高分子化學工業的建立與發展
3.5 生物化學的進一步發展
3.5.1 生物化學的形成
3.5.2 生命組成成分及結構的研究
3.5.3 生物化學過程研究
3.5.4 分子生物學的誕生與發展
第四章 未來發展
4.1 基礎化學
4.1.1 無機化學
4.1.2 有機化學
4.2 應用化學
4.2.1 化學應用於能源開發
4.2.2 化學應用於農業生產
4.2.3 化學應用於醫療保健
4.3 綠色化學

前言
第一章 早期化學
1.1 火與能源
1.2 醫藥化學時期
1.2.1 歐洲醫藥化學
1.2.2 歐洲冶金化學
第二章 近代化學
2.1 科學化學元素概念建立
2.1.1 波以耳名著《懷疑派化學家》
2.1.2 波以耳的其他科學成就
2.2 燃素學說興衰
2.2.1 燃素學說建立前關於燃燒現象的研究
2.2.2 燃素學說的建立
2.2.3 燃素學說時期重要氣體的發現過程
2.3 早期化學概念和定律的建立和形成
2.3.1 化學基本概念的建立
2.3.2 化學基本定律的形成
2.4 原子－分子論建立
2.4.1 原子—分子學說的建立
2.4.2 早期原子量的測定
2.5 近代有機化學產生
2.5.1 有機元素的...