在最破舊的茅屋裡，最骯髒的角落中，
我看到素描和圖畫
──1882年7月，梵谷給西奧的信
在海牙的這段期間，加速梵谷與藝術家們決裂的最終原因是，他結識了一個懷孕的妓女席安，並且同居一起，這震驚了周遭的師友。
梵谷照顧席安和她的子女。然而在別人眼中，她卻是個抽菸酗酒、目不識丁、粗俗卑微的女人。在標榜文雅氣質的藝術家生活圈子裡，大家都因此排斥、疏遠梵谷，父親甚至透過西奧提出警告，想把他關進精神療養院。
梵谷一直以來都相當讚賞米勒的《靜坐的牧羊女》只使用單一的線條，卻表現出令人感動的豐富情感，《悲哀》便是梵谷以這樣風格創作的作品。這幅畫據說是梵谷為席安所畫的素描，線條很肯定也很優美，相當簡潔。
當時，每個月西奧給的100法郎，經常已經不夠給付房租、顏料、食物，因此梵谷有時會在免費施捨給窮人吃飯的餐廳用餐，只為了省下錢，拿來請模特兒和買顏料。如今，除了應付自己的開銷，還得用來撫養席安以及她的孩子，梵谷的經濟更窘迫了。
1882年7月，梵谷在海牙待了八個月之後，他為自己艱困的生活寫下：「我的確時常陷入極悲慘的處境，但我心深處仍然響著寧靜、純粹、和諧的樂音。在最破舊的茅屋裡，最骯髒的角落中，我看到素描和圖畫。」
我像一隻被綁在線上的甲蟲
──1883年5月，梵谷給西奧的信
「我苦惱、我應付不了開銷，我省吃儉用、我痛苦欲絕。」
「我只剩一點點錢，恐怕無法挨到你寄錢來。」
「我像一隻被綁在線上的甲蟲，只能爬行一點點，再又被迫停止了前進。」
「我總是無法做我以前和現在想做的事。」
「每樣東西都這麼貴，油彩都用光了。」
在梵谷與西奧的書信往返中，金錢的窮困一直被提起，他甚至說自己「像一隻被綁在線上的甲蟲」，藉以形容沒錢買麵包、顏料的困境。
1883年5月，有一次可憐的梵谷由於沒吃飽，十天以後錢才能寄到，他空著胃、昏著頭，餓肚子坐在沙丘上，一籌莫展。
在梵谷開始當一名畫家的十年創作歲月裡，經濟的拮据以及對未來生活的恐慌，不斷籠罩著他，一直揮之不去。
「金錢在社會上扮演一個蠻橫的角色。」他如此形容自己的處境。每封信裡得仔細計算著花用，甚至下次寄來的錢也先花了。他預計要買一支貂鼠毛的好筆，才能生動的畫出細小的樹枝或手，但是「此時連日淒清陰霾，我已經把最後的5法郎換成零錢，不知如何度過下面的兩星期」。
「弟弟，假如你的櫃子裡有不要的，又合我身材的外套長褲，請給我。」雖然他強調自己不以粗鄙破舊的衣服為恥，也無須參加什麼社交場合，但衣服已經破舊不堪，鞋子也爛了，根本不堪上山下海到處跋涉寫生之用。
弟弟除了你以外，我沒有其他朋友
──1883年5月，梵谷給西奧的信
如果沒有西奧，就沒有偉大的畫家梵谷。
梵谷的藝術是與弟弟兩人一體成就的。從決意成為一名專業畫家開始，梵谷即仰賴弟弟在金錢上的資助。舉凡生活費、畫具畫材消耗都是一筆開銷，對於只依賴畫廊任職收入的西奧來說，不能不說是一項沈重的負擔。
梵谷不斷在書信中描述自己創作的出發點、繪畫發展的狀況或自我檢視，不過他對於弟弟的觀點和回應也相當在意。雖然我們看不到西奧的回信，無法得知他在信中表達了何種看法，但是從梵谷的書信中我們可以理解，西奧的一舉一動，都牽連著哥哥的喜樂與哀愁。
1883年西奧在一封信裡寫到：「對於未來，我能給你的希望很渺茫。」這封信讓梵谷陷入一種無法壓抑的悲哀，不知弟弟說的是金錢方面，還是繪畫上的問題。梵谷敏感脆弱的心思，依賴弟弟的理解支持，「除了你以外，我沒有其他朋友。人們敵視和冷漠，往往令我沮喪的失去一切勇氣。每當我意志消沈，總是想起你來。」
由此可見，西奧在梵谷的創作生涯中，不斷給予梵谷精神及金錢上的資助，對此梵谷曾感念的寫下：「弟弟，你知道我視你為救命恩人，我永遠忘不了這恩情，我不僅是你的兄弟，你的朋友，同時我虧欠你的更是無限大。金錢可以償還，但你所表現的慈愛卻償還不了。」
不過，有時梵谷陷入低潮，也會在書信裡抱怨、責怪弟弟：「你從未為我賣過一張畫，連一張都沒有，實際上你連試都沒試過。」
梵谷在《黃色靜物》等等一些作品中，經常以紅色顏料厚厚的寫著：「給弟弟西奧」。因為他認為自己的作品不是自己一個人完成，而是與弟弟西奧一起創作的。他告訴弟弟，不該覺得自己不是藝術家，因為弟弟對待藝術的活力與智能，不折不扣就是個藝術家。甚至，在生命最後寫下的一封信裡，梵谷這麼對弟弟說：「你絕不是一個畫商而已，透過我的媒介，你實際上參與了許多不朽作品的創作。」
我不想對這麼一位偉大的藝術家，
說任何沮喪怨恨的話
──1888年6月，梵谷給西奧的信
梵谷一方面對高更藝術層次相當肯定，另一方面則對他現實勢利的性格有所猜疑。這種矛盾錯亂的心態，梵谷毫不自覺。而高更的個性高傲，對梵谷所做的實驗風格不放在眼裡，而且他也對這兩兄弟慷慨提供資助的意圖，另有懷疑。要不是在其他幾個地方都一籌莫展，一延再延了幾個月，讓梵谷等了又等，高更才決定動身來到阿爾。
他們兩人性格分歧，從藝術品味、作畫手法、生活習慣的不同，到妓女伊凡娜對高更較有好感，這點滴的問題開始，終至演變出激烈的衝突事件。
1888年10月下旬，高更初來阿爾，梵谷充滿興奮之情，以為從此無須再孤獨面對淒風苦雨的冬日。剛開始，梵谷對友誼抱持著很大的期望，希望自己繪畫實驗的新風格得到這位前輩的欣賞，也因為自己起步較晚，所以虛心請益並接受高更的指導。
但是，梵谷內心其實非常肯定自己在風格手法上的發現，以及對色彩實驗的結果。他對此後的繪畫路向毫不懷疑，但受到了高更的鼓舞、教導，還是嘗試高更的方法，用記憶、想像來作畫。雖然高更抽象表現的方式帶給梵谷一時的吸引力，但不久之後他就決定放棄了，「天啊！那是個該死的領域，處在其中很快就碰壁了。」
我以畫家的身分離去，永遠與你們為伴
──1890年7月29日，梵谷
未來很渺茫，梵谷真的受盡折磨，「回到奧維來，我覺得非常悲傷，而且感覺威脅你的那場風暴也在壓迫我。該怎麼辦呢？……我生命的根基也飽受威脅，我的腳步也搖擺不定。我害怕我是你的負擔，你會覺得我是一個令人畏懼的東西。」
有一封未寄出的信是這麼寫的：「親愛的弟弟，謝謝你關心的信和一起寄來的50法郎，……有很多事情想說，但是我覺得寫出來也是枉然。關於你家裡的狀況，我知道你是想讓我安心，但我覺得你不需要刻意如此，因為不論幸福與否我都看得出來。」
此時的梵谷已然接受無法改變的命運，再加上對舊病復發的恐懼，以及未來經濟拮据的無奈，他舉槍自盡。由於槍枝太過老舊，梵谷沒能一槍斃命，苟延殘喘再活了2天，才在弟弟、嘉舍醫生的陪伴中辭世。「但願我現在就死去。」這是梵谷生前對西奧說的最後一句話。
梵谷在自殺前寫了給西奧的遺書，死後在他的口袋裡被發現，他說：「我賭上性命，奮力創作，然而我的理智已多半崩潰。」
雖然梵谷的人生是以悲劇收場，慶幸的是，他對生死的觀念卻是相當獨特、豁達。在1888年2月的書信中曾經談到他聽見了莫弗的死訊，是這麼說的：「不要以為死者是死的，只要有人活著，死者便將永遠存活。」這句話，正好留給了世人，梵谷是活在大眾的心中，是永存不朽的。
我很忙，
因為阿爾的樹都要開花了
──1888年2月，梵谷給西奧的信
梵谷在2月離開巴黎，一到阿爾就趕上一場華美的春宴。陽春3月，桃花、李花、杏花、梨花都即將開花或是已經盛開，處處都是花訊，春天阿爾的花開得讓生長在寒帶的梵谷視野大開。
他一輩子沒見過這種充滿蓬勃生氣的田野風光，於是一口氣畫了六張「開花的果園」系列作品。梵谷寫給西奧信中這麼說：「我很忙，因為阿爾的樹都要開花了。」
阿爾的春天長在枝枒上，他說想抓住春光的燦爛繽紛，又緊張花開花謝如此匆忙：「大自然瞬息多變，一陣風一場雨，會讓整個大地完全變貌，如果我不快快掌握春光，它們不會等我。」
梵谷急切的想要畫下繽紛的普羅旺斯果園的歡樂氣氛，在《粉紅色果園》中，他以粉紅色花朵與天空的藍、白相融，前景的花與背景的天空虛實交錯，藉此表現出豔陽下幻影似的雲彩以及花的香氣。與梵谷的作品相比，印象派似乎只能抓住光和空氣，缺乏這種搖曳生姿的美麗。
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