城市汙水池：幫派與政客
托里奧在一九二一年找來艾爾．卡彭，他們在布魯克林時就認識。卡彭當他的保鑣，展現了忠誠度和靈活的生意頭腦，於是迅速竄升到第二把交椅。一九二二到二四年間，托里奧夥同卡彭以及芝加哥最可怕的罪犯之一狄恩．奧巴尼翁，將非法賭博業成功地遍佈到芝加哥各地區。他們共同擁有芝加哥廣受歡迎的賭場「大船」。但是隨後一位改革派的市長上任，托里奧失去市政當局的合作，因而無法提供和以前同樣程度的保護。改革帶來未預料到的結果，芝加哥的平靜開始解體，不久後，日子充滿混亂，芝加哥變成了全國最暴力和腐化的城市。
禁酒令開始生效時，有些酒廠決定找幫派份子出面繼續營業，而大多數酒廠選擇出售，多半賣給幫派份子。經濟學家說，經營非法生意也是人們經由理性思考所做的決定，基於所謂「機會成本」──必須犧牲甲以獲得乙。罪犯們比較了從事合法和非法生意的所得，再估算被補、審判、定罪和坐牢的可能性，知道脫身的機會很大，因為受審的人少於被補的人，被定罪的人又少於受審的人，而且，並不是被定罪的都一定會坐牢。
罪犯們還計算過萬一被抓去坐牢的未來成本。一九二○年代販賣私酒的幫派份子都預期到巨大的獲利，他們估計過，每年會有好幾百萬的淨利足以補償萬一被逮坐牢的代價。並且，當時許多都會區都傾向撤銷禁酒令，許多官員也睜隻眼閉隻眼，因此違法者開始認為不會被抓的機會很大。托里奧的計畫是把這些不同的幫派團體集合在一起，大家相安無事地共同經營非法生意。城北的狄恩．奧巴尼翁幫，是托里奧想實現大家和平分享龐大利益這個計畫的最大阻礙。早先，奧巴尼翁已經在芝加哥報攤地盤勢力爭奪戰中有過經驗，如果私酒業也發生類似戰爭的話，他是最佳的戰鬥人選。
奧巴尼翁是虔誠的羅馬天主教徒，他曾當過教堂的輔祭男童，他的花店開在聖名教堂對面，他的花藝常被選為紀念逝者、尤其是幫派鬥爭犧牲者的儀式所用。看過他每天在店裡工作的人，很難相信這樣一位有修養、有奉獻精神、每天參加彌撒的居家男人，會是一個隨時身懷三把槍、多次涉及重傷害和謀殺罪嫌的殘暴惡棍。他不喝酒精飲料，卻供應城內最好的酒；他也不碰觸賣春業，在他當道期間，城北他的區域沒有一間妓院。但是，他不把臨時起意開槍殺人當一回事。他和政客有著良好關係，因為他們都欠他選舉人情。他身旁圍繞著芝加哥最兇狠的殺手們。就像他的頭號敵人艾爾．卡彭一樣，他對貧困的人很慷慨，尤其是被他誤傷的人。
在禁酒令之前，奧巴尼翁曾和希米．魏斯及喬治．「蟲蟲」莫南搭擋犯下一連串的搶劫和竊盜案。魏斯是波蘭人，莫南是愛爾蘭和波蘭混血，兩人都是天主教徒。他們後來成為強尼．托里奧和艾爾．卡彭的死對頭。莫南的專長是從加拿大進口威士忌；魏斯講究穿?又飽覽群書，以詭計多端和鋼鐵般的意志出名。魏斯常為奧巴尼翁的衝動和暴躁脾氣踩煞車，需要時會變身為冷血殺手。「單行道之旅」就是他富創意的腦筋想出來的殺人技倆，後來成為犯罪集團決定要消滅某人時採取的方式。
這本來是用來解決非法生意對手的方法，先假借商量讓雙方都可賺錢的生意為名，誘使被害人進入一輛汽車，然後把車開到偏遠地方，槍殺後棄屍於廢棄地點。後來再演變成當渾然不覺的目標坐在前座駕駛旁邊時，殺手從後座突襲勒死對方。魏斯也以攜帶玫瑰念珠出名，當壓力大時他就會默念。他的行為顯示出禁酒令期間一些頭號罪犯的複雜個性，他曾是個玩弄女性的劈腿傢伙，後來卻變成一個專情男子，他的情人頌揚他們之間詩情畫意的關係，說人們常誤以為他是律師或大學教授。
奧巴尼翁一夥同意只在城北自己的領域內活動，但當好朋友城南的歐當諾幫因反抗托里奧的計畫，在一九二二到一九二四年間被薩堤斯－麥克連幫逐漸消滅時，他們很不高興。雖然魏斯和奧巴尼翁相信艾爾．卡彭是薩堤斯－麥克連背後的主使者，但身為首領的托里奧也不能免責。最後是奧巴尼翁的詭計，使托里奧決定離開芝加哥，把一切交由頭號手下艾爾．卡彭接手。托里奧的離開，預告了芝加哥歷史上充滿醜惡和暴力的新一章；艾爾．卡彭則是這個貪婪、血腥故事裡的中心人物。
操縱選舉
一九二三年四月，威廉．E．德偉當選芝加哥市長。德偉答應選民要終結非法賭博和私酒業，他也真的關閉了許多家業者，許多非法業者必須遮遮掩掩以求生存。托里奧決定把生意移到西郊小鎮西賽羅，那裡的人口約四萬，大多是波西米亞移民後代，習慣每天喝些啤酒。托里奧的盤算，是把西賽羅變成一個他可以在那賣酒和開睹場的開放城鎮。他們想擁有這個鎮，勢必要控制選舉。卡彭為了要讓現任者連任，可以無所不用其極。他早就把兩個哥哥帶進組織，他們兄弟一心只想摧毀對手陣營，把所有選票納入己方，必要時就恐嚇選民。當地官員為了連任，當然放任他們為所欲為，警察、警長、州檢察官或任其所為，或覺得對抗也沒有用。至於那些沒被賄賂且打算執行禁酒令的聯邦探員，他們的突襲行動往往因為當地人員的通風報信而失敗。
當托里奧在幕後使力把各個幫派帶到西賽羅時，西塞羅論壇報對卡彭兄弟們發出了嚴厲的反對聲音。該報年輕的改革派記者羅伯．聖約翰揭露他們日增的影響力，尤其是艾爾．卡彭想插手市政府日常運作的野心──他曾經在一個場合要求政府鋪上水泥路面，並提升填地物的規格。總而言之，他想一手包辦行政與立法。聖約翰激烈的文章動員了反對力量。主張改革的威廉．E．德偉當選了芝加哥市長，受此激勵，民主黨想要拔除已連任三屆西賽羅市長的約瑟夫．Z．克萊哈。克萊哈本來一直都受到兩黨支持的。托里奧一從義大利返回，包斯．艾迪．佛吉就找上他和卡彭，以確保克萊哈再當選。如果能成功，托里奧－卡彭集團經營任何行業（除了娼妓業）都能免於被控。雖然反對陣營也有幫派份子為其效力，但人數遠不及托里奧－卡彭這邊。
從選舉的前一晚一直到第二天，托里奧－卡彭幫派的人用拳頭和槍威脅投票者，陪他們到投票箱，看著他們把選了克萊哈的票投入箱內。他們還挾持誠實的監票員和選舉官員，直到投票完畢才放這些人出來。一些不合作或對抗的市民則被殺害，有一名警察還被暴民動粗。這些事發生時，一些耽心的西賽羅市民向庫克郡法官愛德蒙．J．賈瑞奇求助，賈瑞奇認為如果能派一些芝加哥警察到現場，應可解決問題。他獲得授權，召集約七十名警察，讓他們穿著便衣、乘著沒有標誌的小轎車到達西賽羅，故意像是一群踏進敵方領域的幫派流氓。他們在選舉當天中午瞄到法蘭克．卡彭，槍殺他倒地，還繼續掃射屍體。他們辯稱是因為他伸手欲拿武器。賈瑞奇法官和他的襲擊隊似乎和一般罪犯沒有不同，他們的行動呈現出別處少見的警察殘忍和粗暴的一面。如果卡彭需要一點刺激來激出他潛藏的野性，那這就是了。托里奧使盡力氣才說服卡彭不要採取血腥的報復行動。
這並不是唯一一次「好人們」受挫於無法將罪犯繩之以法，乃轉而訴諸私刑。受到聖約翰揭露西賽羅妓院行業的震撼，一位部長雇人把文章中提到的一間妓院放火燒掉。為了報復，卡彭的人把聖約翰毒打一頓再把他送進醫院。卡彭付清所有的費用，買通了「西賽羅論壇報」，終於把聖約翰送出城去。
賈瑞奇法官為了讓選民平靜地投票所做的努力，終歸無效。混亂一直持續到投票結束。托里奧－卡彭勢力贏了，克萊哈再度當選。佛吉遵守諾言，選後一個月內，托里奧和卡彭在「霍桑旅館」旁開了他們的賭場「霍桑煙店」。最初幾年這間店每年淨賺近五十萬美元，到了最後，西賽羅有超過一百五十間的賭場，全天候販賣威士忌、葡萄酒和啤酒。大部分賭場為托里奧和卡彭擁有或控制，其中大多數自願或非自願販賣托里奧的啤酒。然而，這是一場痛苦的勝利。卡彭忘了托里奧「少出風頭」的訓誡，賠上自己兄弟的一條命；同時，一九二四年西賽羅的選舉凸顯出黑白兩道勾結帶來的混亂，公然的開火、殃及無辜、對法律和秩序視若無睹等行為，再再令人想起無法無天的大西部時代，那時暴力是可接受的，有時一條人命比不上一匹馬。
整合
一九二七年四月，在大平台上演講競選的威廉．湯普遜再度當選芝加哥市長。放逐在西賽羅窩了四年的卡彭馬上搬回芝加哥，並在大都會旅館設立總部。阻礙他稱霸城市的有兩個對手團體，分別是奧巴尼翁和吉那兄弟的餘黨。有一陣子，大家合作相處。他們採取托里奧的策略，一起組成一個集團，分享賭博、妓院及私酒的利潤，成員得以受到保護，免於被捕。路邊旅館、賭場及各種非法生意人，只能乖乖付保護費以免受到黑道和官方的騷擾。
這樣的和平十分薄弱。「蟲蟲」莫南的雙親是波蘭和愛爾蘭跨種族通婚，他在青少年時期與愛爾蘭幫派混在一起，專長是搶劫，一九一○年十七歲時加入奧巴尼翁幫派。一九二七年，魏斯被卡彭勢力消滅，文森．杜魯奇又在四月時死於警察之手，莫南接手，他像魏斯一樣急於趕走卡彭。莫南是個有膽無識的人，他公開譴責卡彭販賣女人和劣酒，也好幾次襲擊卡彭的生意。
一九二九年一月，為了爭奪領導權，莫南和約瑟夫．艾羅聯合攻擊卡彭，約瑟夫之前已把吉那兄弟的黨羽重組在一起，結果雙方都傷亡慘重。卡彭從此變成頭號目標。事實上，從一九二五年開始，已經好幾次有人要取他的命，甚至沒有保險公司願意保他的險。魏斯、杜魯奇和莫南都沒成功，杜魯奇曾經在阿肯色州溫泉市想槍殺卡彭也沒成功。溫泉市本是個開放安全的城市，罪犯在那行走，可以不用擔心遇襲。傳言說，艾羅懸賞五萬美元給能取卡彭性命的人。
一九二七年，艾羅在不同場合引進好些殺手，有從紐約、聖路易、克里夫蘭和密爾瓦基來的，卡彭的網絡發現了這些人，結果都被他幹掉了。艾羅無法可想，想買通卡彭的私人廚子下毒，廚子拒絕了，還告訴了卡彭。一九二九年一月八日，據說是艾羅和莫南槍殺了巴斯奇李諾．羅洛朵，他是卡彭所支持的另一位「西西里聯盟」主席。這是最後的導火線，卡彭的等待遊戲已經玩完，他要追殺莫南。他下了格殺令，這可不是普通的謀殺，是為了宣洩憤怒的集體謀殺，這就是後來舉世皆知、惡名昭彰的「情人節大屠殺」。
「情人節大屠殺」曾一再地在書籍、電影及電視中血跡斑斑地出現。假扮警察的殺手們進入莫南的倉庫逮到七個毫無防備的人，殺手命令他們面對牆壁好像要進行搜身，卻用機關槍將他們掃射倒地。莫南不在其中，他在去倉庫途中，看到警察突襲趕忙躲開。原來監視的人誤把長得像莫南的艾爾．溫茲荀克當成他，而給了攻擊的訊號。沒有人因此定罪。撰寫卡彭傳記的作家之一約翰．考伯勒說，唯一一個可以確定參與屠殺的人是佛來德．「殺手」伯克，聖路易艾加老鼠幫的成員。安賽米、史卡萊茲、「機關槍」傑克．馬格、喬治．齊格勒、加斯．溫克勒、「鶴頸」努加，以及也是密蘇里人的克勞德．馬度斯，都被認為涉及此案。
在此之前，卡彭和托里奧、奧巴尼翁、魏斯以及吉那兄弟並列為芝加哥最可怕的罪犯。到了一九二八年，許多人認為卡彭是「黑道之王」，但還未能「像托里奧一樣成功地穩坐無人挑戰的領導地位」。情人節大屠殺後，他擁有了自成一格的地位。諷刺的是，當他快要消滅所有的對手時，他的星光也開始黯淡。他還有未完成的事情。莫南躲掉一死，但受到手下死亡的影響，他在犯罪集團中已無足輕重，變成竊盜之流。因為沒有政治勢力的保護，莫南因搶銀行入獄，先後在俄亥俄州立監獄和李文沃斯聯邦監獄服刑，一九五七年死於獄中。約瑟夫．艾羅仍是卡彭的麻煩。尤有甚者，卡彭的忠實支持者吉賽普．「熱蛤蟆」關達、亞伯．安賽米和法蘭克．卡斯特羅很快就打算背叛他。
關達獲得卡彭的允許接任「西西里聯盟」主席，但隨著卡彭受到官方的壓力愈來愈大，關達以為他可取而代之。他說服聯盟的兩位副執行主管安賽米和史卡萊茲加入。他們的計謀被卡彭的保鑣法蘭基．里奧發現。一九二九年五月七日，卡彭在霍桑旅館辦慶祝會，邀請他的殺手們參加，包括這背叛的三人。當賓客都喝醉時，他用球棒把三人打死。他們骨頭全斷、支離破碎的屍體在印地安納州界邊的廢棄車內被發現。三個月內發生了兩樁恐怖的屠殺案，卡彭得放低姿勢。他跑到亞特蘭大，來自全國的幫派領袖正集結在那兒討論犯罪組織的前途。
只有艾羅仍留在芝加哥。卡彭以為他在一九二七年已清除艾羅的威脅，那時卡彭設計讓艾羅為一樁謀殺案被補審問，然後安排三個手下住進艾羅旁的牢房，他們威脅他的性命，他求饒，他們告訴他只要離開芝加哥可免一死。艾羅轉到紐澤西州的崔頓。但在一九二九年，艾羅又下決心推翻卡彭，他居然要接任「西西里聯盟」主席的位置。就像許多位前任主席死於任內一樣，艾羅的運氣很快就用光了。一九三○年十月二十三日，他被機關槍射死。卡彭終於解決了所有的競爭者。
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