最能看出直江兼續年輕時期參謀力的，就是上杉謙信薨逝之際，上杉家的繼承事件。
上杉謙信死於天正六（一五七八）年三月十三日，享年四十九歲，據說死因為腦溢血。他終身未娶，始終以酒為伴，頗嗜杯中物。下面這首詩被認為是他的遺言：
四十九年一睡夢 一期榮花一盃酒
（四十九年的生涯，彷彿一場睡眠中的幻夢。而生涯的光榮，就如同一杯酒。）
這樣的遺言的確很有謙信的風格。但他過世後卻留下一個重大失誤，那就是沒有指定接班人，告訴後人：
「自己的位子該由誰來接。」
關於這一點，與他猶如天地般不容、如龍虎般相爭的甲斐（山梨縣）武田信玄（譯註：一五二一～一五七三，戰國時代武將，甲斐國主，致力於民政及領土開發，訂定了甲州法度。積極侵略鄰近諸國，曾與上杉謙信在川中島交戰數次。後來立志上洛，企圖和織田信長一決雌雄，結果在三河野田城圍攻中患病，死於伊那駒場）也一樣。信玄雖然有武田勝賴這個繼承人，但臨死前信玄並沒有明確指名勝賴為接班人，因為信玄認為他的能力不足。於是，信玄指定勝賴的兒子為自己的接班人，命令勝賴為監護人，這個結果對勝賴來說相當難堪。勝賴是位充滿幹勁的第二代，他一定滿心希望在父親死後能盡情發揮自己的力量。沒想到父親信玄卻在死前徹底打破、粉碎了他的夢想。勝賴深受創傷。往後勝賴的行動總是完全與父親遺言背道而馳，站在他的角度想想，也不難體會他為什麼會這麼做。結果武田家在勝賴這一代就滅亡，這不僅是勝賴一個人的責任，上一代信玄也有錯。換做現在這個時代也一樣，創業者獨占讚賞美譽而死，第二代則陷於處處制肘的尷尬狀態。
從這個角度來看，被譽為名將的上杉謙信和武田信玄，在培育接班人這一點都徹底不及格。謙信過世時，直江兼續還只有十九歲。可是在這個時候，他就已經發揮作為參謀的本領了。在這次事件中，他充分活用了「天時（運氣）、地利（狀況、條件）、人和（人際關係）」等，突破危機時的三項要件。
上杉謙信有兩位養子，一位是從同族上田長尾家收養的養子景勝，另一位是因政治因素收養的養子，小田北條氏、北條氏康（譯註：一五一一～一五七一，戰國時代武將，氏綱長子。攻陷古河城，迫古河城將軍足利晴氏移至相模。與上杉謙信一戰，擴張北武藏的勢力。對民政也付出相當心血，建立起北條氏的全盛期）的兒子景虎（譯註：一五五四～一五七九，戰國時代武將，北條氏康的七男，原名北條三郎，後成為上杉謙信的養子）。景虎是謙信的舊名，謙信為了表示與小田原北條氏的友好，特地賜與此名。所以也有人認為，上杉謙信公應該想讓景虎繼承大位。
至於謙信生前的意向，他可能打算：
給景勝越後國（新潟縣）守護（譯註：鎌倉、室町時代的官職名稱。原為負責判斷謀反、殺人事件的國家級官職，禁止干涉地方行政，後來權力逐漸擴張，逐漸領主化，出現了守護獨大，管理一國甚至數國）的國主之位。
給景虎關東管領（譯註：從南北朝時代到室町時代，由室町幕府所設置、輔佐鎌倉府的職位。原本稱為關東執事。為鎌倉府的下層組織，任命權屬於將軍），也就等於廣域關東地方長官的位子。
不過事實如何，誰也不知道。可是直江兼續卻認為，「不能接受這種妥協方法，繼承人只能有一位」。他心中足堪大任那一位，當然是上杉景勝。理由很明顯，因為「上杉景勝大人跟謙信公的血緣較近。從這一點看來，來自北條氏的景虎大人則完全是外人」。
這種重視血統的想法，意外地具有極大說服力。直江兼續身為此時的參謀，在思考「下一位繼承人應該是誰？」的問題時，經過以下的思考歷程來實行自己的理念：
一 該擁立景勝還是景虎？
二 擁立之後，該如何說明其正當性？
三 該採取什麼具體方法來實行？
關於第一個問題，他已經決定「要擁立景勝大人」。第二個問題，也就是擁立景勝所需的正當性，其實最理想的就是謙信死前能留下遺言。關於這件事，流傳著一則有趣的故事：上杉家的重臣直江景綱（譯註：一五○九～一五七七，越後守護代‧戰國大名長尾家〔上杉家〕的家臣，越後三島郡與板城主，上杉四天王、上杉二十五將之一。前後侍奉長尾為景、長尾晴景、長尾景虎〔後來的上杉謙信〕三代，政治手腕優異。主要活躍於內政、外交方面）之妻阿萬（譯註：山吉政應之女，直江景綱之妻，原為繼室，在正室正國尼隱居後成為正室。個性爽朗，很會照顧人，育有一男一女〔阿船〕。景綱死後繼續在上杉謙信身旁服侍，據說在謙信臨終之際聽取以上杉景勝為繼嗣的遺言。景綱死後出家號妙椿尼，與女婿及阿船共同生活），在謙信辭世時隨侍在身邊。景綱之妻也不是個簡單人物，聽說她曾在謙信臨死前，做了這麼一件事。
她對著逐漸失去意識的謙信說：「館主大人，斗膽請問您。您若有萬一，繼承人是景勝大人，或者是景虎大人呢。不管是哪一位，請您在我報出名字時點點頭。」謙信雖然意識朦朧，也知道事關緊要，微微點了點頭，表示接受直江景綱之妻的提議。而景綱之妻是這麼問的：「那麼請問大人，繼承人是景勝大人嗎，還是景勝大人呢？」她並沒有提到景虎的名字。照理來說應該要問「繼承人是景勝大人嗎，還是景虎大人呢？」景綱之妻說了兩次景勝的名字，所以只要謙信一點頭，景勝一定會成為繼承人，這就是她的計策。
有人認為，這應該是直江兼續的計策。但是年僅十九歲的青年實在不太可能有此等才智。由此可見，直江景綱之妻也是位相當卓越的謀略家。景綱之妻在這次事件三年後，收養了原名 口與六（譯註：直江兼續幼名。父親為侍奉長尾政景的 口兼豐，母親為信州泉氏、尾崎重歲之女〔亦有人說是上杉家重臣、直江景綱之妹〕。與六在仙桃院〔謙信親姐姐、景勝之母〕推薦下，自幼隨侍景勝身邊）的兼續作為養子，讓兼續娶了女兒阿船（譯註：一五五七～一六三七，生於戰國時代到江戶時代前期的女性。父親為直江景綱、母親為山吉政應之女阿萬。直江信綱和直江兼續的正室。與兼續育有一男兩女〔長男：直江景明，長女：於松、次女名不詳〕，與兼續感情融洽，兼續畢生未納側室，兼續死後剃髮號貞心尼）為妻，這時阿船的丈夫信綱剛死，才恢復單身，看來景綱之妻相當看重兼續的才能。而其直接動機就是上杉家繼承事件。換句話說，她是位不讓鬚眉的女政治家，因此這則關於遺言的小故事，也未必不可盡信。
看顧謙信辭世的景綱之妻走出病房後，面對擠在休息室裡等候的諸位大臣說：「大人留下了關於繼承人的遺言。繼承人為景勝大人，他清楚地對我這麼說。」
休息室裡一陣騷然。其中甚至有人氣憤不平地抗議：「這怎麼可能！」然而，景綱之妻絲毫不為所動，她反而狠狠地回瞪著有異議的重臣們。兼續火速採取激烈行動，就是在這之後。
關於前面說到的「第三項 具體的方法」，他腦中有這樣的計畫：
保有世人能接受的據點。因此必須占領謙信的大本營，春日山城；
確保兵力。除了獲得謙信的直臣團（譯註：直臣係指中、近世武家社會中。直屬於主君的直接管理，相對於陪臣。鎌倉時代的御家人，江戶時代的大名、旗本、旗本、御家人即為將軍的直臣。另外，在江戶時代，直臣中除了大名，旗本、御家人統稱直參）中，更需要募集城外的支持者；
確保軍用資金。必須拿到春日山城內的金庫；
不滿此決定的景虎派，勢必會有反抗行為，必須粉碎這些行動。
由於直江景綱之妻的才智，姑且不管信或不信，總算是對外公布了「根據故主上杉謙信的意向，由養子景勝繼承」的消息，這件事很快就傳遍了春日山城內外。在發表這個消息的同時，兼續已經打點好下一步，被稱為實城的本丸（譯註：一座城位於最中央的城牆稱為本丸，下一圈城牆為二之丸，接著為三之丸）很快就由景勝派的兵士占領，也控制了金庫，敵方毫無出手反制的餘力。景虎從春日山城內的二之丸往御館出發。御館裡住的是上杉憲政，已故謙信賜與他上杉這個姓，並且將關東管領的職位讓給他。因為憲政支持景虎，所以擁立景虎的武士們慢慢開始集結於此。當然，春日山城本丸也逐漸匯集了景勝派的人馬。雙方的支持者分別如下：
景勝派 甘粕景繼、甘粕長重、板屋光胤、色部顯長、岩井信能， 口兼豐（兼續之父）、與七實賴（兼續之弟）、柿崎憲家、河田長親、下條忠親、齋藤朝信、山本寺景（孝）長、新發田重家、五十公野宗信、上條政繁（宜順）、菅名綱輔、直江信綱（景綱的養子、阿船之夫）、中條景泰、本庄繁長、安田長秀、安田顯元、安田能元、山岸隼人佐、吉江宗信、吉江景資、吉江資堅
景虎派 川盛長、上杉憲政（前關東管領）、北條高廣、北條景廣，黑川清實、山本寺定長、花之崎盛貞、家盛父子（居多神社神官）、本庄秀綱
大致有這些人。可是兼續檢視過這些人後，發現屬於越後地方舊勢力的地方政治家，幾乎都是景勝的支持者。其中最具代表性的就是本庄繁長和新發田重家等等，還有五十公野宗信也是，這些人並沒有對上杉景勝特別忠誠。
他們都是基於「哪邊較能穩定確保自己現在擁有的領地（確認土地所有權）」的算計結果，才決定投靠。他們認為，「來自北條家的景虎終究是外人。還是跟長尾家有血緣的景勝大人，比較值得依靠。」
另外還有一件讓兼續不由得露出滿意微笑的事：那就是「景虎被趕出春日山城二之丸、逃到御館」。
御遺蹟位於從北陸本線直江津車站再往西走，與國道十八號線立體交差之處附近。這裡從前進行過挖掘調查，據說在御館遺蹟挖掘到許多來自明朝（戰國時代中國朝代名稱）的天目（譯註：深度較淺、開口大的一種茶具。傳自中國浙江省天目山的佛寺）、青磁、白磁、古錢、古陶器、武器、馬具、刀劍、佛燈盤、柿天目（譯註：天目瓷的一個品種。色紅似柿子，但每盞色澤因窯變而有變化）、甕、龜甲梳子、髮簪、硯、朱紅漆杯等碎片。
御館本身規模約為東西向一百四十五公尺、南北向一百六十公尺，周圍繞有深（地基）九公尺、高度三公尺左右的城牆。再往外側挖了一道寬十五公尺左右的內濠，外部挖有城牆和外壕。外壕南部連接著御館川，匯入荒川流入日本海。
主殿建造的位置從內閣中央部往東，每隔一間（譯註：日本建築中柱子與柱子中間稱為「間」，另外也是丈量土地建築等時使用的長度單位，一間約為一點八一八公尺）柱子上開有洞孔。底部放置有破損的圓石和石臼。屋頂沒有鋪瓦片，水井裡發現大量的碎木。雨水滴落處鋪著碎砂石，中央有排水溝。內閣西方連續鋪有腳踏石，可能因為這裡從前是座庭園。整體看來是座相當豪華的建築物。
這座建築物是當時名為長尾景虎的謙信，從逃到此處的關東管領上杉憲政獲得了上杉軍的姓和憲政的職位後，為了回禮而建。原名為長尾景虎的謙信，在上杉憲政的好意之下繼承了他的姓和名字中的一個字，改名為政虎。關東管領這個職位換做現在的說法，就是道州制實現、各縣合併後，關東甲信越道或者關東甲信越州的長官，這塊廣大自治體的總負責人。在其範圍下有稱為「守護」的地區負責人。換句話說，關東管領負責管理關東甲信越地方的整體事務。
上杉謙信認為，「自己當上關東管領後，就可以教訓侵略信濃國（長野縣）的武田信玄」。
這就好比管理各縣的廣域自治體長官，控制著各縣縣長，當時有許多被武田信玄追趕的信濃國大名逃到上杉謙信這裡來。首先是信濃國守護小笠原長時、東福的勇將村上義活、北信的勇將高梨政賴、南信的有力人士高遠賴繼等人，都相繼投奔。大家都聲稱自己的領地被武田信玄奪走，希望能設法奪回。
除此之外，連關東管領上杉憲政也來投靠。上杉憲政其實並沒有受到武田信玄追趕，而是被小田原北條氏奪去領土。北條氏自從始祖早雲（譯註：一四三二～一五一九，戰國時代武將，原名伊勢新九郎長氏，剃髮後號早雲庵宗瑞。據點原在駿河，後滅堀越公方足利政知之子茶茶丸，併了伊豆，並奪取相模進入小田原城，打下之後北條氏的五代根基）以來，就將地域自治的精神一脈相傳下來。北條早雲不願對既有的權威低頭，有著一股要靠自己的力量在東方創設自治國的氣概。
所以對於受到足利幕府庇蔭的關東管領，他非但一點也不害怕，也完全不覺得有什麼了不起，認為那只不過是「無用長物」。
跟北條氏相比，以越後國（新潟縣）為據點的上杉謙信，在自治精神方面就顯得落後。謙信是位有名的毘沙門天（譯註：毘沙門天是佛教四大天王之一的北方護法神，中文通稱「多聞天王」，在日本是軍神代表）信者，而毘沙門天被認為是「北方的守護神」，謙信相當重視這一點。由於他的愛民思想，他將自己定位為「護民官」。
他具有強烈的責任感，認為住在自己國家的人民，如果有生活上的不安或者受到外敵侵襲的可能，就必須要加以保護。另外，住在當時越後地區的他，其實想法並不算先進。他比較偏向依循舊制，也就是重視現有體制的秩序。
具體說來，就是尊重現在的足利將軍家和將軍家所管理的室町幕府制度，希望在這樣的框架中，實現北方守護神的責任。
謙信從小就跟隨名僧研習學問，僧侶們經常講述為人之道，絕對不會勸人為惡。因此謙信從小就一再被灌輸「謹守人道，成為人之典範」的人生觀。
謙信自幼時就學到「重義」二字。回顧他的生涯，雖然不能說完全沒有，但是他鮮少會為了擴張自己領土而開戰。但他也擁有「敵人來襲時，應毫不容情回擊」的氣概。這種源自毘沙門天信仰的「北方守護神」意識和「重義精神」合為一體。因此，聽到逃到越後國的信州方面武將們的處境後，謙信相當憤慨，他斷定，「武田信玄實在可恨。他身為甲斐國（山梨縣）守護，卻超越權限侵略信濃國」。
事實上信濃國陷入此種狀況，都是因為室町幕府所任命的守護小笠原長時缺乏統治能力，信濃國內的有力人士頻繁爭奪土地，導致民眾生活未能有片刻寧靜，充滿不安。因此武田信玄入侵的理由，除了信玄本身具有的愛民思想，他同時也嘗試想將漢學中「將領土建設為理想鄉」的理念，貫徹在信濃國中。
信玄領下的甲斐國大致上已統一於這種理想下。因此坦白說，信濃國內也期待能有優秀政治家出現，勵行保障信濃人民安定生活的政治。這部份並不能歸屬為信玄的責任，但是對於信仰毘沙門天、充滿重義精神的謙信來說，他無法理解信玄的複雜性。他只是一心怨恨著追逼武將、迫使他們逃往自己身邊的信玄。另外，有句俗話說，「窮鳥入懷，仁人所憫。」
謙信正是如此。他拯救了飛入自己懷中的許多窮鳥，為了替他們討回原有的土地，無論如何都得討伐武田信玄。謙信認定，這也算是為義而戰。
前後共計六次的「川中島合戰」，就是這麼發生的。
口與六（直江兼續）從謙信身上學到的，就是這種「重義精神」，這也成為直江兼續畢生立身處世的基準。
說得更精確一點，這種「重義精神」就是他參謀力的基礎。他替主公景勝準備多種選項時，難免有時會煩惱這也不行、那也不對，或者猶豫到底是這個好、還是那個對，但最終一定會以「重義精神」作為判斷的尺規。
後世稱為「御館之亂」的繼位之爭，並沒有簡單落幕。紛爭持續了一段時間，一直拖到隔年。那是因為景虎派獲得許多來自領國外的有力支援。比方說，上野（群馬縣）廄橋城將北條高廣、同樣來自上野的沼田城將河田重親，以及景虎的生家小田原北條氏、甲斐的武田勝賴、會津（福島縣）的蘆名盛氏等等。其中特別是武田勝賴，他在北條氏政的委託之下，率領大軍直逼信越國境。眼看著就要發生一場父執輩同盟的大戰。如此發展下去，將無法專注全力來鎮壓國內。
「與六，你看怎麼辦？」
景勝問兼續。
兼續想了一想，好一會兒才抬起頭來說，
「花錢解決吧。」
「花錢？」
「是的，而且還要花一大筆錢。」
「比方說？」
「一萬兩或二萬兩吧。」
「開什麼玩笑。」
景勝皺起眉頭。
「為什麼要在武田身上花這麼多錢？」
「館主大人，這筆錢要是不花，武田就不會退兵。請務必讓臣前去交涉。」
兼續很有自信地說。
兼續單獨去見勝賴進行交涉，而勝賴竟出乎意料地乾脆答應。勝賴當然也有自己的算盤。他應該是在天平上秤了秤，判斷這時應該看情況跟北條斷交，轉而與上杉軍聯手比較有利。
勝賴的父親信玄是個思慮縝密的人，很久以前就獲得「信濃國守護」的位子。他對朝廷和室町幕府提供獻金，利用政治手段達到目的。因此，不管在信濃國內做什麼，武田家都不是侵略者。用現在的名詞來說，他等於兼任了山梨縣縣長和長野縣縣長，具有管理信濃國的權利。為了有效使用管理權，比起遠處的小田原北條氏，還不如跟鄰國上杉軍交好，更加有利。勝賴心裡打的應該是這個算盤。成交的價碼是一萬二千兩。武田勝賴利用這筆錢，進行了信濃國內軍用道路的整修，算盤打得果然精明。
武田勝賴和上杉景勝交好，這讓景虎的立場更加窘迫，同時他也無法期待國內的有力人士的支持。越後國內同樣受到影響，跟國外有力人士聯手的地區權貴也接連退出，這些人幾乎都轉而投靠上杉景勝。 口與六的作戰相當成功。
越後國內雖然小有消長，但結果在隔年天正七（一五七九）年二月，景勝軍趁勝攻佔御館城，在城下町放火，御館被孤立，終於在三月失守。前關東管領上杉憲政和景虎之子、年滿九歲的道滿丸被殺。景虎好不容易逃到鮫尾城，城主堀江宗親最後屈服於景勝軍連日猛攻，景虎終於無處可逃，自刎而死。
關鍵的景虎死後， 尾城的本庄氏和三條城的神會氏依然持續抵抗。本庄氏結束抵抗是在天正八（一五八○）年四月，三條城的神會氏則是在這一年的六月因為城內謀反而被擊敗。因此，這場稱為「御館之亂」的叛亂和鎮壓，前後足足花了三年時間。
在這場叛亂中獲勝的直江兼續，其參謀力的核心就是「徹底攻擊上杉景虎派的弱點」，同時他也將這些弱點公開，以瓦解敵方夥伴間的向心力。上杉景虎派的弱點有以下幾項：
沒有太多直屬軍隊；
據點的春日山城很早就被景勝派奪取，同時城內的武器庫也馬上被控制；
因此，春日山城內的武士幾乎支持景勝；
春日山城為名將謙信所築的城，以難攻不落著稱；
相對之下，景虎的據點御館，為居館方式的平城，平貼在地面幾乎沒有防備能力；
而趕到御館支持景虎的武士們皆為烏合之眾，缺乏統一的防衛力；
國內諸權貴多半在觀望情勢，但是內心卻向著景勝。畢竟以春日山城作為據點的景勝，任何人都會覺得這才是謙信的繼承人，這也就代表了景勝握有能確保這些有力人士領地安穩的能力；
於是，採取中立態度的有力人士幾乎都開始懷疑景虎，「究竟有沒有穩定領地的能力？」；
雖有來自國外的武田勝賴等短期強力支持景虎的軍隊，但這也在直江兼續的計策下簡單地用錢解決了。看到這個情況，越後國內權貴都很訝異，最後大家認為，來自國外的景虎援軍，其實也沒什麼。權力終於集中在景勝手中；
因此，暫時採取中立態度的國內有力人士，紛紛奔向景勝。
看到這一連串的過程，直江兼續利用了還拘泥於「一所懸命」（視土地為最寶貴財產的價值觀）（譯註：中世時代，武士階級拼死保護族人賴以生存、先祖傳下來的土地之意。而到了近代，指拼命之意的「懸命」一詞被保留，「一所」被誤解為「一生」，現在也寫為「一生懸命」）思想、想法落後的權貴們心中私慾，不憑武力，而以智慧鎮壓。直江兼續這時候年僅十九歲，但是已經有了超凡的智謀，或許這都是從前在上杉謙信手下接受訓練所獲得的。
上杉景勝也深知養父謙信和直江兼續的關係。他很早就坦率地承認，「我的能力遠遠不及與六」。
所以在御館之亂時，他也決定「戰略都交由與六負責」。
也就是說，在這個時間，景勝甚至將原本領導者所擁有的決定權，也分給了兼續。因此兼續才能夠盡情發揮自己的才智多方運作。其中最好的例子，就是跟武田勝賴的交涉。
與景勝敵對的上杉景虎，在天正七年三月二十四日自刎，這一年的正月兼續寫下一篇以「歲旦」為題的漢詩：
冬風吹盡又迎春
春色悠悠晷運長
池上垂糸新柳綠
欄前燕氣早梅香
（冬天的風吹盡之後，又要迎接春天。春色悠悠，白晝時間也更長。新柳的綠色枝葉絲絲垂落在池上，欄前拂過的氣息中，已可聞到早梅的香味。）
這完全不是在形容當時他身處的緊急狀況，一點政治色彩都沒有，純粹是歌頌自然風景的作品。兼續終其一生都沒有忘記這份從容，這是他生來具有的天份，打從骨子裡愛好文學。然而，他並非柔弱的文學家，終究還是一名重武的武士，不過這份從容，卻是相當不同的特質。因為這時的兼續才只有二十歲。
經過御館之亂後，直江兼續開始著眼在某件事上。簡單地說，就是「天下的存在」。
具體說來，也就是關於「足利將軍家和室町幕府的威力」。關東管領上杉憲政逃出其據點平井城，亡命到義將長尾景虎（上杉謙信）處，是在天文二十一（一五五三）年一月。景虎在鎌倉鶴岡八幡宮社前就任關東管領的職位，同時獲得上杉憲政賜給上杉軍的姓以及憲政名字中的一個字，改名為上杉政虎，時間是永祿四（一五六一）年閏三月。
這一年的十二月，上杉政虎改名為輝虎，取自室町將軍足利義輝名中的一個字。從此以後，謙信至死都自稱輝虎。但是室町幕府在天正元（一五七三）年七月滅亡。最後一位將軍足利義昭被織田信長逐出京都，實際上在這時候足利幕府已經滅亡了。
直江兼續開始思考天下的存在，和足利將軍及將軍所管理的幕府威力，是在主公上杉謙信死的時候，當時周圍對於「關東管領職」過世，幾乎沒有任何反應。
逃到越後的上杉憲政住在謙信建造的御館中時，越後國內的有力人士幾乎沒有人把上杉憲政視為關東管領職而尊崇他，只認為他被北條追殺，而現正賴在那座館裡不走。
而上杉憲政將關東管領一職讓給謙信，是他逃亡後的第十年。在這期間，身為關東管領的上杉憲政，在越後地方幾乎沒有建立起一點威信。換句話說，上杉憲政的存在，對越後國內有力人士來說，幾乎是「有等於沒有」。
兼續現在忍不住好奇，謙信公對這方面到底有什麼想法？任命他關東管領之職的是足利將軍家，但是足利將軍也被織田信長驅逐，甚至失去了據點室町幕府。在京都發生的這起事件，對越後國一點影響都沒有。而驅逐足利將軍家的織田信長，現在正準備入侵北陸地方，同時也覬覦著越後，這反而是比較重要的消息。兼續思考著，「足利將軍家和幕府到底算什麼？」
所謂關東管領，就是足利將軍家在關東甲（斐）信（濃）越（前）三地方的代理人。換句話說，就是「足利幕府關東分公司社長」。然而，卻從沒有一位關東管領有足夠的威望，足以左右關東甲信越地方的各大名。上杉謙信有越後守護之職，而武田信玄也是甲斐守護兼信濃國守護。但不管是謙信或信玄，都不曾遵照關東管領上杉憲政的指示或命令來決定自己的行動，始終都只依照自己的判斷行事。
「難道，謙信公也對這個有名無實的職位抱有幻想嗎？」
事到如今兼續才開始好奇。但是兼續所認識的上杉謙信，並不是頭腦這麼單純的人。
兼續心想，其中一定有某種深意吧，但究竟是什麼深意，他卻是百思不得其解。
兼續在終結御館之亂後，開始關注「天下的存在」和織田信長的存在。這是因為他在無意識間之間，以越後國統治者的角度，重新認識到上杉家的極限，體認到光靠各國領主，似乎無法完善統治每個領國。
兼續會產生這種想法，當然是因為他知道關東管領職和足利將軍家都不過是虛名、毫無實際意義的存在。
再看看他身邊居住在越後國和鄰國信濃國人們的動向。
兼續的主公上杉謙信以一個「義」字，作為他雄據一方的基礎，因此判斷武田信玄為「信濃國的侵略者」。但是冷靜地想想，如果受到侵略，真正覺得反感的應該是實際居住當地的人民，主要是負擔年貢的農民。可是，姑且不論管理農民的大名或地方權貴，理應受到武田信玄侵略的農民，反應卻未必跟大名權貴們同調。信濃國守護小笠原氏喪失了統治力，將據點遠移到南信的伊那地方（譯註：南信指現在的長野縣南部，伊那地方指伊那谷一帶，現在的飯田線沿線），從信濃國中心深志（現今長野縣松本市）逃離。他轉移到南信並不是因為受到武田信玄逼迫，而是因為缺乏統治力，在信濃國內權貴之間的紛爭中落敗，無法取得協調。
據說，武田信玄將「以王道政治為目標」，視為自己的治國方針。
所謂王道政治，就是「以仁德治民」。這是來自古代中國的詞語，相對的詞語是霸道政治。霸道政治就是「為了增加一己的權力，運用權謀術策達成自己的慾望」。推行王道政治的人為王者，實行霸道政治的則是霸者。
依照這個基準，越後國內諸權貴的動向，以及信濃國內的紛爭，都屬於霸者之爭，其中並無王者。這時出現了武田信玄，他之所以能在信濃國將近四分之三的領土上施展他的政治理念，或許就是因為人民更能敏感體會到武田信玄的政治目的及其本質吧。
想到這一點，兼續的背脊就不禁爬過一陣寒意，因為他發現，自己所尊敬的主公謙信公，竟然起兵對抗王道政治。
上杉謙信以義對抗武田信玄的王道，雙方還沒分出高下，信玄就先過世。信玄死後，足利義昭馬上被信長驅逐，幕府至此滅亡。
御館之亂後，上杉家的將領向 口與六報告各種狀況。因為兼續在御館之亂的功績，使他成為景勝身邊的頭號紅人。再加上上杉景勝對家臣功績提出增俸等獎賞時，都以 口與六之名通知。景勝可能也判斷，這樣家中比較容易管理。
隨著兼續的聲望與日俱增，上杉景勝終於下了決定。在天正九（一五八一）年十月左右，景勝叫來兼續，下了這道命令。
「與六，你去繼承直江家吧。」
「啊！」
這道命令讓兼續嚇了一大跳。
直江家在上杉家中屬於名門，在景勝提起這件事前的九月一號，當時還是直江家女婿的信綱，因為被捲入春日山城發生的刀傷事件而慘遭殺害。下手的是毛利秀廣這名將領。毛利並非臨時起意要殺直江信綱，他想殺的是景勝的心腹山崎秀仙這名武士。這時候直江信綱介入阻止，可是毛利在激動之下不但殺了山崎，也殺了信綱。毛利下手的理由是他對御館之亂後的論功行賞心懷不滿，而山崎秀仙曾經對賞罰評價表示過意見。
毛利秀廣一心以為，「我獲得的獎賞微薄，都是山崎害的！」對直江信綱來說，這真是一場無妄之災，他身後留下了妻子阿船一人。所以景勝這話的意思其實是，「請你去當阿船的丈夫吧」。
於是 口與六成為直江家的女婿，娶了阿船為妻。阿船比兼續年長，是位「某大姐」，可是從他還是 口與六的時代，兼續就很清楚直江家的內情。
御館之亂以後，身在諸國與上杉家有關的將領們，開始向兼續報告現狀，但在那之前，這些報告的對象是直江景綱、信綱。由此可見，作為上杉家的代表，直江家擁有相當可觀的權力。因此分布在諸國與上杉有關的將領們，也認為「向謙信公或者景勝大人報告之前，應該先向直江大人報告。」
因此，兼續入贅直江家，並不是為了自己的名位身份，而是因為相信這對自己所擁立的景勝能帶來正面影響。關於這件事，兼續不帶一點私心，只有為公之心。他能夠意識到天下的存在，以及足利將軍和幕府的空虛，都是因為腦中想著御館之亂後，該如何輔佐掌握實權的景勝大人？換句話說，該如何決定上杉家前進之道？
從這層意義看來，的確需要一道讓 口與六變成直江兼續的手續，並且把這件事鄭重告訴上杉家的所有將領。上杉家的家臣團在 口與六繼承直江家的這一瞬間起，就把 口與六當作直江家的主公，從下面這些例子就可以看出來。
比方說，天正九年三月，織田大軍到達越中（富山縣）。這一年兼續只有二十二歲，然而五月六日時，上杉軍隊的田中尚賢、丸田俊次、安部政吉等人，連署向兼續報告，越中的願海寺城將寺崎盛光去世、家臣小野大學等人暗通織田信長手下的菅屋長賴一事；六月三日，越中松倉城將上條宜順（政繁）刺探織田軍的情勢向兼續報告；六月十六日，相關人員向兼續報告新發田城主新發田重家暗通織田信長。兼續立刻將這些事報告景勝，商討對應方法，結果決定以將領蓼沼友重為木重城（新潟市）主將、山吉景長為副將，加強守備，同時也命令這二人刺探新發田重家的動靜。七月十四日時，越中的上杉軍隊黑金景信和廣居忠家、楠川將綱等將領，把織田軍在加賀、能登方面的狀況向兼續報告，並且希望館主大人（上杉景勝）能出馬。
七月六日，越中木舟城失守，上杉方面的軍勢乘船撤退，到達越後的市振（系魚川市），這件事也向兼續報告；七月十七日，上條宜順從越中歸國後，染上疾病，景勝很快就遣了代理人去慰問宜順，宜順也表達了對兼續的謝意。由此可以看出，在繼承直江家之前，不管是戰況報告或者各種要求，都透過兼續在進行。
而在這一年的十月左右， 口與六在景勝的命令下繼承了直江家，和過世的家主信綱的遺孀阿船結婚。繼承直江家之後的十月三日，松倉城將黑金景信詳細地向兼續報告越中的狀況。而到了十二月十九日，越中城將須田滿親向兼續許下誓言，願意「奉獻生命，努力防衛越中」。
隔年天正十（一五八二）年，上杉景勝、直江兼續的主要工作仍然是與越中方面的織田軍對決，以及應付下越地方的新發田重家。而分布各地的上杉軍將領，依然向直江兼續報告。二月十日，越中邊境城將黑金景信向兼續報告，越中瑞泉寺歸順上杉軍。
二月二十二日，楠川將綱等人向竹俁慶綱報告越中戰況，而菅名綱輔將這件事向兼續報告。這時候兼續代替主公景勝，對各地作出指示，或者要求地方權貴呈上歸順上杉家的誓紙。四月十一日，上條宜順將信濃（長野縣）方面的狀況詳細向兼續報告；四月二十三日，被織田軍包圍的越中魚津城將山本寺景長和吉江宗信、安部政吉、石口廣宗、若林家長、龜田長乘、蓼沼泰重、藤丸勝俊、寺島長資、吉江信景、竹俁慶綱、中條景泰等人連署，寄來請求書。
「危機迫在眉睫，我等同心一致，決意死守此城。請代向景勝公轉達我等之意。」
此時作為織田信長先鋒，對越中方面施以猛攻的，是信長的將領柴田勝家、前田利家、佐佐成政等人。五月上旬，景勝曾一度出馬越中，但因織田軍的瀧川一益從上野、森長可自信濃侵入越後，景勝不得不折返。結果在六月三日魚津城失守，城將們皆戰死。
之後在六月二十三日，松倉城將須田滿親也寄了請求書給兼續。
「越中方面戰況日益緊迫，一刻也不容猶豫。務必請景勝公出馬。」
不僅越中，來自信州方面也有類似的要求。
「目前在各地接發生反亂，請景勝公出馬，平定叛亂。」
這些請求書都是寄給兼續的。七月五日，布陣越中的上杉軍神保昌國、齋藤信和、神保信包、鹽井職清、唐人親廣、寺島信鎮、小島全安等人連署向兼續提出統合案。
「此時不妨大膽讓能登及加賀二國合併，置於上杉家旗下管理，大人以為如何？」
但是越中、信濃方面已經平定，所以景勝和兼續討論之後決定征討新發田重家，從春日山城出陣。
八月十九日景勝到達了出雲崎，隔天到達三條城，八月二十五日到達五十公野。在這個時期，兼續以景勝的命令為名，公布了各地區年貢的減免以及狩獵稅的課徵、或者跟借款相關的瑣碎命令。這一年即將結束前，兼續的弟弟 口與七也繼承了天神山城主大國三河守重賴之家。
而這一年還發生了一件從根本影響兼續人生觀的事件。無須贅言，那就是六月二日拂曉發生的「本能寺之變」，就在越中魚津城失守的前一天。接獲通知後，織田大軍在六月六日同時準備撤回。
織田信長被屬下明智光秀所殺的事件，改變了日本整體的狀況。對直江兼續來說，這讓他陷入不得不從以往只看「局部戰（Field Battle）」的觀點，轉而注意「戰爭全體（War）」。而給他帶來轉變契機的，就是羽柴秀吉的心腹，石田三成。關於這件事我們後面會再詳細說明。
織田信長死後，羽柴秀吉的行動相當迅速。當時他正在備中（岡山縣）與毛利軍對峙，跟毛利的先鋒高松城主清水宗治對戰。秀吉的作戰方式並非動刀舞槍直接砍殺，而是利用水攻或者斷敵兵糧等手段的包圍戰。換句話說，就是一種土木建設工程的戰爭。在這個時候也一樣。
但是接獲主公信長在本能寺被殺的消息，他馬上作出因應，跟毛利修好，只要求城將清水宗治切腹，保住所有城兵的性命。然後他馬上折返，趕回京都，在山崎征討明智光秀。接著在清洲會議中，以「指定織田家繼承人及信長的財產分配」為主題進行了討論。此時決定織田家的繼承人為秀吉推舉的三法師（信長的嫡孫），形式上由叔父信雄和信孝擔任監護人，不過事實上是由秀吉擔任監護人。很多人對此結果感到不滿。尤其是柴田勝家，他一怒之下返回北庄（福井市），展現出欲與秀吉一戰的態勢。伊勢的瀧川一益也附和柴田。柴田勝家擁立信長的三男織田信孝，主張「織田家的繼承人為信孝大人」，但卻遭到秀吉反對。
柴田勝家在賤岳合戰中大敗，終於在自己的據點北庄城被秀吉包圍，自刎而死。改嫁給勝家的信長之妹阿市，亦隨夫同去。之後秀吉以相當驚人的速度竄升，天正十二（一五八四）年十一月成為從三位權大納言，隔年天正十三年三月成為正二位內大臣，七月當上了關白（譯註：關白為中國古代職官，經遣唐使引入日本，是在日本天皇成年後，輔助其日理萬機的重要職位，相當於中國古代的丞相。關白除了豐臣秀吉及養子秀次豐臣兩任外，概由藤原氏或五攝家所任。豐臣秀吉將關白讓位後，自稱太閣）。
位居公家（譯註：本指天皇或朝廷，鎌倉時代以後、開始稱以武力奉侍朝廷的幕府為武家，相對於此，執行一般政務侍奉朝廷的貴族，一般稱為公家）最高位「關白」的秀吉，在天正十三（一五八五）年到天正十五年之間，對全國大名頒佈了被稱為「 無事令」命令書。其內容為：
今後國內將禁止以取得土地為目的的私戰；
各大名需到京都來在天皇面前起誓。如違此命，自己（秀吉）將奉天皇之命發兵討伐。
全國大名彷彿深怕趕搭不上這艘「秀吉船（號）」般，紛紛蜂擁到京都向秀吉提出誓文。但是部分看輕秀吉的大名則沒有回應，包括薩摩的島津氏、四國的長宗我部氏、相模小田原的北條氏、陸奧的伊達氏等人。而以越中富山城為據點的佐佐成政也沒有回應。
佐佐原本就不把秀吉放在眼裡。在佐佐的心中，始終有著輕蔑之意，認為「身為名門的我豈能跟秀吉相提並論？」島津、長宗我部、北條等人的想法也是一樣，他們認為秀吉出身低微，天真地以為秀吉的勢力不可能長久，很快就會失勢。
秀吉確實是農民出身，以超乎尋常的速度站上了人臣的頂點。在日本歷史上，也很少見到有人能晉升得這麼快。但也因為如此，秀吉心中充滿了自卑感，個性也很乖僻，因此他非常憎恨瞧不起自己的人。雖說是天皇之命，反抗的大名都知道，那其實是秀吉的命令。
大名們心想，
「說是向天皇起誓，其實根本是要我們去跟秀吉起誓。我才不幹這種事。」
他們拒絕了秀吉的依命通達（譯註：握有指揮命令權的上級行政機關不自行命令下級機關，而授與輔助機關代理權，對下命令，並以文書方式傳達至下級行政機關），而秀吉果然依言發軍討伐。
秀吉當然自有一套說詞。
「我傳達了天皇的命令。而違抗命令，就代表他們是反抗天皇的逆賊。所以我會奉天皇之命去征討這些逆賊。」
因此，他對各方反抗大名所派遣的軍隊並非秀吉軍，而是天皇軍，也就是官軍。能讓這種奇怪的理論成立，不愧是秀吉。
在賤岳滅了柴田勝家的秀吉，原本應該先征服同為織田信長麾下的將領佐佐成政。可是他並沒有這麼做。秀吉先征討的是四國的長宗我部，因為進攻四國是本能寺之變中去世的信長未竟之志。秀吉以弟弟秀長為實際司令官，成功地打敗了長宗我部氏。他本人只在降伏的儀式中出席。他當上關白，便是在這趟四國遠征途中。
對於薩摩的島津氏，他同樣命令秀長為攻擊司令官，成功之後再悠哉地親臨現場，觀看降伏島津氏的成果。在征討四國和九州之間，進行了佐佐征伐。
身在越中前線的上杉軍將領們，了解自己的立場出現劇烈轉變。因為繼承信長的秀吉，攻略越中的方法有了一百八十度的轉變。織田信長為了讓自己的權勢擴及北陸，對於這方面的反抗者會一一擊破，要求對方臣服。但是進入越中的秀吉卻有著不同方針。關於這件事，石田三成很詳細地告訴了直江兼續。
石田三希望兼續能協助秀吉完成天下大業。
他希望兼續能從以往的「局部戰（Field Battle）」，大步跨入「戰爭（War）」的領域，所以作為前哨戰，希望上杉軍能參加征討佐佐成政。這對兼續來說也是一個很好的台階，因為在越中地方的上杉軍將領們，紛紛提出「希望景勝公能馬上出陣」的要求，因為佐佐成政對上杉軍的攻擊相當猛烈。
如果景勝是因為這樣而出馬，那只是單純地參加「上杉對佐佐之爭」，不管規模有多大，這都還是一個「局部戰」。然而如果依照石田三成的建議，把佐佐成政征伐作為完成羽柴秀吉的天下事業之一環，那參加的就是一場「戰爭」了，說得誇張一點，就是從「從私戰晉升為公戰」。
上杉景勝接獲越中在陣中的將領連署，頻頻要求他出戰。可是景勝並沒有馬上答應，這是因為他心中認為，還是應該先解決新發田重家的叛亂。
景勝可能認為：「秀吉的計劃與我何干，當然應該優先這邊。」
然而在優先順序的設定上，他還是必須尊重兼續的判斷。
兼續對景勝說：「請館主大人到越中去吧。」
景勝語帶不滿地問：「你是要我去見秀吉嗎？」
兼續點點頭。
他心裡有種奇妙的預感，雖然還無法具體表現出來，但是套用在現代，就是所謂「地方和中央的關係」。
景勝心不甘情不願地答應，於是就有了著名的「落水之會」。根據福本日南的《直江山城守》（明治四十三年出版，東亞堂書屋），這次會面是在天正十三年五月進行。然而，在其記述中卻提到，「此年四月，秀吉降伏佐佐成政。」
秀吉真正打敗成政是在八月，日期並不正確。整體而言這本書中此類錯誤記述頗多，所以現在書寫直江兼續的人，很少用日南的書當作參考文獻，可能是因為資料的謬誤過多。這一點我也承認，不過，筆者認為，歷史分為「歷史的事實」和「歷史的真實」兩種。歷史的事實，是根據史料以及遺留在當地的遺跡等等所組成，而真實則是指「說不定會有這種可能」的「if」。
組成歷史的確實不是「if」，而是事實。但是站在這個出發點，我也希望注意到本書一開頭所提到的「歷史的真實」。實際上「落水之會」可能並不存在，因為史書上幾乎沒有記載。然而，跟羽柴秀吉、石田三成主僕的相遇，還是讓直江兼續想法有了戲劇化轉變的一大關鍵。這場會面意義相當重大，我在本書中也數次提過，在這次會面之中，兼續體認到「從局部戰到整體戰爭的意識轉換」。
以現在的詞彙來說，這就代表著「由地方門羅主義（譯註：Monroe Doctrine，原指美國外交政策的原則，一八二三年由門羅發表的宣言，歐美大陸互不干涉）發展為國家主義」，也就是所謂的「國際化」。具有放眼天下的國際觀，同時也不忘國內的問題，致力於在地發展。戰國時代已經有國際化的觀念，織田信長就是其中典型。
信長眼裡不僅看到了日本國內的統一，甚至還有「往後海外發展和交流」的想法，秀吉就繼承信長了這個遠大野心，而直江兼續也參與了他的雄圖野心。他沒有讓野心呈現醜陋猙獰的面目，而是經過精心焠鍊，打造出美好的面貌。
直江兼續的政治思想根本中存在著「國際化之美」，而給他這些觀念的，就是石田三成。但三成自己曾經說：「我是羽柴秀吉公的分身，就好比是他的一小部分。」他有著與秀吉同心一體的認知，同時也有一份責任感，覺得自己口中所說出的話全都等於在傳述秀吉的想法。
與石田三成的會面給直江兼續心中帶來如此大的衝擊感動，或許就是因為三成有「自己是秀吉公一小部分」的責任感吧。這跟武田信玄的名言：「人為城，人為石垣，人為堀」，有著相通的道理，武田信玄要求部下的，也就是這種「一小部分」的意識、分身意識。
無論如何，且讓我們假設秀吉降服了佐佐成政之後，來到位於越中越後國境的落水城，然後站在兼續的立場，試著重現當時的情景。秀吉將大部分的兵力配置在富山城，只帶了石田三成、木村秀俊等三十幾人同行。據說當時的落水城將是須田滿親，秀吉的來訪讓須田大為驚訝，馬上向本國的兼續報告。
但是如同前文中所提，主公景勝認為，「現在不是說這個的時候，應該以征討新發田為優先」。然而兼續說服了他。兼續根據須田的報告，知道秀吉帶來的人數很少，所以也勸景勝同樣以少人數赴約。會面的主角為羽柴秀吉和上杉景勝，其餘在座陪同的只有羽柴帶來的石田三成和上杉家的直江兼續兩人，共計四人的會談。主要進行對談的是秀吉和景勝，兼續和三成僅在一旁作陪。這時直江兼續和石田三成同為二十六歲，這是雙方的青年幹部第一次認識彼此。人與人的相遇，第一印象是最重要的。這第一印象能不能夠感覺到與對方意氣相投，將會大大左右之後的相處模式。
這一天兩人的相遇，彼此都認同了對方的實力，互相讚賞對方是個不簡單的人物。
秀吉簡單地說明了自己的目的，
「我希望繼承信長公的遺志，平定天下，綜覽日本國整體來施政。因此務必希望能獲得上杉大人的協助。」
他並沒有要求景勝成為自己的家臣，而是希望他協助自己完成天下大業。
言外之意，也就是在告訴景勝，「為了達到這個目的，所有進行爭奪土地的大名必須早日停止」。
聽完秀吉的話，兼續有了以下的認知：
為了平定天下，日本各地大名必須停止爭奪土地，也就是必須停止私戰；
在這個前提下，如果上杉軍幫助秀吉，一但秀吉對日本（天下）的控制權確立，如同佐佐征伐這個實例，對於還有不服爭議的地區，將可以用天下軍的名義前往平定；
因此，就算現在不停止領土內的私戰，之後秀吉也會率領天下軍到該地域，施行鎮壓。
兼續心想，「原來如此，沒想到還有這種觀點啊。」
這個概念的規模實在相當壯闊，但是這種大規模的概念，卻很符合兼續本身的想法。兼續自己也有著不侷限於越後一國的雄大藍圖，所以這天他聽了秀吉的話覺得相當感動。
景勝看著坐在旁邊表情微妙的兼續，用眼神詢著，
「你說該怎麼辦好呢？」
兼續微笑地點點頭。
秀吉偷偷瞥了兼續一眼，突然露出燦爛的笑臉，對景勝說。
「看來上杉大人身邊有很好的左右手。對我來說，在座的石田三成也是不可或缺的心腹。如何？接下來是不是讓您所信賴的心腹，和我所信賴的三成，兩人好好仔細聊聊呢？」
或許是秀吉看到景勝的反應後判斷，他還需要一點時間吧。
於是他決定把說明的任務交給石田三成，自己還有其他更應該去處理的事。上杉景勝答應了這個提議。他很不擅長應付這種冗長會談，所以一切都完全依賴兼續。
「我知道了，就這麼辦吧。」
獲得景勝首肯後，之後的交談就交由直江兼續和石田三成兩人進行。
出了房間後的秀吉，喚了聲「佐吉」，三成應了聲「是」，跟了出去。兩人站在走廊上窸窸窣窣地講了一會兒話。
說完後三成回到房間，笑著說，「佐吉是我以前的名字。」看來很高興聽到主公用舊名字叫他。
景勝這時一邊起身一邊說。
「那我去送送羽柴大人吧。」
他看著三成對他說。
「兼續就有勞您多多指導了。」
說罷走出了房間。
三成目送著景勝離去，對兼續說。
「真是位好主公哪。」
兼續聽了點點頭。
「那麼……」
三成對兼續說了句簡單的開場白。雖是初次見面，但兩人的心之間已經開出了一條寬闊水路，彼此靈犀相通。雙方都能正確接收對方傳過來的水流。這就像是一種回饋（輸出和輸入的調整）的關係。秀吉把三成叫到走廊上對他說：「佐吉，就從你開始跟我的那時候開始說吧，這樣他的心情也比較輕鬆。」
佐吉點點頭，答應了。於是他開始說起：「我會開始侍奉羽柴大人，是因為……」
兼續很喜歡這樣的話題。因為三成開始說的，是「人跟人之間的故事」。
而兼續特別喜歡「這個人跟那個人是在什麼機緣下相遇的？」這類故事，以及「相識了之後，這個人從那個人身上學到了什麼？這對他之後的人生觀有什麼影響？」等等人生故事。當三成開始說起自己和羽柴秀吉相識的故事時，兼續並不覺得是一種困擾，他完全不認為，「我這麼忙，你還跟我說這些風花雪月做什麼！」反而很高興地側耳傾聽。
「第一次跟羽柴大人見面時，我還是近江國（滋賀縣）琵琶湖畔一座小寺廟裡的小和尚。」
「喔，沒想到石田大人還有過這樣的經驗？」
「是的。那時羽柴大人剛好在琵琶湖畔的今濱築城，命名為長濱城。長濱的長就是信長大人的長。羽柴大人有這份才智，他誠心誠意侍奉主公信長大人，打從內心覺得滿足。在那之前他本來名叫木下藤吉郎，突然改名為羽柴。可能是覺得就算不能成為一國一城之主，也要有成為一城之主的氣概吧。羽柴大人曾說，他名字中的羽字，取自織田家的重臣丹羽長秀大人，柴字則是取自織田家重臣柴田勝家大人。
您或許已經知道，羽柴大人原本是尾張國（愛知縣）中村的農民，以相當快的速度出人頭地。可是丹羽長秀大人卻相當寬厚地對待羽柴大人。但另一方面，柴田勝家大人卻覺得木下很驕傲，相當討厭他。從寬厚對待自己的重臣、和對自己冷淡的兩位重臣各取一字作為名字，我想只有羽柴大人才能辦到吧。」
「真是有趣的故事！」
兼續很感興趣地回應著。接著，石田三成將自己還是寺廟小和尚時，受到羽柴秀吉賞識的原因做了以下的說明。
新任長濱城主的羽柴秀吉，頻繁在領內走動，想了解民情；
某一天秀吉視察累了，來到三成工作的寺廟；
到了寺廟的秀吉說，「想喝杯茶」。負責接待的三成，一開始端來用大容器裝的溫茶。秀吉讚了聲好喝，咕嚕咕嚕地大口灌下。接著要求「再來一杯」。三成拿了稍微熱一點的茶，放在比剛剛小一點的容器裡端來。秀吉一樣一口喝乾，又要了一杯。三成這次將滾燙的熱茶放在小容器裡端來。秀吉花了不少時間喝這杯茶，飲完後他說，「真是好喝。你這個人挺有見識的。」
「因為這件事，我才有機會跟在羽柴大人身邊奉仕。」
三成微笑地說著。兼續萬分感嘆。
「您如此出色的才智，實在不是我能望其項背的。」
「哪裡哪裡，您快別這麼說。我想如果換作直江大人，一定也會這麼做。」
三成這麼告訴他，同時他仔細凝視著兼續的臉，彷彿要確認他對剛剛的話有何感受。而兼續也同樣在思考。他心中想的是，三成告訴自己，他分成三個階段讓羽柴秀吉喝茶這個故事，到底有什麼涵義？三成說這個故事的目的，絕不是為了炫燿自己的才識。其實三成是想告訴兼續，「羽柴秀吉大人是如此人物、有著這種個性。」
而他希望透過兼續，傳達給上杉景勝知道。秀吉有這樣的口頭禪：「每個大名互相爭奪土地的時代，一定要結束才行。而每個大名也必須思考，該如何經營自己保有的土地。為此，必須在全國建立信長大人創始的樂市、樂座（譯註：日本近世〔十六到十八世紀左右〕時，織田信長、豐臣秀吉政權和各地戰國大名在城下町等各自的管轄市場所進行的經濟政策。內容為解散原有的「座」〔商人組織〕，排除握有壟斷、免稅等特權的工商業者，建立自由交易市場。戰國大名希望藉由排除這些既有權利，建立起絕對的領主權，並且希望藉由減免稅賦來刺激新興工商業的活絡），也必須看重商人。同時，總有一天會演變成金錢社會，所以武士也要懂得打算盤才行。」
這就是他繼承主公信長的戰國大名理念。所以他才會陸續起用石田三成、增田長盛、長束正家等出身近江國的武士。這些被起用的武士，都是所謂「羽柴色彩濃重的武士」。
羽柴色彩濃重，就等於「不單是武藝，更具備經營領國的才識和技術的武士」。
三成目前為止陪同參加的戰爭中，對秀吉敵人的攻略幾乎都採用封鎖食糧、水攻等方法。他在當地募集勞工進行這些工作，並且確實支付合理的報酬。為了讓敵人餓肚子，割掉城周圍的稻作時，也照價支付給農民。這都是為了表現來者秀吉對當地居民並沒有惡意。
套句三成的話，「主公最擅長拉攏人心」。所以現在讓三成告訴直江兼續自己跟秀吉相識的經過，就是希望兼續知道秀吉多麼擅長「拉攏人心」。並且希望由此連接到第二個階段的問題，「羽柴大人為了什麼目的要拉攏人心呢？」
石田三成很聰明，直江兼續頭腦也不差。兩個聰明人相遇後，不需要任何一方催促，在沒有特別意識到的狀況下，石田三成的談話就進入了第二階段。這就是具有非凡器量的人，聲氣投合的結果。
三成對兼續這麼說。
「現在在各國大名統治下的人民，都有兩種性格。一種是該大名領國之民，另一種是天下之民。」
「天下之民？」
這陌生的字眼讓兼續忍不住再重複了一次。三成點點頭，
「所謂天下之民，就是指國中全體人民。天下之民心中的期望，大名並非都能解決。比方說，大規模火災問題、維持治安問題、跨越國境的開發問題、山林入會權問題，特別是給水問題、災害防止問題，還有更重要的，人民因國家不同出現的生活差異等等問題，許多大規模問題都需要跨越國境來解決。主公羽柴秀吉的主君織田信長大人，很早就注意到這件事，著手規劃天下事業。信長大人尤其希望能早一天結束這個國家的爭戰，創造出人民能夠和平生活的社會。可是他的壯志未酬就先倒下，由我的主公羽柴秀吉來繼承遺志。剛才，秀吉向您的主君上杉景勝大人請求，希望能獲得上杉大人相助完成天下事業，指的就是這件事。」
三成說到這裡停了下來，凝視著兼續，想看他聽完自己這一席話會有什麼反應。兼續的腦中掀起一陣狂瀾，他深深驚嘆。
「原來如此，剛剛羽柴大人所說的天下事業，原來是指這個啊。」
兼續頓時有種茅塞頓開的體悟。按照一般想法，戰國大名競相壯大自己權力的根本原因，應該在於對權勢的慾望，以及擴大領土的野心。然而現在三成所說的天下事業卻不然，他是要重新建構出一個能確實掌握住在國中每個人民的期望（也可以說是需要），並且實現其總和的體制，三成將此稱之為「天下人」。天下不只是一個模糊的抽象名詞，而是三成所說，「超越大名領國界線，統整人民願望的結構」。
老實說，在此之前直江兼續從來沒有過這樣的想法，在他腦中存在的，只有越後國內的問題。他一心想著，「希望早日統一越後國內。為此必須征伐下越的新發田重家，讓他歸順上杉景勝大人」。
景勝眼前的目標也是統一越後國內。統一這兩個字說來好聽，實際上就是「讓越後國內的各權貴都臣服於上杉景勝」。
因為站在這樣的角度思考，所以以往兼續看到羽柴秀吉進軍北陸，都以為是「擴張大名個人的野心」。但是聽了三成這一番話，才發現其中意義卻完全不同。
兼續自己也有深刻反省的部分，他之前從未遇過像三成這種類型的武士。從沒有人像三成一樣，有著「以民願為先，將實現人民的希望視為武士之責」的想法。
不過仔細想想，兼續的舊主，已故的上杉謙信也有著相近的想法。謙信經常說：「我信仰毘沙門天，是因為毘沙門天是北國的守護神。生於此國的武士都必須是此地的護民官。」所以謙信從不為了擴大領土而戰，也讓被武田信玄追殺的大名或武士們藏匿在春日山城，聽取他們的願望，數次征討武田信玄。
「的確，我從來就沒有這樣細想過啊。」
現在兼續能聽得進三成所說的話，都是因為謙信已經替他打下基礎。可是周圍還深受「一所懸命」這種土地至上主義的價值觀影響，兼續自己也還活在這樣的框架中。石田三成對他說：「讓我們活在天下這個大格局中吧。」
石田三成知道，直江兼續腦中雖然輾轉翻騰，但也正確地消化了自己所說的話。於是三成這麼對他說，
「滿足人民希望的想法，早在秀吉的主公信長公時就有了。我曾經聽過這麼一件事。」
三成告訴兼續下面這則故事。
織田信長出兵作戰時，在行軍的路邊田地裡，有一個農民正躺在土地上打著酣呼呼大睡。時節正好是初春，暖洋洋的天氣相當舒適，信長家臣看到那名農民很生氣。
「國主出陣是為了所有人民，但是竟然斗膽在國主出陣時在田邊呼呼大睡，真是太不知檢點了。請讓小的斬了那無禮莽夫，以鮮血為大人獻祭。」
信長聽了笑了一笑，「別這樣」。接著，他不僅對著那名部下，更對著帶領的整批大軍說。
「我之所以遠征作戰，就是因為希望在我所管理的國家中，農民永遠能像這樣放心安睡。那怕只有一個，有這樣的農民都會讓我信心大增，因為這就代表他已經實現了我的目的。」
「如何？」
三成看著兼續的臉。兼續點點頭，一邊微笑地說。
「真是很好的故事。我現在終於了解，信長大人和羽柴大人以天下為志的涵義了。」
三成很是開心。
「不愧是直江大人。您能正確理解我主秀吉心中天下事業的目的，我萬分感謝。」
他低下了頭致意。
兼續惶恐地辭謝。三成繼續說著，
「如果您不嫌棄，除了信長大人的故事，請容我再說說主公秀吉的故事。」
「喔？」
兼續豎起耳朵專注地傾聽。今天三成所說的一切都是那麼有趣，讓他很感興趣，而且也從中獲得了教訓。這些都不是教條式的教訓，而散發著溫暖的人性，所以具有相當強的說服力。
「羽柴大人有過什麼樣的故事呢？」
兼續積極地發問，三成點點頭開始說。
「相信您已經聽說，我的主公秀吉出生在尾張國中村的貧窮農家。雖說是農家，那附近幾乎種不了稻米，多半只能種蔬菜。主公秀吉從小就開始幫忙農事，特別擅長種牛蒡。」
「牛蒡？」
兼續很感興趣地反問。三成點了點頭，繼續說下去。
「所以不管他再怎麼功成名就，都沒有忘記尾張中村的牛蒡。我曾經聽說……」
三成是這麼告訴兼續的：
秀吉從木下藤吉郎更名為羽柴秀吉，當上長濱城主時，故鄉中村的居民們知道了都很高興；
聽說日吉（秀吉的幼名）當上城主了，大家紛紛商量，要帶什麼去祝賀才好。結果決定「日吉喜歡牛蒡，那我們就把這裡採到的牛蒡送給他吧」。村人的代表用繩子捆起一束牛蒡，出發到長濱城去；
秀吉看到故鄉的人來了相當歡迎，而且還帶來自己最愛的牛蒡，他更是高興；
秀吉後來成為織田信長的左右手，立下無數功績。可是主公信長卻被明智光秀所殺。之後秀吉迅速竄升，終於當上了關白；
「日吉當上關白大人」這件事，讓故鄉中村的人們又開始煩惱賀禮。這時候大家決定「這次可不能只送牛蒡了。現在京都流行越前的絹，我們就到越前去買絹，送給日吉吧」。收集好金額之後，代表到越前去買了絹；
代表拿著越前的絹送給秀吉。沒想到秀吉非但不高興，反而相當生氣。他對來者說：「送我這種東西的人到處都是，你們卻花這麼多錢特地跑到越前去買。我記得去年免除了你們村中的年貢，那是因為從前受到你們許多照顧。可是如果你們能買得起這麼貴的絹，那就表示有能力繳納年貢。從今年開始，你們的年貢調為以往的兩倍以上，自己記住了。」
代表們非常沮喪。
代表們回到中村，聽了他們的轉述，村人們再次討論。長老說：「日吉可能還是喜歡這個村裡種的牛蒡吧。」於是代表再次用繩子綁起一捆滿是泥巴的牛蒡送給秀吉。秀吉笑得合不攏嘴，開心地說：「對對對，就是這個，我就是想要這個啊，謝謝你們了。」對代表們道了謝。
「這時候主公秀吉對中村人們所說的話，我到現在還忘不掉。」
「大人說了什麼呢？」
「在尾張中村收穫的這些滿是泥巴的牛蒡，對秀吉來說象徵著自己的初衷，也就是原點。不管自己多麼功成名就，只要看到這些牛蒡，就會想起自己貧窮的過去，同時也會想起一起嘗過貧窮滋味的村人，這些絹卻辦不到。因為村人的誤解，送來當時流行的物品，但對秀吉來說，他擔心如果收下這些昂貴的東西，總有一天他就會習慣於此，忘了自己的初衷原點，為了不讓自己忘本，他還是希望收到尾張中村的牛蒡。」
「原來是這樣啊。沒想到羽柴大人還有這樣的一面。」
「沒錯。我在秀吉身邊奉仕，深深體會到，如果沒有這種重視初衷原點的心，就不算是能為天下之民而努力的武將。」
三成用他清澈的眼睛看著兼續。兼續在三成的眼底讀到對方的決心，那就是，「我已經把秀吉大人的志向，當成了自己的志向」。
石田三成是個很會說話的人。僅僅在一次會面中，不需太多言語，就充分盡到對直江兼續說明的責任。當然，對直江兼續說明，就等於對兼續的主公上杉景勝說明。兼續發現，石田三成對自己主公羽柴秀吉的稱呼，從途中漸漸變成「秀吉」，省略了敬稱。
「難道這是都城這裡的禮儀嗎？」
剛開始覺得奇怪的兼續，也慢慢從三成直呼「秀吉」名諱中，看出三成對秀吉深厚的尊敬和忠誠。三成藉由直呼主公名諱，充分地表示出對對方上杉景勝的尊敬。這是一種謙遜自貶的說法。
從石田三成的話中，直江兼續對於「天下事業以及實行這番事業的天下人之存在」，可以說完全不帶任何疑問、徹底地理解了，這是相當難以想像的狀況。目前為止的直江兼續，接受上杉謙信的教導，一心以繼承謙信遺志為己任。換句話說，他將全副心力都放在「完全統治越後一國」。
但是石田三成闡述的天下觀卻完全不同，他告訴了兼續羽柴秀吉的存在，以及其主公織田信長「腦中描繪的是整個國家（日本）」的意圖。而其立足點就是以三成稱為「天下之民」、這個國家所有的人民為對象。三成想要表達的，就是「人民雖然受到各個大名的統治，但共通點是大家都是這個國家的人民，而人民所需求的東西，光靠大名終究是無法實現的」。
致力於推動這番事業的羽柴秀吉和石田三成，很明顯地遠遠超過直江兼續所做的事，格局更大、規模更廣。這就是所謂的天下。直江兼續完全懾服，他並且認為，「一定要將這些事正確地傳達給主公景勝大人，同時也要請景勝大人今後經營越後國時，要朝著輔助天下事業實現的方向前進」。
兼續對三成說。
「我一定會將羽柴大人的意圖正確給主公，設法請主公協助羽柴大人。」
「麻煩您了。有了直江大人強力的幫助，石田三成打從心裡覺得高興啊。」
「石田大人。」
「是。」
「您今天這些話，讓我對活在狹窄世界的自己感到羞愧不已。今後還要請您多多鞭策指導。」
「哪裡的話，應該是我要請您指導才是。希望這份情誼能永遠維持不變。」
直江兼續和石田三成這天的相遇，包含他們各自的主公上杉景勝和羽柴秀吉兩人，被稱為「落水之會」。雖然有人懷疑這次會面在歷史上的真實性，但其中的真實性應該很高。因為這次會面對直江兼續的經營方針和他輔佐上杉景勝的「參謀學」帶來莫大的影響。尤其是這一天三成所說的「天下與天下之民的存在」這句話，從根動搖了直江兼續的政治思想。
我們都知道，直江兼續在這之後依然輔佐主公上杉景勝。在這場「落水之會」中，直江兼續完全地顛覆了原有的政治理念，將從石田三成聽來的一切懇切地告訴主公上杉景勝。可是景勝並不全然信任秀吉。或許在景勝心裡，他跟反秀吉派的大名一樣，都有著「羽柴秀吉毫無背景，只不過一介平民出身，難保他什麼時候會垮台」這種混雜了不安和輕蔑的想法吧。可是兼續卻不帶一絲猶豫。
「當務之急是上洛（譯註：洛即京都，原本用於形容實力最強的地方大名集結大軍前往京都表明地位的過程，主要用於日本戰國時代，這裡是指「赴京都」向最高權力者輸誠之意）向關白殿下宣誓忠誠，臣認為，這是確保我上杉家存續不可或缺的要件。」
他也告訴上杉景勝，其根據就是石田三成所說的「天下與天下之民的存在」。
他拼命勸說，
「因為有天下，才會有越後國，而不是先有了越後國才有天下啊。」
景勝苦笑地對他說，
「與六啊，你真是徹底中了石田三成的毒啊。」
好好挖苦了一番。
但兼續所建議的「為了宣誓歸順關白秀吉而上洛」，他並沒有輕易允諾。
或許是敏感地察覺到上杉家這種氣氛，石田三成在天正十四（一五八六年）春天起，就不斷寄來督促的書信。除了三成自己之外，還和秀吉身邊的木村清久以及增田長盛等人共同連署。這些都是秀吉進用的新經營官僚。
三成之所以這麼做，可能是希望依照關白殿下（秀吉）的意圖，將新的大名及其家臣留在身邊。
三成在秀吉新建的大 城裡，立場非常微妙。畢竟圍繞在秀吉身邊的大名，多半為武人出身，而不講求文治。
三成當然認為，只靠不管再過多久都只知道叫喊「來吧來吧，遠處的客官還請仔細聽了！」（譯註：出自《平家物語》，完整原文為：「來吧來吧，遠處的人請聽聲音，近處的人請上前看，我已取到九郎判官源義京的首級」，後來街頭表演者多藉用此句，作為吆喝集客的台詞），揮舞著刀槍奔馳在戰場上的武士，不可能好好治理這個國家。這種變化早在織田信長時代就已經開始。信長也認為光靠武人不是辦法，培養了蒲生氏鄉等多位屬於經營官僚的新大名。蒲生氏鄉後來成為信長的女婿。原為近江（滋賀縣）日野城主的長男氏鄉，被信長招到岐阜城作為人質，特別研究信長創設的岐阜樂市、樂座。石田三成和增田長盛便是搭上這股潮流的新興大名之一，最擅長的就是發展「經營領國及維持其永續性的技術」。
自從秀吉降伏佐佐成政，直江兼續就頻頻寄信給米澤城的伊達政宗，目的在確認「現在伊達大人對天下人採取何種應對方式？」
政宗很快就回信，表達「無意向平民出身的秀吉低頭，打算要統整奧羽地方」的雄心。
政宗才剛滿二十歲，正是意氣風發的時候。尤其伊達家自源賴時代開始就有著「奧州王」這個非正式的名稱，因此自尊相當高，也是個氣宇軒昂的人物。
兼續心裡認為，伊達大人錯了。可是別說伊達政宗，就連兼續的主公上杉景勝也不輕易點頭答應上洛，他心裡有的是跟政宗相同的尊嚴和自負。兼續無論如何都想說服景勝，請他去京都。
三成等人寄來的信上寫著：「關白殿下在大 築了新城，也預計在京都建造關白的官邸。請儘速上洛，協助這些工程，想必殿下將會相當高興。」
和石田三成在落水城談話時，三成曾經這麼說過：「我的主公秀吉是農民出身，所以神經異常敏感。尤其是看到瞧不起自己出身的人，會特別生氣。」
「…………」
聽了之後兼續什麼也沒說，可是他卻相當了解三成話裡的意義。兼續從小就吃了很多苦。雖然受到上杉謙信這位優秀戰國武將的薰陶，但是謙信自己也是自幼辛苦，並非平順地成為北國守護神。他人生的大部分幾乎都活在荊棘風浪中。曾經嚐過自尊受創的屈辱，也體會遭到背叛的滋味。喜怒哀樂所有情感，謙信都經歷過。兼續在近處看著這樣的謙信，有過許多對謙信感同身受，與他一起苦惱的經驗。所以他對秀吉因為自己出身被看輕、被嘲笑而異常生氣的心情，相當能夠理解。
兼續知道，秀吉這種情緒，其實就是自卑的反面表現。
而兼續更知道，比起愛情，憎恨更能成為人類強烈的行為動機。這都是出於經驗，出自他自己切身體驗而瞭解的事實，身體會將感受到的道理傳到心中。因此，皮膚、肌肉、骨骼所感受到的東西，會直接傳到心中。最後兼續獲得結論，知道再也沒有一種力量跟憎恨一樣，能讓人湧現不尋常的力量。
所以成為關白的秀吉，並不是單單因為自己坐上權力寶座，為了增強權勢才把全國大名叫到京都向自己效忠。
秀吉有兩層心理。上面那一層的確是傳達了天皇的依命通達，但下面那一層則有一種「出身低賤的自卑感」在洶湧翻騰。
而被捲入這陣翻騰波濤中的還是易燃物，所以一旦起火，就很難撲滅。火焰會越燒越旺，一發不可收拾。就是這股力量，讓他奮力逐一討伐敵對的大名。
上杉景勝的認知太過天真，景勝心中還是認為，以越後為中心，跟信濃（長野縣）、甲斐（山梨縣）、武藏（東京都、埼玉縣、神奈川縣的一部分）以及奧羽（東北地方）的大名們聯手，絕對不可能敗給秀吉。
這樣下去實在太危險。私下通信的伊達政宗態度也十分強硬，所以直江兼續只好改變方針，寄了一封密信給政宗的重臣片倉小十郎。內容跟寫給政宗的相同，詢問對方，「打算如何回應關白殿下？」
片倉小十郎旋即回信。信上寫著：「好像有隻大蒼蠅從關東往奧羽方面過來，目前雖加強警戒，但依然非常不安。」
不愧是片倉小十郎，他確實地掌握著天下局勢。
參謀學中最不可或缺的，就是「收集豐富的情報」。兼續拼命地收集著情報，他想要收集的資料，就是「與秀吉為敵而遭到處罰的大名現況」。
在收集過程中很值得參考的，就是毛利一族的下場。毛利一族在元就時代控制了山陽、山陰、四國的瀨戶內海側以及北九州。雖然管理著如此廣大土地，毛利元就還是對兒子們這麼說，
「眼中不要有天下。更不可被捲入爭奪天下的紛爭中。」
用現代的語言來說，元就主張著「毛利門羅主義」，盡全力守護在地方上建構起的廣大自治圈，而不要介入中央政治。站在保護地方自治的觀點，這具有很大的意義。然而，當時的時代並非中央和地方可以同時成立的安定狀況。地方有地方的紛亂，中央也有中央的問題，甚至還發生了將軍被殺的事件。在織田信長滅了足利幕府之後，日本的局勢又有了變化。
在新局面中，馬上面臨著地方大名之爭的越演越烈。因為地方大名無法確實了解織田信長驅逐足利將軍家、滅掉幕府的意義。
如同石田三成告訴兼續的，信長心中有著「為天下之民成立天下政權」的大志。可是他壯志未酬就離開了人事。以一個領導者來說，信長這個武將屬於希望部下「什麼也別說乖乖跟著我就是」的類型。所以針對許多人心中的「為什麼？」他並沒有說明清楚。
信長認為：「比起那些解釋，我還有更重要的事要做，我的天下事業就是跟時間的賽跑。」
在信長身邊而能正確理解他目的的，就是羽柴秀吉。信長晚年有右腕（膀）明智光秀、左腕（臂）羽柴秀吉。然而最後卻死於這右腕明智光秀之手。信長把這兩個人當作自己的左右手，是因為即使他什麼都不說，這兩人也能知道他的想法。
信長把部下分成三種：
一、不說明也會懂的部下；
二、只要說明過後馬上就懂的部下；
三、再怎麼說明都聽不懂的部下。
明智光秀和羽柴秀吉就是屬於「一」的部下，而前田利家和丹羽長秀等人則屬於「二」，至於柴田勝家、瀧川一益、林通勝、佐久間信盛等，則列入「三」的範疇。林通勝等人為人卑劣，從前信長的父親信壽過世時，曾經擁立信長之弟信行作為繼承人。在信長的手腕下才歸順於信長，但內心的真意誰也不知道。因此，信長在三十年後將林通勝和佐久間信盛追逼至高野山，讓他們去當和尚。他這種執著相當驚人。
不過所謂的人事異動，在今天看來也是一樣，「裁員與被裁員」兩方往往各執一詞。社會上普遍比較強調傳達被裁員方的說詞，但原本裁員的一方也有他的道理。信長正是如此。他經過三十年後才驅逐林通勝，其實是因為終於看清楚，「這傢伙經過三十年後本性還是一點都沒有變」。
對信長來說，部下能不能理解他企圖展開的天下事業，也可以如同上述類別分成三種，毛利元就毫無疑問是屬於「三」的類別。而且，元就因為想要保衛自己建立起的廣大地方自治權，想法並不容易轉變。可是信長的天下事業由羽柴秀吉繼承，逐漸展現實效。這是因為秀吉的行事比信長更加細緻，他從小地域開始進行天下事業的說明。在滅亡播磨（兵庫縣）三木城的別所氏時，還在城下町立了高牌，叫回一度逃避的市民，獎勵人民從事多種職業，並且免除了幾年稅賦。秀吉以「天下人 織田信長」之名進行這些活動，天下人和天下事業的概念在三木的城下町已經相當滲透。攻略鳥取城和高松城時，秀吉也都在信長授意之下，展開這些重視市民的政策。以往習慣受到地方大名控制的人民，終於開始注目。
人民開始認為，比起領國的大人，在天下人統治之下，更加考慮到一般人的生計，尤其在物流方面，信長破壞各國關所（譯註：相當於哨站。為了檢查行人即行李或者軍備等目的，在交通上要塞和國境等地所設的設施）、撤除海上關所。換句話說，他消除所有阻礙人類移動和物資流動的障礙物。這件事也頗受好評。因為他撤除了地方大名為了獲得收入而在各地設下的關所，讓人和物品都可以自由移動。因為事實上存在這種潛在需要，所以大家無不拍手歡迎。信長創設的樂市、樂座的概念，就這樣在秀吉的耕耘下逐漸深植於各地區。
或許是對這些天下人的行動存有疑心，甚至擔心自己的權益會受到侵害，毛利元就才會如此頑強抵抗，最終一死。元就死後，由他的孫子毛利輝元繼續堅守毛利家的方針，負責輔佐的是吉川元春等人。但是，元就的二男，繼承了瀨戶內海軍小早川家的隆景則不一樣。由於他以航海為業，所獲得的情報較為廣泛，內容也多彩豐富。因此小早川隆景對於「今後這個國家（日本）將往何處去？」這個問題，具有很敏銳的先見。小早川隆景除了統帥海軍，同時也是毛利本家的軍師。他從早期就開始接近羽柴秀吉，所以在織田信長死後，他最先掌握到秀吉即將折返，但卻採取默認的態度，並沒有加以追擊，甚至還把相當多毛利家的旗幟借給秀吉軍。
這些舉動讓明智光秀非常絕望。
「我所寄望的毛利，終究還是向著秀吉啊。」
直江兼續很尊敬小川隆景的行動。小早川隆景繼承的家族，雖說是海軍，其實進行的行為跟海盜沒什麼兩樣。而隆景當家後，卻如此指示家人。
「不可再從事海盜交易，所有海軍應負責維護航行瀨戶內海船隻，從事領航及護衛。」
讓進行私人略奪行為的海盜，轉換為從事公共事業的集團。
隆景判斷，這才是瀨戶海軍能抬頭挺胸，擁有自尊榮譽操縱船隻的目的。
根據收集到的情報，兼續很清楚小早川隆景的行動，也深知他的理念。所以兼續心想：「希望我對景勝大人，也能發揮如同小早川隆景大人的功能。」這就等於要精準掌握天下局勢，不使上杉家走錯任何一步路。
小早川隆景的行動，從某些意義看來違反了他父親毛利元就的意思。但是這樣的反抗行為卻反而能保有毛利本家的安泰。現在小早川隆景被羽柴秀吉視為中國方面最強力的幫手，對他相當禮遇。兼續不厭其煩地再三分析給景勝聽。
「我們不能重蹈毛利家的覆轍。毛利家之所以還能殘存，都是因為小早川隆景大人違背了父親元就大人的方針，才會有今天啊。」
景勝的想法終於也慢慢開始轉變。最關鍵的因素當然是因為他很清楚，直江兼續並非出於私心私慾才這麼說。面對現狀，有時他也難免不高興，因為隸屬於上杉家的將領們一有事就會跟直江兼續報告或連絡，會找上杉景勝的人少之又少。
景勝不斷提醒自己。
「大家應該是先將棘手的事向兼續報告，再根據兼續的判斷，決定什麼是事要向我報告、什麼事不需要吧。」
但這種邏輯有時候也很難說服自己。要說他從來不曾鬧彆扭，有「為什麼大家都重視兼續，而不在乎我呢？」的想法，恐怕也是謊話。可是景勝很謙虛，因為他知道，「不管再怎麼努力，我的力量都永遠不及義父謙信公」。
說到這一點，直江兼續從幼年時代就一直待在謙信身邊，學習他的一舉手一投足。兼續經常說，「謙信公不是自己的主公，而是偉大的導師」。
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