【王府書童】
尚小雲的家世是很有根底的，是清初諸藩之一的南平王尚可喜的後裔。父親名元照，漢軍籍旗人，充任那（彥圖）王府的大管家。尚小雲早年的家境很好。不想一場“義和拳”，家業毀損殆盡。父親悲忿不能自解，一年後病故，全家生活便很難支撐了。經人介紹，母親把十歲左右的他送到那王府去當書童。尚小雲眉清目秀，做事伶俐，頗得那王府上下的歡心。那王看他一天到晚喜歡哼哼唧唧唱個不停，覺得這孩子是個唱戲的料，便叫人把尚老太太找來，說：“典價免了，把這孩子送到戲班吧！”
尚老太太一琢磨：當王府書童將來未必有出頭之日。如在戲班唱紅，母子倆可就有了出頭之日啦。不過，她有個要求，就是小雲身體孱弱，最好叫他學武生，鍛煉一下身體。戲班本是量才器使，看在那王的份兒上，只好依從習武生。所以，後來尚小雲在四大名旦中，武工最扎實，獨坐頭把交椅。能打能翻，火熾勇猛。晚年，除了尚小雲，其他三個身體都發了福。尚小雲成名後，他和母親把那王和福晉的壽誕記得死死的。
特別是老太太總是在他們生日的前一個月，就攛掇兒子去那王府唱一個晚上的堂會戲（指富貴人家個人出資，邀集演員于年節或喜壽日在私宅內，或假飯莊、會館、戲院為自家做專場演出。盛大的堂會戲能集中當地以及外地的所有名演員，其報酬也數倍於平日的營業演出）。
尚小雲凡新排尚未公演的戲，又都總是在那王府先露。特別是那王六十壽辰，在鼓樓寶鈔胡同王府舉辦的那次堂會戲，大軸就是尚小雲新排的《玉堂春》。它至今都被梨園行和老輩子戲迷津津樂道，並被專業研究者列入二十世紀有名的精彩堂會戲。這樣的演出，尚小雲分文不收。說：這是孝敬。
【一晚上的戲，從頭頂到尾】
對於多數演員來講，尤其是那些名氣大的，一個晚上的戲，多數隻唱一折，也就四、五十分種。即便“雙出”（即前面唱一折，末尾唱一折），也不過一個多鐘頭。可他的演出，往往一開戲就上場了，一直到劇終才下場。他的戲是文武相間。時間別瞧長，可嗓子是越唱越亮，大氣磅礡，穿雲裂石，故有“鐵嗓鋼喉”之稱。
民國七年（1918），楊小樓新排《楚漢爭》，楊小樓自飾項羽，約尚小雲加入，扮演虞姬，英雄美人，稱絕一時。後來，楊小樓與梅蘭芳重排此劇，遂更名為《霸王別姬》。
【臉上無汗，嘴不怕燙】
夏天演出，無論多熱，他只是前後胸、腋下的衣服有些濕，臉上無汗。等到演完了戲，卸了裝，這一身汗才“嘩”地下來。功夫，絕對功夫！尚小雲把汗都攝含在體內，什麼時候鬆弛了，才叫它排出體外。否則，舞臺形象能好看嗎？瞧瞧現在的大歌星，還沒唱上兩首，就青筋暴漲，大汗淋漓，難怪大型舞臺演出和天字第一號的電視臺晚會都要時興假唱了。
他還有個習慣，就是有演出時，不喝涼茶水，也不喝溫的，而是喝滾燙的茶水。尚小雲的嘴不怕燙。剛沏的茶，拿起來就喝，剛剛倒出來的開水，他能用來漱口。唱戲時，他的那把茶壺有專人管，任何人不許動。如果下場後喝的水不是滾燙的，尚老闆就要發脾氣了。
【喜零食，飯局多】
尚小雲沒什麼特別的嗜好，只是愛喝好茶，還講究吃。天福號的醬肘子，夏天的荷葉包子都是他所愛吃的。要論起一個菜怎麼好吃，他絕對能給你說出個子午卯酉來。平素喜零食，吃完大花生，吃瓜子；吃完瓜子，又吃水蘿蔔。總之，嘴裡小吃不斷。冬天他離不了水蘿蔔和梨，一買就是一大堆。
但一到有戲時，為了保護嗓子，零食就不吃了，吃飯也不沾葷，也不吃酸辣等刺激性的東西，完全吃蔬菜。逢有戲時，尚小雲一般是上午十點起床，十二點鍾吃午飯，飯後遛達遛達，三點種又睡，四點半起來，喝點茶，就一聲不吭地保養精神。平時他那麼大的脾氣，也不知藏到哪兒去了。無論是誰，不管你說什麼，他都不理睬，一心想著晚上的演出。
尚小雲廣交朋友，因而他的飯局也特別多。他與梅蘭芳、程硯秋、荀慧生以及別的朋友每月總有兩三次固定的聚會，各自出錢，也就是現在的AA制。他們的聚會可不只為吃喝。這些大演員、名藝人常在一起談論琴棋書畫，切磋技藝，傳遞消息。地點多在前門外的“泰豐樓”飯莊，有時也在珠市口的“豐澤園”飯莊、煤市街的“致美齋”飯莊。
【摩登伽女】
名伶都懂時尚。二十世紀二十年代，尚小雲演過一批時裝戲，其中一出叫《摩登伽女》，內容是講佛教故事的。他演的摩登伽女，燙髮，穿印度風格的服裝，腳下是絲襪、高跟鞋，自己還把腿毛剃光。最後跳英格蘭舞。為了跳這個舞，他專請了一位英國舞蹈教師來教授。這出戲還用上了鋼琴、小提琴等西洋樂器。
那時，多才多藝且扮相酷似今天男模特兒的楊寶忠正傍著尚小雲唱二路老生（即扮演次要角色的老生）。每次演完《定軍山》，楊寶忠就馬上卸裝，換上西服革履，拿起小提琴上場，為尚小雲的英格蘭舞伴奏。臺上的那架鋼琴，還是向著名學者吳曉鈴先生借的呢。每次借用，尚小雲都得派人到壽材店雇四個杠夫把它到戲院。演完後，再回吳宅。
對這出《摩登伽女》，評價不一。不過，只要演它，票價就要加一塊錢。所以，尚小雲平時不演這戲。如募捐賑災義演，就拿這出戲。他辦的科班“榮春社”經濟上賠錢了，也拿這出戲。演上三場，錢就補齊了。
【傳藝】
梨園行的人都知道，張君秋是得到尚小雲的賞識和栽培的。1984年，適逢尚小雲誕辰八十五周年。遙想當年，心存感激的張君秋說：“對我來說，得以結識尚先生，實在是件意想不到的事。那是我十六歲，在王又宸的班社搭班。有一次在華樂戲院演《二進宮》，尚先生來看我的演出。演出剛結束，經理就來叫我，說尚先生在前臺櫃房等我，要見見我。我母親和李多奎先生，陪著我到了前臺櫃房。尚先生給我的第一印象就是豪爽、痛快，見面後沒說幾句話，就表示要教我，讓我到他家去。
在那‘藝不輕傳’的舊社會，尚先生如此主動、熱情提攜後進，實在令人感動。”後來，尚小雲得知張君秋與另一位藝人（李淩楓）的師徒合同尚未期滿，不便行師徒之禮，也絲毫不予計較，仍熱情如初。他一方面給張君秋說戲，一方面與張君秋同台演出。倆人同台演出的第一個戲，便是尚派經典劇目《福壽鏡》。那時尚小雲三十六、七歲的年齡，藝業興旺。要是換了別人，正該趁這歲數給自己大賺大撈呢。
【毀家辦學】
“榮春社”是尚小雲開辦的一個科班的名字。它在京劇史上是有名的。
他當初是為了培養兒子（尚長春），請了老師在家裡學戲，再找了十幾個年齡相當的孩子陪讀。先頭有十八個人，於是叫“十八子”，後再加十八個，便叫“三十六友”。可剛招完，又來了。幾乎每天都有人要加入。乾脆自家辦個科班吧！從1937年初夏開始籌辦，到1938年春天，學生已有200餘人。有了“榮春社”，尚小雲從早上察看學生上課，到晚上親臨舞臺為學生把場，幾乎把整個身心都撲在了學生身上。
精力旺盛的他一天能往“榮春社”跑幾十趟，也不覺得累。他對學生的訓練是嚴格的、也是嚴曆的。脾氣又大，一點差錯都不能容忍，但有差池，一定責罰。對自己的孩子更嚴，嚴到不講理的程度。同樣的錯，別的學生打五下，自己的兒子得挨十下。尚小雲打學生的時候，他的夫人就在屋裡打雞蛋，而且是把蛋黃去掉，只留蛋清。因為挨完打的學生都要到尚夫人那裡抹上蛋清。總之，學生沒有不怕他的。
僅通過一年的訓練，“榮春社”的孩子們就有了初步的演出能力，可以拿出的劇目達一、二百出之多。尚小雲雇了三個裁縫，每年到有名的“瑞蚨祥”綢布店買許多布料。“榮春社”給學生統一製作服裝。冬天是航空帽、青布棉袍罩大褂、白手套、口罩；秋天有一頂瓜皮小帽；夏天是竹布大褂。每人胸前佩戴自製的社徽。
十幾個炊事員，負擔四百多人的伙食。學生是兩菜兩湯，老師是八菜一湯。吃飯時，飯菜擺好，都不動筷子。單有個學生去請尚小雲。他來到桌前，挨著盤兒嘗菜。他吃著好，就點頭說：“你們吃吧。”如果他嘗了以後說：“不行，重做。”那就趕緊重做。如果晚上學生有演出，到三點多種，一人先發三個芝麻燒餅。
為方便學生看病，尚小雲特請一位陶先生為常年囑託中醫，請一位郭先生為常年囑託西醫，請一位徐先生專做正骨醫生。此外，還聯繫了李鐵拐斜街的順田醫院做為“榮春社”的專門住院醫院。聯繫附近的原田醫院為學生的急診醫院。
學生演出了。他們穿著統一的衣裳，排著隊穿過琉璃廠走到戲院。接著，便有一輛黑色小轎車跟著開來。那是尚小雲去戲院給弟子們、尤其是倆兒子（尚長春、尚長麟，均已病故）把場。開戲了，特別是到了壓軸大戲的時候，尚小雲准往舞臺下場門台簾那兒一站，兩眼炯炯有神，頭髮一絲不亂，古銅色長袍，挽著雪白的袖口，再加上好身材、好相貌，那才叫一個漂亮。他背手一站，就是一晚上。無論春夏秋冬，從未缺過一天。當然，他的辛苦也並非白費。每當觀眾看到他站在一邊的時候，都報以熱烈的掌聲——尚小雲心滿意足，因為這是辛苦的回報。
藝人中“賭”是尋常事。尚小雲很少賭。至多在臘月三十，和學生們玩玩狀元籌（象牙做的牌，簽狀，上畫人物並寫著狀元、秀才等字）。那他也是“放堂”（就是故意讓學生贏）。即使他贏了，也把所有的錢、包括老本兒都留給學生，圖個大家高興！一到夜間十二點，不管盡興與否，都不許再玩，因為他對學生的睡眠是絕對要保證的。
尚小雲是東家，兼管理，又是教師，加上他自己還要演出，所付出的精力和財力是一般人難以想象的。科班賠錢，他都一個人擔著，更不指望學生為自己賺錢。1942年前後幾年，為堅持辦好他主持的科班“榮春社”，同時也為維持難以為繼的“富連成”，他先後賣掉七所宅院的房產，其中一所有假山、遊廊，相當地好。尚小雲的“典房辦學”，為一時佳話。
對於辦學的認識，尚小雲曾在1938年發表的一篇文章裡做了很好的解釋和描述。
他寫道：“近些年來，大家感到梨園缺乏人材的危機，所以我才下決心辦榮春社。過這種生活，又比唱戲難上十倍。在今日我才知道為人師表之難，但是我做事的勇氣，被環境支配更覺熱血沸騰。所以，抱定苦幹到底的精神，或許也有最後成功的一天！”文章結尾處，他這樣說：“說不定過幾十年，舞臺生活不知要變到什麼樣子。我再看著榮春社學生，每天過著快樂興趣生活，自然，我也生髮出無限興趣……”
月亮無聲自圓缺。遺憾的是，尚小雲辦學沒能“苦幹到底”，因為時勢變了。1948年，解放軍包圍北京城，“榮春社”亦走完了它的艱難又光榮的歷程，宣告解散。學生走出了科班，也成了名。其中有的人在提高了政治覺悟後，忿忿道：“以往‘榮春社’學戲的那種苦法子，這也該是地主對我們的剝削吧！”話傳到尚小雲那裡，耿介剛烈的他悲痛極了。要知道，學生的演出收入無幾，而自己為了他們竟至傾家蕩產，卻從未惋惜過。萬沒想到政治如此輕易地攫取了人心。
如果有人問我：“榮春社”是什麼？我會說：這是一個奇述。一個難以置信的奇述，同時也是一個不會再現的奇述。一個藝人辦的科班，比我們眾多的藝術院系不知高明多少。現在的教育部長、司長、局長、處長、院長，有幾個能像他——有如父母之于子女、農夫之于土地般的撫愛後生？有幾個能比得了他呢——以人格、資格、教法、身體、精神、才幹、技能和感化力去有效地達到預期的育才目標？
沒有了，永遠地沒有了。因為五十年來，凡是我們意識到要保存的，都已經失去。
【白皮鞋】
他是有名的孝子，對母親向來是絕對服從。老太太個子矮，要打兒子又夠不著。尚小雲就跪下讓她打。成名後的尚小雲出門總是西服革履。有段時間，市面兒上興穿白色麂皮皮鞋，可老太太不讓他穿。因為老年間，平日穿“白”鞋不吉利。尚小雲只好出門時先穿上一雙老太太通得過的鞋，然後，到門房再換上預先藏在那兒的時髦的白色麂皮鞋。
回來時，在門房換下白皮鞋，再進屋見老太太。那時，他已大紅大紫。別瞧出門已有自己的小臥車，先頭一輛是“別克”，後來換了一輛叫“雪佛蘭”，可穿什麼鞋還得聽老太太的。他不抽鴉片，但會燒鴉片。因為母親及夫人（原配李淑清）都會抽，尚小雲每天睡覺前要給他們燒煙。他不動煙酒，但並不討厭別人有此癖好。有朋友來，他總是熱情地遞煙斟酒。
【“尚五塊”】
在梨園行和朋輩中，尚小雲生性豪俠，能急人之所急，以疏財仗義享名。同行裡有人苦哈哈找上門，識與不識凡有請求者，他亦不問情由，出手就給五塊大洋。你可知，那年月一袋洋面才二塊錢，三十五塊就能買一兩金子啦！因此，他有“尚五塊”、“尚大俠”的稱呼。有時正和別人說著戲呢，聽見門外小販賣麵茶、賣燙麵餃的吆喝聲。
只要大家想吃，就讓人叫進來，說：“全包了！你們吃吧。”吃完這個，門外又來了賣別的東西的，只要大家還想吃，他還讓人叫進來，全包，管夠。那時，像袁世海、李世芳、毛世來、艾世菊等富連成科班的學生，都喜歡在尚家排戲。大家高興，尚小雲就高興。
其他慈善事業，尚小雲也從不後人。這個優點與他母親的教育密不可分。尚老太太常說：“咱們當年窮苦無依，知道窮人的苦處。現在托老天爺的福，有碗舒心飯吃，只要力所能及，就應當多幫窮苦人的忙。”所以，尚老太太病故，身後哀榮可比譚鑫培出殯的風光。
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