第一章 小小推進器
二十世紀諸多偉岸的身影，無論正、邪，溫斯頓．邱吉爾始終是世人最珍貴的瑰寶，備受世人愛戴。有幸為他撰寫生平，有幸讀他的生平，都屬人生一大樂事，於年輕人更是滿載人生的課題。如何化童年逆境為助力？如何及早抓住機會，毋枉青春、道德、智慧的秉賦？如何大膽奮進，趁勢鞏固勝績，即連必然落敗也可以立即拋諸腦後，繼續勇往直前？再又如縱然好高騖遠，但於沾沾自滿之餘，又該如何維繫友誼、雍容、惻隱、正直於不墜？
邱吉爾其人捍衛西方的自由、民主，保守我們珍視的價值，貢獻無人能出其右。他一生跌宕起伏，一一於世人眼前作過精采演繹，一樣無人能出其右；鏗鏘有力的演講，動人心弦的文筆、警句，如電光石火的怒氣，再如陽光溫煦的睿智，一樣罕見其匹。縱橫國內、海外公共舞台，獨擅勝場超過六十年，一旦離世，世人只覺得眼前的舞台怎地倏然為之一空。爾後，再也無人有幸集合如此多重的角色於一身，而且，箇中角色無一不是睥睨當時的豪傑。何以世間獨有一人得以締造如此眾多的斐然成就？延續如此綿長的時間？而且，在在留下深遠的影響？
邱吉爾初入政界之時，有一次出席晚宴，發現坐在身邊的人竟然是薇娥蕾，即當時財政大臣阿斯奎斯之女。薇娥蕾問邱吉爾一個問題，邱吉爾鄭重回答，「我們全都是蟲沒錯，但我真的覺得我是螢火蟲。」所以，他這一隻螢火蟲的一生，究竟是如何得以燦爛若此？就此靜待後文分解。
溫斯頓．李奧納．史賓塞．邱吉爾，生於一八七四年十一月三十日。父為蘭道夫．邱吉爾勳爵，馬爾布羅七世公爵幼子。母為珍妮，縱橫美國芝加哥、紐約的金融家李奧納．傑洛姆所育四名女兒之二女。
這一對年輕夫婦於倫敦梅菲爾區有一棟豪宅，溫斯頓原本應該生在那裡的──宅邸裡面萬事俱備。只是，珍妮回蘭道夫勳爵的老家布倫亨宮探望時，跌了一跤，腹中胎兒就此提早兩個月於布倫亨宮呱呱落地，地點還是在一樓倉促湊合當作產房的臥室裡。這也就此寫下了這一位娃兒的人生基調：唐突，急躁，冒進，愛冒險，又古靈精怪。產前的陣痛長達八小時，耗盡了母親的力氣，但是，生下來的孩子「非常健康」，而且，「漂亮得很」。一頭紅髮據形容顏色像「黃銅推桿」。白裡透紅的細嫩皮膚，強健的肺。他後來還自誇說他的皮膚嫩得超乎尋常，以致貼身衣物非絲質不可，也說他生平從沒買過睡衣、穿過睡衣。
溫斯頓和他母親一樣，性格活潑、衝動，容易出事，但是，器質性疾病（organic disease）在他長壽的一生倒是不太會來找他麻煩。就算年至耄耋，頗為重聽所苦，卻是除了略有一點大舌頭外（錄音裡幾乎聽不出來），別無其他病痛。就是因為略有一點大舌頭，他極注重牙齒保健。選的牙醫是當時首屈一指的名醫，魏爾佛瑞德．費雪爵士，由費雪為他設計假牙，再交由傑出的假牙技師德瑞克．寇德利普製作。（假牙現今仍保存在倫敦皇家外科醫學院裡面）。他也極注重保健養生，一有能力馬上聘雇私人醫生，查爾斯．麥克莫倫．威爾遜；威爾遜後來還由邱吉爾舉薦封為男爵（費雪則受封為騎士）。
邱吉爾也愛盡情吃喝，尤愛牛排、板魚、牡蠣。每天要喝大量威士忌或白蘭地，但加很多水或蘇打水稀釋。儘管如此，他死後肝臟經檢查卻完好一如兒童。邱吉爾有過人的體質，即使工作耗費極鉅的體力、腦力，需要長時專注投入，也承受得住，而且，每每小睡即可應付。不過，他放鬆起來的功力也不遑多讓，形形色色的娛樂活動排得滿滿的，也有本事抓到時間就小睡補眠。又，他早上起來只要可以一般都是耗在床上打電話、口述文件、接見訪客。
一九四六年，我十七歲，有幸問他問題：「邱吉爾先生，您會將您人生的成就歸諸為何？」他沒有停頓、沒有遲疑，馬上回答，「善用精力。能坐絕對不站，能躺絕對不坐。」說完，坐進他的大轎車走掉。
這一個活潑、健康的孩子，是一對傑出夫妻所生二子的長子。他的父親，蘭道夫．邱吉爾勳爵，就學於伊頓公學和牛津的莫頓學院，後來出任家族領地伍茲塔克小鎮的下議院議員；伍茲塔克就在布倫亨宮外面；任期是一八七四至八五年，爾後轉任倫敦南派丁頓區的上議院議員，迄至去世。
蘭道夫．邱吉爾勳爵的政治生涯有流星的耀眼，但多顛簸，不時穿插火爆的衝突。他曾經聯合幾位心有不滿的同僚合組壓力團體，呼籲對當時的多數黨「自由黨」（一八八○至一八八四年）作更激烈的對抗，提倡他說的托利民主。只是，有人追問他說的「托利民主」到底是什麼意思？他私底下的答覆是：「喔，大抵就是見機行事吧。」他也反對葛列斯東提出的〈愛爾蘭自治法〉；依該法案，鄂斯特新教徒即須服從愛爾蘭全境占大多數的天主教徒；蘭道夫勳爵對此打出來的煽動口號是「鄂斯特力戰到底──鄂斯特終將贏得正義。」
蘭道夫勳爵有慷慨激昂的演講口才，一八八○年代中期已經躋身當時四大政治演講名家之林，英國「中央通訊社」的特派員還率皆受命，每逢他開金口，務必全文照登；另外三大名家則是首相葛列斯東、保守黨魁黨索斯伯里勳爵、以及擁護激進帝國主義、爆發力十足的約瑟夫．張伯倫。
蘭道夫勳爵的政治事業於一八八五至八六年間走到高峰，先是出任印度國務大臣，繼而做了六個月的財政大臣，只是，他在編製任內第一次預算時，為了支出問題和首相爆發要命的衝突。時任首相的索斯伯里勳爵贏得其他閣員一致支持，蘭道夫勳爵也才驚覺自己高估了自己手上的牌，玩得難堪之至，終至辭職。這是典型狗吠火車的事例。
蘭道夫勳爵因一著錯、全盤輸，就此一蹶不振，偏偏禍不單行，這時又有神祕的漸進性疾病悄然掩至。有人認為是梅毒，有人認為是蘭道夫勳爵從他母親那一系家族「倫敦德里」遺傳到的心智退化疾病。蘭道夫勳爵於國會的發言就此日漸混亂、時斷時續，不忍卒聽，最後於一八九五年辭世，分崩離析的政治事業算是幸運就此得以落幕。
溫斯頓喪父之時不過二十歲的年紀；父親的人生終點竟然如此不堪，成為他揮之不去的憾恨，直到日後他為父親寫就一部兩冊的傳記，將亡父刻劃成英國政治史上偉大的悲劇英雄，方才驅盡心頭的陰霾。這一件事，也是溫斯頓心頭常現抑鬱的另一源頭：他們父子相處的時間那麼少；先是忙碌，後來病重，父子少有的幾次對話，他一字一句從來未曾忘記。
那麼溫斯頓身上有多少他父親的影子呢？──無論好、壞──這就見仁見智了。我的看法是：沒多少。溫斯頓身上找不到多少邱吉爾家族先人的身影。
邱吉爾家族大體而言，不算是出類拔萃的人物。連為家族開宗立派的馬爾布羅一世公爵，雖然在英王查理二世眼中算是善於識人的精明角色，但若不是娶了驚世駭俗、野心勃勃的莎拉．簡寧斯，由妻子代他策劃夤緣求進，馬爾布羅一世公爵恐怕會以沈靜的鄉紳終身。只是，他的後世子孫還是無一功成名就。後繼七世代的公爵就有五人患有憂鬱症。連溫斯頓也確實頗為周期性的灰暗情緒而苦；他叫它「黑狗」。
不過，溫斯頓心頭的「黑狗」，一般都是被現實的逆境叫來的，很快就可以靠激烈、興奮的活動將之驅離。溫斯頓父親極端的情緒問題和判斷失誤，在溫斯頓從政後，每每成為他人要他引以為戒的前車之鑑，他自己也數度因太過任性放肆而得到慘痛的教訓。不過，他大體還能從蘭道夫勳爵犯的錯裡學到教訓，及時懸崖勒馬。雖然他父親晚年心智一步步崩潰，溫斯頓本人生前卻看不出絲毫這般跡象。溫斯頓直到八十好幾，就算體力已衰，卻始終精神矍鑠，腦筋清楚。
溫斯頓最明顯的特質，其實反而是從他母親那一邊繼承來的：活力充沛，性好冒險，野心勃勃，古靈精怪，溫暖熱情，勇敢堅毅，對人生一切無不懷抱深厚的愛。溫斯頓立志成為西敏斯特首屈一指的政治家，其實便是他母親渴望成為梅菲爾眾所仰慕的名媛於男性的投射版。溫斯頓的母親確實掙到了這樣的地位，保有達十年不止，不單是因為她長相、外表的魅力，也因為她的音容笑貌、舉手投足無不散發傾城傾國的魔力。她自己後來也說，「我哪受得了我不是在場仕女最美的那一位。」風光進場，知道男士無不回頭看得目不轉睛，其陶然沈醉當然教人無法自拔。
溫斯頓的母親另也有道地美國人的性子，認為天下無難事，傳統、先例、行為舉止該有的「正道」，這些啊，遇到雄心壯志，一概可以拋諸腦後。風險愈高她愈興奮；就算事與願違她也不輕易掉淚──至少不會太久。這些，她全都遺傳給了她的長子（溫斯頓的弟弟傑克倒是一出生就是當老二的命，也就比較有邱吉爾家族一般都有的樣子。）溫斯頓也因為母親的緣故，早早就習慣置身眾人高談闊論的中心。
一八七○年代中期，蘭道夫勳爵秉他一貫的作風，為了一名女子而強力袒護兄長，結果槓上當時的威爾斯親王，邱吉爾一家子就這樣被外放到都柏林去。宮內匆促發派馬爾布羅公爵出任愛爾蘭總督，邱吉爾一家人不得緊急上路，到那兒去為都柏林堡注入活力，靜待風暴止息。溫斯頓對那裡最早的記憶，便是時任總督的爺爺在城堡的大院裡面對著一批愛爾蘭精英滔滔不絕、長篇大論；主題：戰爭。溫斯頓其實不太見得到父母的面，那時暨後來始終如此。
溫斯頓童年最重要的人，是伊麗莎白．安．埃佛勒斯特女士；也就是他的保母。她出身肯特郡的寒微人家，極為鍾愛溫斯頓；溫斯頓都叫她「姆媽尼」（Woomany）或「姆」（Woom）。她寫給溫斯頓的信，一封封都是動人的舊時代篇章，溫斯頓也回報以不渝的愛，寫了一部小說《薩夫羅拉》，永保對她的懷念。書中有一段慷慨激昂的文字，盛讚邱吉爾家的諸多家僕展現無比的美德和忠誠。有她相陪、關愛，溫斯頓的童年才不致過於悲慘，毀掉他的一生，反而因她而還算快樂。
和埃佛勒斯特女士的關係，是溫斯頓一生最美好的時期。溫斯頓就學期間，就靠埃佛勒斯特女士給他鼓勵，安慰，做到溫斯頓的生母沒辦法或不願意做到的一切，也為他挖掘出過人的天分和愛人的天性。溫斯頓回報以無比的珍惜，視她為最知心的密友，一切的焦慮、憂愁，都可以盡情向她傾訴。溫斯頓認為他的父母對她太刻薄，不需要她便棄如敝屣，留她貧困終身。雖然還只是在學的少年，溫斯頓依然設法減輕她的困頓，日後一有能力，也不時給與接濟。她過世時，溫斯頓隨侍在側，還帶著傑克一起去送葬。她的墓有溫斯頓題字立碑，還年年花錢請當地花匠照顧她的墓地。
溫斯頓幼年、少年時期以他充沛、無限、不需要道理的感情去愛他的父母，但他的父母卻不斷辜負他的愛，不是不在身邊，就是漠不關心，且多斥責和羞辱。溫斯頓不是天生的「好學生」，在校表現中等而已。他父親沒多久就認定他不是讀書的料。原先讀的私校成績一直不好，蘭道夫勳爵便決定不送他進伊頓公學：他不夠聰明嘛。所以，蘭道夫勳爵降格以求，要溫斯頓改讀哈洛公學就好。
一天，蘭道夫勳爵到溫斯頓的遊戲間，看到裡面擺了很多玩具兵，陣仗浩大，足足有上千個，排成步兵師的陣式，外加一支騎兵旅。（他弟弟那邊也有「敵」軍對陣，只是，他弟弟的敵軍全是黑人士兵，溫斯頓還不准他擁有火砲。）蘭道夫勳爵檢閱過溫斯頓的大軍之後，覺得「這孩子原來是幹這一行的」，便問兒子是否有意從軍？溫斯頓聽見父親有此一問，以為父親認為他這兒子有傳承馬爾布羅光榮勝績的才具，自然興奮回答，「是！」那就這麼決定囉。
溫斯頓在哈洛公學的表現，證明他父親覺得他沒出息的看法沒錯。他的成績始終沒辦法從一年級往上爬，在一年級耗了三年後，終於轉到「軍校班」，準備轉學桑赫斯特皇家軍校的士校。蘭道夫勳爵寫給兒子的信，有幾封對溫斯頓實在是莫大的打擊，甚至冷酷無情。溫斯頓母親寫給他的家書雖然比較慈祥，不過，依然不脫溫斯頓父親對兒子的不滿。世間的少年大概少有人會接到父母寫給自己的家書，竟然如此打擊志氣的吧。
溫斯頓的父親還認定他應該加入陸軍，溫斯頓自己卻想加入騎兵部隊。陸軍對成績的要求比較高，但學費比較便宜。溫斯頓的父母有財務方面的煩惱，尤其是蘭道夫勳爵。蘭道夫勳爵有布倫亨產業的收入，妻子也從娘家另有收入來源。但是，兩邊加起來，實未足以應付這一對時髦夫婦在上流社會廝混的開銷，以致兩人不僅存不下錢，債台還愈築愈高。後來溫斯頓經三次申請入學，用盡辦法，終於進了桑赫斯特軍校，在校的表現也差強人意。不過，他進的是騎兵隊──「第四輕騎兵隊」──教他父親大為光火。
只是，蘭道夫勳爵這時候的人生已近終點。他曾到南非一趟，看看那邊是不是有金礦、鑽石的財路，可以為家人弄一筆錢。其實，他聽人遊說作這一筆投資，算是相當精明的一著棋，日後也證明真的有厚利可圖。只是，蘭道夫勳爵於一八九五年逝世，為了還債，家人不得不變賣一切，邱吉爾家的資財就此為之一空，此後，溫斯頓必須自食其力才行。而哈洛公學的教育，也適時發揮了莫大的效用，助他自力更生。
哈洛公學雖然多的是拉丁文和希臘文的課程，溫斯頓卻沒學得多流利。不過，他還是學到了幾句聽過得去的拉丁文名言，也頗有發揮所學的能力。不過，他注意到他那時的校長，韋爾登牧師，一聽到他的拉丁文發音就忍不住皺眉（韋爾登後來出任加爾各答主教，一直是溫斯頓的好友）。後來，他發現首相阿斯奎斯聽到他在內閣會議上面唸拉丁文，一樣會冒出來那一號表情。阿斯奎斯也是著名的古典學者。
不過，溫斯頓一輩子當不成古典學家也無妨，因為，他練就的功夫還更重要，更珍貴：流暢的英文，手寫、口說皆然。這是他在學校讀了三年一年級，有英文老師羅伯．索默維爾積極輔導方才有以致之。溫斯頓的語文表達能力不僅熟練，甚至精嫻，而且，正合他之所愛。一字一句滙為語言之流，穿行他的心思意念，供他塑造自身的政治本色。英國史上未曾再有政治家如此熱愛語言，堅持藉語言推動政治事業，遇到危難，一樣訴諸語言以求脫困解圍。
自二十一歲起，舞文弄墨便是溫斯頓收入的主要來源，迄至終身。而且，一開始沒多久，他文字煉金的收入便高乎尋常，筆下的作品日後也為他自己暨子孫帶來鉅額收益。他生平為報章雜誌寫的文章，數以千計，成編的書籍超過四十本；有的還是長篇鉅著。他寫的第二次世界大戰史，全文破二百零五十萬字。連吉朋寫的《羅馬帝國衰亡史》也相形見絀，只有一百一十萬字。我算過他生平出版過的文獻，連刊載成文的演講在內，字數約有八百萬到一千萬之譜。要在學校的學子裡面找到有誰可以把校中所學作如此之「利」用，恐怕不多。就此而言，溫斯頓的學業，相較於傳統的看法，其實算是出類拔萃的呢。
而蘭道夫夫人於溫斯頓文字煉金一途，也扮演了關鍵的角色，尤其是出面幫兒子爭取代筆的機會。蘭道夫勳爵晚年緩慢惡化的難堪苦痛，她確實盡心呵護，盡力照顧。待蘭道夫勳爵一八九五年過世，她就空出了不少時間可以推助長子的事業；長子的事業，也就此成為她全力以赴的目標。她為溫斯頓求人情的手法，不計毀譽、不顧顏面，堅持不懈，而且，幾乎不曾落空。她憑她在倫敦上流社會建立的地位、她的美貌和魅力、她巧妙的手腕，周旋於報社老闆、編輯、出版社、政客當中，想辦法讓兒子的文筆擠進當時眾所矚目的作品裡去──只要有名有勢、要得到人情，就逃不出她的掌心。
「這是推銷的年代，」溫斯頓有一次在給他母親的信裡寫道，「所以，我們一定要全力推銷。」兩人就此成為倫敦推銷最力的母子檔，說是全大英帝國數一數二也不為過；而當時的大英帝國，可是幾乎要占地球表面的四分之一。
邱吉爾──到了這時候，我們可以改叫他邱吉爾了──從軍之後，旋即開始他揚名立萬的大計，最起碼也要出他一下鋒頭。既然身為軍人，就要有戰功以為搭配；而邱吉爾於戰功的需求更甚於他人，因為，他有本事將戰功轉化為文字，這樣就可以再轉化為金錢了。
但若枯坐一旁，靜待戰事自動上門，十之八九會枯等至死；唯有主動投身戰場，才是正途。這就成了邱吉爾的方針。「第四騎兵隊」由邱吉爾家的世交布拉巴松上校率領，奉命駐派印度。只是，那時候要在古巴那邊才有精采的仗打，美國還是站在古巴叛軍那一邊的呢。所以，邱吉爾和母親爭取到布拉巴松勉強同意之後，馬上就開始牽線，要把邱吉爾弄到最前線。母子也和《每日畫報》簽約，要登邱吉爾寫的戰地快報。
一八九五年十一月，邱吉爾除了身陷槍林彈雨，也要力戰黃熱病和天花疫情。「生平首次，」邱吉爾寫道，「聽到砲火怒聲爆裂，子彈穿透血肉，飛速劃過空中。」這一段文字遙遙呼應喬治．華盛頓一七五七年頭一次聽到子彈呼嘯的描述。不過，邱吉爾和華盛頓不同，邱吉爾不覺得「子彈呼嘯微帶快意」，還相反，邱吉爾學會找掩護。依我估計，他那一輩子遇到的槍林彈雨應該有五十回左右，但從來沒吃過一顆子彈。
不過，到古巴追求戰火洗禮的人不僅是他而已。席奧多．羅斯福，這一位比他年長一些的同輩，一樣帶了一批「強盜」在那裡參戰。兩人相同的地方很多，卻處不來。老羅斯福就說，「邱吉爾那小鬼不懂得要當紳士，看到女士進門也不知道要站起來。」他說的應該不假。因為，邱吉爾一旦舒舒服服坐進椅子裡去，再要他站起來會很不容易；這一部分應該跟他「善用精力」的原則有關吧。
西班牙頒發邱吉爾一枚「紅十字」勳章，這是西班牙頒發給軍官的標準勳章，邱吉爾欣然接受──這是他生平拿到的第一枚勳章──他另也拿到了《每日畫報》付他五篇文章的二十五基尼。邱吉爾此後五年的生活就此定調：哪裡有戰事，就找門路弄到特許，赴戰區一探究竟，甚或親身參戰，再為報紙寫戰報，爾後集結成書──這一路當然也要順便蒐集勳章才划算。
等邱吉爾到了印度，一樣在身邊尋找表現的機會。不過，他一樣不是閒著乾等，而是虎視眈眈，伺機而動。他知道自己腹笥太簡，便央他母親多幫他寄大部頭、很重要的書給他。他母親照做。英國於印度的駐軍是都要早起沒錯，但到了日正當中、最熱的時候，就有大把的空閒時間可以一用。大部分的人都是拿這時間去睡午覺，邱吉爾卻是趁這時候博覽群書。麥考萊寫的《英格蘭史》，吉朋的著作，就是這樣被他吞下肚去。他也讀了文伍德．瑞德寫的無神論小冊，《成仁記》，還因為這一本書，轉而信奉自由思考，批判有組織的宗教，終生不渝（不過，他對外倒是從俗，免得被貼上無神論的標籤──戴著這樣的標籤從政恐怕有害無益）。只要是他拿得到的有用的書，他一定狼吞虎嚥，而且，過目不忘。他也始終覺得自己的腹笥有大漏洞，只要有人介紹重要的著作，就一定急忙拿來補漏。
一八九七年八月，邱吉爾參加他為大不列顛打的第一場戰役，隨同賓登．布勒德爵士號召的「馬拉坎野戰軍」嚴懲進犯的帕坦人。布勒德是一號精采人物，他的先人布勒德上校便是傳說曾想盜取英王查理二世皇冠珠寶的那一位。馬拉坎遠征軍大勝，邱吉爾見證浴血奮戰，親臨火砲線下，學到不少討伐靖亂和游擊戰的真功夫。這一次，他母親一樣為他安排了《每日電訊報》的稿約，為該報撰寫一系列「戰地書簡」。不過，邱吉爾這一次對母親頗有微詞，因為，簽的不是第一優先──他那時一嗅到出名的氣味就血脈賁張──而且，他要的稿費是一百英鎊。
邱吉爾另也為一家印度報紙《安拉阿巴德先鋒報》寫稿，日後集結成書：《馬拉坎野戰軍遠征記》。這是他寫成的第一本書，出版後，他寄了一本給威爾斯親王，親王回信開心致謝，盛讚一番，吹捧上天，還向親朋好友廣為推薦。布勒德也對邱吉爾的表現極為滿意，在長官面前對邱吉爾讚美有加。布勒德爵士極為長壽，一九四○年過世，過世前兩天才剛接獲昔日副手榮登首相高位的喜訊。這一次凱旋之後，邱吉爾又再掛單到「蒂拉赫遠征軍」（一八九七至九八年），累積到更多經驗，也再獲頒一枚勳章。
邱吉爾那時的眼光已經從印度掃到非洲去了；一八九七年的非洲遍地烽火，有四處延燒者，也有作勢威嚇者。邱吉爾寫信給他母親，說他要以戰場上的功名進占國會一席之地，野心表露得簡單又冷酷：「到南非混上幾個月，絕對弄得到一枚南非勳章，『連隊之星』應該也沒問題。然後再趕到埃及──一、兩年內，再多弄他個兩枚勳章──就可以偃武另修公文箱去也。」
結果，他先去的卻是埃及。蘭道夫夫人費盡九牛二虎之力，終於把他掛在一支騎兵團下面，隨軍遠征埃及，要為戈頓將軍於喀土木遇難復仇。其間她竟然還跳過當地指揮官克其勞勳爵，直接向首相請命，因為，克其勞勳爵那時對邱吉爾母子爭逐勳章、夤緣求進的名聲已有風聞，不想要邱吉爾靠過來。不管怎樣，這一位年輕人終究還是及時趕上了英軍史上最後一次騎兵衝鋒，親眼見證了一八九九年赫赫有名的恩圖曼之役，殲滅「苦行僧大軍」。邱吉爾自然也為倫敦的報社寫了這一場戰役的報導，稿酬豐厚，循而出版了他的生平傑作之一，《長河之戰》，分成上、下兩冊，為帝國主義發展至巔峰所展露的耀眼鋒芒和殘忍暴虐，留下壯麗的紀錄。
接下來才是南非；邱吉爾到那裡為《晨間郵報》寫波爾戰爭的報導。嚴格說起來，他並非戰鬥人員，但有一次遇到波爾人伏擊一列武裝火車，他還是加入戰事，發揮他強出頭的天性，指揮人員要把火車頭搶回來。結果落入敵軍之手，成為戰俘，後來逃脫，歷盡艱險穿過波爾人的戰線，沿路還看到好幾張海報以鉅額賞金要捉拿他歸案。邱吉爾逃回南非的德爾班，受到熱烈歡迎，於雷動歡聲當中發現自己成了大英雄。邱吉爾迫不及待重回戰場，展現他非比尋常的體能。而且，波爾人還沒棄守約翰尼斯堡，他就先行潛入城裡騎腳踏車逛了一圈，瞄到敵軍的蹤影才趕忙離開。
一般都把邱吉爾其人化約成他後來坐著不愛動的模樣，但他年輕時可是過動兒那一類型。他拿過「哈洛公學」校內和公學校際盃的劍術冠軍，而擊劍可算是最費體力的一種運動。他在印度也很熱衷玩馬球，是軍團裡的馬球隊員，贏過「全印度加爾各答盃」的冠軍，那可是當時馬球比賽最高的榮譽。他在南非期間都在行軍，光是走路就穿壞了一雙軍靴。曾經和三萬名同袍一起徒步凱旋回到普勒托利亞；普勒托利亞是那時波爾人的首都。那時，凱旋大軍由一艘飛船領頭，邱吉爾在他為《晨間郵報》寫的專文裡面就將這一艘飛船比作「引領猶太人的雲柱」。
邱吉爾的歷險記，在他寫的報導裡面自然占有顯著的地位。但到了一九○○年，他覺得南非於他的利用價值已經告罄，南非的戰事已經淪為艱苦卻沈悶的游擊戰，便打道回府，兼程趕回英國。畢竟，他要的名聲已經到手，在那時候真的是出盡了鋒頭，絕對算得上是一號人物（一九○○年，他的照片總共上報一百多次），回到倫敦還以英雄之姿凱旋而歸。
邱吉爾回國後，很快就出了兩本書，《從倫敦到雷地斯密》、《漢彌爾頓長征》。他趁熱打鐵，巡迴英國、加拿大、美國，發表一連串公開演講，靠他打響的名氣賺進大把鈔票。奔波過後，進帳一萬英鎊，交由他父親的財務顧問恩尼斯特．凱瑟爾爵士為他進行投資。
此外，他還多了一排勳章：「西班牙十字戰功勳章第一級」、「一八九五印度勳章附一領夾」、「一八九六至九八女王蘇丹勳章，無領夾」、「女王南非勳章附六領夾」；另也拿到了西班牙頒發的「一八九五至九八古巴戰役勳章」。
這期間邱吉爾也開始朝政界邁進，一八九九年代表保守黨競選歐登選區的議員席位，於翌年的「卡其大選」獲勝。這些進展風起雲湧，但也掀起了批評的聲浪，甚至樹敵不少，為他的名氣蒙上粗魯、傲慢、狂妄、不馴、自負、暴發戶的色彩。抨擊他的名目有他從軍時濫用英國軍官的身分、退伍後濫用記者的身分，遇俘時有違軍人誓約等等，不一而足。講究道統和「思想純正」的人一聽到他的名字就肝火上升。但反過來，他也是他那年輕一代最知名的人物。
一九○一年二月，邱吉爾進入下議院，坐進甬道後面角落的座位──那座位也是他父親一八八六年發表辭職演說時的同一位置──生平第一次於國會內發言；那時，他還未滿二十六歲。這樣的開始，不算差。
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